4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid | 797763-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid
• 英文别名: 4-methyl-7-oxymethylphosphonic acid coumarin；{[(4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]methyl}phosphonic acid；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxymethylphosphonic acid
• CAS: 797763-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₁O₆P
• 分子量: 270.178
• InChiKey: KXCBNFXKHJPBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid 、 2',3'-异丙叉腺苷 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-7-oxymethylphosphonic acid coumarin substituted adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PHOSPHONATE FLUORESCENT SENSORS AND USE THEREOF
  [FR] DETECTEURS FLUORESCENTS AU PHOSPHONATE SUBSTITUE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004101579A3
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid diethylester 在 碘代三甲硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  伞形酮氧基甲基膦酸酯化合物-具有神经保护特性的弱结合锌离子载体

  摘要：

  伞形酮是香豆素化合物家族的一员，该化合物以多种药理活性而闻名，包括与阿尔茨海默病、AD 相关的靶点。与某些形式的淀粉样蛋白 Aβ 相关的毒性以及 Zn 2+ （和其他生物金属）稳态失调的作用在 AD 中引起了极大的兴趣，并使金属离子载体在所谓的多靶点药物配体 MTDL 中具有理想的能力。一系列新的伞形酮氧基甲基膦酸二乙酯化合物（伞形酮氧基甲基膦酸酯），在 7 位带有膦酸酯（化合物1 , 3–6 ）， 1的水解产物2 , 2a和2b以及1的类似物7和8与 7-O报道了 7-S 和 1-O 至 1-NH 取代。确定了化合物1、2和2a的单晶X射线结构。在神经保护特性方面， 1μM浓度的化合物1、2、3、4、5和6抑制Aβ1-42（Aβ42）在有毒淀粉样衍生扩散配体（ ADDL ）和原纤维（原纤维）形式中的毒性。针对大鼠海马细胞。化合物7显示出细胞毒性，而8未能抑制 Aβ42 毒性。 关于化合物

  DOI：

  10.1039/d1dt02298a

文献信息

• Substituted phosphonate fluorescent sensors and use thereof
  申请人：Wilson Robert Howe John

  公开号：US20070049761A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The invention relates to new compounds of formula (1) wherein R is hydrogen or a linear or branched C 1-40 alkyl; where X is O, S, or NR 1 where R 1 is a hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl, C 2-40 alkenyl or C 2-40 alkynyl group, an aryl, a heteroaryl or C 1-40 alkylaryl or alkylheteroaryl group and where one or both of C and D is OR 2 , SR 2 , NR 3 R 4 where R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl, C 2-40 alkenyl or C 2-40 alkynyl group, an aryl or C 1-40 alkylaryl group or a linear or branched C 1-40 alkyl NR 5 R 6 chain where R 5 and R 6 are each independently hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl; or an optionally complex metal ion M n+ /n wherein n is an integer from 1 to 8; or where one or both of C and D are amino acids or nucleic acids attached via either N, O or S; and wherein m is an integer from 1 to 8; and wherein either: I) A is a known aryl or heteroaryl fluorescent group and B is hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl, C 2-40 alkenyl or C 2 4 alkynyl group, an aryl, a heteroaryl or C 1-40 alkylaryl or alkylheteroaryl group or phosphonate P(O)(OR 2 ) 2 ; II) B is a known aryl or heteroaryl fluorescent group and A is hydrogen, a linear or branched C 1-40 alkyl, C 2-40 alkenyl or C 2-40 alkynyl group, an aryl, a heteroaryl or C 1-40 alkylaryl or alkylheteroaryl group or a linear or branched C 1-40 alkyl NR 5 R 6 chain, or a linear or branched C 1-40 alkyl mono or di ester C 1-40 alkylphosphonate or a linear or branched C 1-40 alkylphosphonic acid; III) Both A and B are known aryl or heteroaryl fluorescent groups. The compounds are useful as fluorescent sensors for metal cations and have the advantages of excellent water solubility, selectivity and sensitivity to a variety of metal cations even in the presence of high concentrations of Ca +2 Na + and K + , good cell permeability, flexible and simple syntheses, ease of attachment to polymers and bio-polymers to aid the identification of both chemical and biological processes as well as for assaying physiological samples and for the attachment to surfaces such as glasses, ceramics and apatites.

