2-anilino-7-chloro-6-fluoro-1-phenyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one | 503437-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-anilino-7-chloro-6-fluoro-1-phenyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-anilino-7-chloro-6-fluoro-1-phenyl-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 503437-25-0
• 化学式: C₂₀H₁₃ClFN₃O
• 分子量: 365.794
• InChiKey: CBRBHGLSPNMBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-7-chloro-6-fluoro-1-phenyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one 、 丙醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2-anilino-7-chloro-6-fluoro-5-(1-hydroxypropyl)-1-phenyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-naphthyridine derivatives and their use to treat diabetes and related disorders

  摘要：

  本发明一般涉及萘啶衍生物，其公式为： ``` ... ``` 其中U、X、Y和Z中有一个是氮，其余是C-R，其中R是氢或取代基。更具体地说，本发明涉及1,6-萘啶衍生物和包含此类衍生物的药物组合物。本发明的方法包括用于治疗糖尿病和相关障碍的萘啶衍生物的给药。

  公开号：

  US06677352B1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dianilino-1-(2,6-dichloro-5-fluoro-3-pyridinyl)-2-propen-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-anilino-7-chloro-6-fluoro-1-phenyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-naphthyridine derivatives and their use to treat diabetes and related disorders

  摘要：

  本发明一般涉及萘啶衍生物，其公式为： ``` ... ``` 其中U、X、Y和Z中有一个是氮，其余是C-R，其中R是氢或取代基。更具体地说，本发明涉及1,6-萘啶衍生物和包含此类衍生物的药物组合物。本发明的方法包括用于治疗糖尿病和相关障碍的萘啶衍生物的给药。

  公开号：

  US06677352B1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING SIMVASTATIN<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PRODUCTION DE SIMVASTATINE
  申请人：JUBILANT ORGANOSYS LTD

  公开号：WO2005077928A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Disclosed herein is an industrially feasible process for producing HMG-CoA reductase inhibitor, simvastatin, via an improved acylation process using lovastatin ammonium salt as a starting material. The process comprising treating lovastatin ammonium salt with a base to obtain the compound of formula [III], lactonizing the compound of the formula [III] to obtain compound of formula [IV], selectively protecting the hydroxyl group of the compound of formula [IV] to obtain compound of formula [V], acylating the compound of formula [V] with dimethylbutyrylchloride using potassium halide in presence of a solvent to obtain compound of formula [VI], deprotecting compound of formula [VI] followed by hydrolysis to obtain simvastatin ammonium salt of formula [VII] which is lactonized to obtain simvastatin.

  本文披露了一种工业上可行的过程，通过改进的酰化过程利用洛伐他汀铵盐作为起始物质生产HMG-CoA还原酶抑制剂辛伐他汀。该过程包括将洛伐他汀铵盐与碱处理以获得式[III]的化合物，使式[III]的化合物内酯化以获得式[IV]的化合物，选择性保护式[IV]的羟基以获得式[V]的化合物，使用溶剂中的氯化二甲基丁酰基钾酰化式[V]的化合物以获得式[VI]的化合物，去保护式[VI]的化合物，然后水解以获得式[VII]的辛伐他汀铵盐，该铵盐内酯化以获得辛伐他汀。
• [EN] 1, 8-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETICS<br/>[FR] DERIVES 1, 8-NAPHTYRIDINE UTILISES COMME ANTIDIABETIQUES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003027112A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates generally to naphthyridine derivatives of the formula wherein one of U, X, Y and Z is nitrogen and the others are C-R, where R is hydrogen or a substituent. More specifically, the invention relates to 1,8-naphthyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing such derivatives. Methods of the invention comprise administration of a naphthyridine derivative of the invention for the treatment of diabetes and related disorders.

  本发明涉及公式的萘啶衍生物，其中U、X、Y和Z中的一个是氮，其余为C-R，其中R是氢或取代基。更具体地，本发明涉及1,8-萘啶衍生物和含有这种衍生物的药物组合物。本发明的方法包括给予本发明的萘啶衍生物治疗糖尿病及相关疾病。
• [EN] 1,6-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETICS<br/>[FR] DERIVES DE 1,6-NAPHTHYRIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE ET DE TROUBLES ASSOCIES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003027113A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates generally to naphthyridine derivatives of the formula (A), wherein one of U, X, Y and Z is nitrogen and the others are C-R, where R is hydrogen or a substituent. More specifically, the invention relates to 1,6-naphthyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing such derivatives. Methods of the invention comprise administration of a naphthyridine derivative of the invention for the treatment of diabetes and related disorders.

  本发明涉及公式（A）的萘啶衍生物，其中U、X、Y和Z中的一个是氮，其他为C-R，其中R是氢或取代基。更具体地，本发明涉及1,6-萘啶衍生物和含有这种衍生物的药物组合物。本发明的方法包括给予本发明的萘啶衍生物治疗糖尿病及相关疾病。
• 1,8 Naphthyridine derivatives and their use to treat diabetes and related disorders
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040209866A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention relates generally to naphthyridine derivatives of the formula 1 wherein one of U, X, Y and Z is nitrogen and the others are C—R, where R is hydrogen or a substituent. More specifically, the invention relates to 1,8-naphthyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing such derivatives. Methods of the invention comprise administration of a naphthyridine derivative of the invention for the treatment of diabetes and related disorders.

  本发明涉及公式1的萘啶衍生物，其中U、X、Y和Z中的一个是氮，其他为C—R，其中R为氢或取代基。更具体地，本发明涉及1,8-萘啶衍生物和含有这种衍生物的制药组合物。本发明的方法包括给予本发明的萘啶衍生物治疗糖尿病及相关疾病。
• 1,8-Naphthyridine derivatives and their use to treat diabetes and related disorders
  申请人：——

  公开号：US20040014751A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates generally to naphthyridine derivatives of the formula 1 wherein one of U, X, Y and Z is nitrogen and the others are C-R, where R is hydrogen or a substituent. More specifically, the invention relates to 1,8-naphthyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing such derivatives. Methods of the invention comprise administration of a naphthyridine derivative of the invention for the treatment of diabetes and related disorders.

  该发明涉及公式1的萘啶衍生物，其中U、X、Y和Z中的一个是氮，其余为C-R，其中R是氢或取代基。更具体地，该发明涉及1,8-萘啶衍生物和含有这种衍生物的药物组合物。该发明的方法包括给予该发明的萘啶衍生物治疗糖尿病及相关疾病。