α-isobutyryl-γ-butyrolactone | 21591-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-isobutyryl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-isobutyryl-dihydro-furan-2-one；α-Isobutyryl-γ-butyrolacton；3-(2-Methylpropanoyl)oxolan-2-one
• CAS: 21591-97-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KGWXRWKDPNQISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-isobutyryl-γ-butyrolactone 、 2,6-二甲基苯酚 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以59%的产率得到4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-isobutyryldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯催化β-酮基酯的脱氢β'-芳基化：金属和布朗斯台德酸的相互作用

  摘要：

  布朗斯台德助剂：描述了在环境好氧条件下，β-酮酯与芳烃的第一次脱氢芳基化反应（参见方案）。在Pd II /布朗斯台德酸共催化体系下，即使在克级条件下，也能以良好的收率实现烷氧基化的芳烃和苯酚的区域选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201201988
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 异丁酰氯 生成 α-isobutyryl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯催化β-酮基酯的脱氢β'-芳基化：金属和布朗斯台德酸的相互作用

  摘要：

  布朗斯台德助剂：描述了在环境好氧条件下，β-酮酯与芳烃的第一次脱氢芳基化反应（参见方案）。在Pd II /布朗斯台德酸共催化体系下，即使在克级条件下，也能以良好的收率实现烷氧基化的芳烃和苯酚的区域选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201201988

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Acyl-γ-butyrolactones Possessing All-Carbon Quaternary Stereocenters by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation
  作者：Takashi Ooi、Takashi Miki、Kazuhiro Fukumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.200606064

  日期：2006.8

  The enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters on α-acyl-γ-butyrolactones has been achieved by the N-spiro chiral quaternary ammonium bromide 1-catalyzed alkylation under mild phase-transfer conditions. The resulting α-alkylated keto lactones serve as valuable chiral building blocks in organic synthesis as clearly demonstrated by the facile conversion to optically active α

  在温和的相转移条件下，通过N-螺环手性季铵溴化铵1催化的烷基化反应，可以在α-酰基-γ-丁内酯上实现全碳四元立体中心的对映选择性。所得到的α-烷基化的酮内酯是有机合成中有价值的手性结构单元，通过施密特重排容易地转化为旋光的α，α-二烷基-α-氨基酸衍生物很明显地证明了这一点。
• A Pd-Catalyzed Synthesis of Functionalized Piperidines
  作者：Benjamin D. W. Allen、Matthew J. Connolly、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201602586

  日期：2016.9.5

  A readily available cyclic carbamate 1 functions as a general precursor to a range of functionalized piperidine products via a new Pd‐catalyzed annulation strategy. An asymmetric catalytic variant provides a rapid and efficient means to access these heterocycles with high to excellent levels of enantiocontrol. Finally, these richly functionalized compounds are amenable to further chemoselective elaboration

  通过新的Pd催化环化策略，一种现成的环状氨基甲酸酯1可作为一系列官能化哌啶产品的一般前体。不对称催化变体提供了快速和有效的手段来以高至优异的对映体控制水平接近这些杂环。最后，这些功能丰富的化合物适合于进一步的化学选择性修饰。
• Enantioselective Organocatalytic Diels Aminations: α-Aminations of Cyclic β-Keto Esters and β-Keto Lactones with Cinchonidine and Cinchonine
  作者：Petri M. Pihko、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1055/s-2004-831326

  日期：——

  Catalytic enantioselective α-amination reactions of β-keto esters and β-keto lactones with dibenzyl azodicarboxylate are catalyzed by cinchona alkaloids, affording the products in up to 99% yield and 90% ee.

  以酚醛生物碱为催化剂的β-酮酯和β-酮内酯与二苯基偶氮二酸酯的催化手性选择性α-氨基化反应，产物的产率高达99%，光学纯度达到90%。
• A Three-Component Palladium-Catalyzed Oxidative CC Coupling Reaction: A Domino Process in Two Dimensions
  作者：Roshan Y. Nimje、Mikko V. Leskinen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201300833

  日期：2013.4.26

  Easy as ABC…︁ or CBA! Indoles can be selectively functionalized twice by a catalytic oxidative three‐component coupling of arylboronates and β‐ketoesters. The difference in the rates (see scheme) of the competing processes are amplified under the conditions of the three‐component reaction.

  像ABC…︁或CBA一样容易！吲哚可以通过芳基硼酸酯和β-酮酸酯的催化氧化三组分偶合选择性地官能化两次。在三组分反应的条件下，竞争过程的速率差异（请参阅方案）被放大。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β′-Functionalization of β-Keto Esters with Indoles at Room Temperature
  作者：Mikko V. Leskinen、Kai-Tai Yip、Arto Valkonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ja300684r

  日期：2012.4.4

  The dehydrogenative beta'-functionalization of a-substituted beta-keto esters with indoles proceeds with high regioselectivities (C3-selective for the indole partner and beta'-selective for the beta-keto ester) and good yields under mild palladium catalysis at room temperature with a variety of oxidants. Two possible mechanisms involving either late or early involvement of indole are presented.