  本发明涉及公式（1）的新化合物，其中R是氢或线性或支链C1-40烷基；其中X是O，S或NR1，其中R1是氢，线性或支链C1-40烷基，C2-40烯基或C2-40炔基，芳基，杂芳基或C1-40烷基芳基或烷基杂芳基；其中C和/或D中的一个或两个是OR2，SR2，NR3R4，其中R2，R3和R4各自独立地是氢，线性或支链C1-40烷基，C2-40烯基或C2-40炔基，芳基或C1-40烷基芳基或线性或支链C1-40烷基NR5R6链，其中R5和R6各自独立地是氢，线性或支链C1-40烷基；或者是一个可选的复杂金属离子Mn+/n，其中n是从1到8的整数；或者其中C和/或D中的一个或两个是通过N、O或S连接的氨基酸或核酸；其中m是从1到8的整数；并且其中：I）A是已知的芳基或杂芳基荧光基团，B是氢，线性或支链C1-40烷基，C2-40烯基或C24炔基，芳基，杂芳基或C1-40烷基芳基或烷基杂芳基或膦酸酯P（O）（OR2）2；II）B是已知的芳基或杂芳基荧光基团，A是氢，线性或支链C1-40烷基，C2-40烯基或C2-40炔基，芳基，杂芳基或C1-40烷基芳基或烷基杂芳基或线性或支链C1-40烷基NR5R6链，或线性或支链C1-40烷基单或二酯C1-40烷基膦酸盐或线性或支链C1-40烷基膦酸；III）A和B都是已知的芳基或杂芳基荧光基团。这些化合物可用作金属阳离子的荧光传感器，具有优异的水溶性，对各种金属阳离子的选择性和灵敏性，即使在高浓度的Ca+2，Na+和K+存在下也能够工作，具有良好的细胞渗透性，合成灵活简单，易于附着于聚合物和生物聚合物以帮助鉴定化学和生物过程以及用于测定生理样品和附着于玻璃、陶瓷和磷灰石等表面。
• SUBSTITUTED PHOSPHONATE FLUORESCENT SENSORS AND USE THEREOF
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：EP1625134A2

  公开（公告）日：2006-02-15
• US7629379B2
  申请人：——

  公开号：US7629379B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• [EN] SUBSTITUTED PHOSPHONATE FLUORESCENT SENSORS AND USE THEREOF<br/>[FR] DETECTEURS FLUORESCENTS AU PHOSPHONATE SUBSTITUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：WO2004101579A3

  公开（公告）日：2005-03-17
• Umbelliferyloxymethyl phosphonate compounds-weakly binding zinc ionophores with neuroprotective properties
  作者：Sebastien Guesne、Laura Connole、Stephanie Kim、Majid Motevalli、Lesley Robson、Adina T. Michael-Titus、Alice Sullivan

  DOI：10.1039/d1dt02298a

  日期：——

  target drug ligands MTDLs. A new series of umbelliferyloxymethyl phosphonic acid diethylester compounds (umbelliferyloxymethyl phosphonates) bearing a phosphonate at the 7-position (compounds 1, 3–6), hydrolysis products 2, 2a and 2b from 1 and analogues 7 and 8 of 1 with 7-O to 7-S and 1-O to 1-NH substitutions, are reported. Single crystal X-ray structures of compounds 1, 2 and 2a were determined

  伞形酮是香豆素化合物家族的一员，该化合物以多种药理活性而闻名，包括与阿尔茨海默病、AD 相关的靶点。与某些形式的淀粉样蛋白 Aβ 相关的毒性以及 Zn 2+ （和其他生物金属）稳态失调的作用在 AD 中引起了极大的兴趣，并使金属离子载体在所谓的多靶点药物配体 MTDL 中具有理想的能力。一系列新的伞形酮氧基甲基膦酸二乙酯化合物（伞形酮氧基甲基膦酸酯），在 7 位带有膦酸酯（化合物1 , 3–6 ）， 1的水解产物2 , 2a和2b以及1的类似物7和8与 7-O报道了 7-S 和 1-O 至 1-NH 取代。确定了化合物1、2和2a的单晶X射线结构。在神经保护特性方面， 1μM浓度的化合物1、2、3、4、5和6抑制Aβ1-42（Aβ42）在有毒淀粉样衍生扩散配体（ ADDL ）和原纤维（原纤维）形式中的毒性。针对大鼠海马细胞。化合物7显示出细胞毒性，而8未能抑制 Aβ42 毒性。 关于化合物