1-methyl-6-trimethylsilyl-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1121707-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-trimethylsilyl-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (1-Methyl-6-trimethylsilylindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate；(1-methyl-6-trimethylsilylindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1121707-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃SSi
• 分子量: 351.422
• InChiKey: NPJSKRVEJMBNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 1-methyl-6-trimethylsilyl-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为亲电子吲哚替代物：基本反应性和合成应用。

  摘要：

  已经开发出一种温和的方法来获得各种取代的吲哚衍生物。该策略依赖于高反应性吲哚炔中间体的产生，其起亲电吲哚替代物的作用。

  DOI：

  10.1021/ol802958a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1-methyl-6-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl isopropylcarbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-methyl-6-trimethylsilyl-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为亲电子吲哚替代物：基本反应性和合成应用。

  摘要：

  已经开发出一种温和的方法来获得各种取代的吲哚衍生物。该策略依赖于高反应性吲哚炔中间体的产生，其起亲电吲哚替代物的作用。

  DOI：

  10.1021/ol802958a

文献信息

• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Conjugated Trimeric Scaffolds Accessible from Indolyne Cyclotrimerizations: Synthesis, Structures, and Electronic Properties
  作者：Janice B. Lin、Tejas K. Shah、Adam E. Goetz、Neil K. Garg、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.7b05317

  日期：2017.8.2

  We report the design and synthesis of a new class of indole-based conjugated trimers. The targeted compounds are accessed from in situ generated, highly reactive indolyne intermediates using Pd-catalyzed cyclotrimerization reactions. By harnessing three indolyne isomers, six isomeric indole trimers are accessible, none of which have been previously synthesized. Using computational analysis, we describe

  我们报告了一类新的基于吲哚的共轭三聚体的设计和合成。使用 Pd 催化的环三聚反应，从原位生成的高反应性吲哚中间体获得目标化合物。通过利用三个吲哚炔异构体，可以获得六个异构吲哚三聚体，其中没有一个以前合成过。我们使用计算分析来描述这些独特化合物的结构和光物理特性。这项研究展示了吲哚在过渡金属催化反应中的应用，同时提供了获得一类新的共轭三聚体的途径，包括高度弯曲的杂芳族化合物。计算表明，尽管分子之间的平面性存在差异，但每个三聚体的光物理特性均源自 N-甲基吲哚结构单元。
• π-Extension of heterocycles <i>via</i> a Pd-catalyzed heterocyclic aryne annulation: π-extended donors for TADF emitters
  作者：Katie A. Spence、Jason V. Chari、Mattia Di Niro、Robert B. Susick、Narcisse Ukwitegetse、Peter I. Djurovich、Mark E. Thompson、Neil K. Garg

  DOI：10.1039/d2sc01788a

  日期：——

  with catalytically-generated biaryl palladium intermediates and allows for the concise appendage of three or more fused aromatic rings about a central heterocyclic building block. Our studies focus on annulating the indole and carbazole heterocycles through the use of indolyne and carbazolyne chemistry, respectively, the latter of which required the synthesis of a new carbazolyne precursor. Notably, these

  我们报告了杂环结构单元的成环以获得π-扩展的多环芳烃（PAH）。该方法涉及用催化生成的联芳基钯中间体捕获短寿命的杂芳烃，并允许在中心杂环结构单元周围简单附加三个或多个稠合芳环。我们的研究重点是分别通过使用吲哚啉和咔唑啉化学来环化吲哚和咔唑杂环，后者需要合成新的咔唑啉前体。值得注意的是，这些代表了过渡金属催化的含氮杂芳烃反应的罕见例子。我们展示了我们的方法在杂环 π 扩展 PAH 合成中的实用性，然后将其用作二配位金属配合物中的配体。这些研究的结果是，我们发现了一种新型热激活延迟荧光 (TADF) 发射器，其光致发光效率高达 81%，并深入了解了结构与性能之间的关系。这些研究强调了杂环应变中间体在有机材料的合成和研究中的实用性。
• Cheong, Paul H.-Y.; Paton, Robert S.; Bronner, Sarah M., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1267 - 1269
  作者：Cheong, Paul H.-Y.、Paton, Robert S.、Bronner, Sarah M.、Im, G.-Yoon J.、Garg, Neil K.、Houk, K. N.

  DOI：——

  日期：——