ethyl (E)-3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate | 42367-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate；ethyl (E)-3-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 42367-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KZGMRCVLLIINIQ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate 以7.5%的产率得到diethyl 3,6-diphenylpyrazine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Law, Kam Wah; Lai, Ting-Fong; Sammes, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (E)-3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基丙酸乙酯连续合成三组分耦合的β-氨基酸酯和3-羟基吡唑

  摘要：

  以Sonogashira烷基碘化丙炔酸和丙酸乙酯为基础，以一锅方式连续两次提供了β-氨基烯酸酯或3-羟基吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000823

文献信息

• Tertiary 3-Aminopropenones and 3-Aminopropenoates: Their Preparation, with and without Lewis Acids, from Secondary Amines and 1,3-Diketo Compounds
  作者：Christian Bruneau、Ramandeep Vohra、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1055/s-2007-965916

  日期：2007.3

  A direct method for the preparation of tertiary 3-amino-propenones and 3-aminopropenoates from β-diketones and β-keto esters, and secondary amines has been developed. The reaction is performed without solvent in the presence or absence of Lewis acid as catalyst, depending on the reactivity of both the amine and the diketo substrate.

  开发了一种由 β-二酮和 β-酮酯以及仲胺直接制备 3-氨基丙烯酮和 3-氨基丙烯酸叔酯的方法。取决于胺和二酮底物的反应性，反应在没有溶剂的情况下在路易斯酸作为催化剂存在或不存在的情况下进行。
• α-Cyclization of tertiary amines. Part 1
  作者：Shuiping Jiang、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88019-0

  日期：1994.2

  A general, diastereoselective synthesis of functionalised pyrrolidine, indolizidine, pyrrolizidine and its seven-, eight-membered homologues is reported, starting from readily available enamine esters and acetylenedicarboxylate (DMAD).

  据报道，从容易获得的烯胺酯和乙炔二羧酸酯（DMAD）开始，对官能化的吡咯烷，吲哚并立唑，吡咯烷并其七，八元同系物进行了一般的非对映选择性合成。
• α-Cyclization of tertiary amines. Part 3. Captodative or push-pull enamines form pyrrolines, pyrrolizidines and their ring homologues with dimethyl acetylenedicarboxylate in a highly diastereoselective reaction
  作者：Benoît De Boeck、Shuiping Jiang、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85235-2

  日期：1994.1

  The title one-pot reaction occurs through a sequence of [2+2] cycloaddition, ring opening to dienamines and formation of a 1,5-dipole by [1,6] hydrogen-shift. This intermediate may cyclize or, in sterically suitable cases and at lower temperatures, lead to isolable N-vinyl enamines by proton transfer.

  通过[2 + 2]环加成，二烯胺开环和通过[1,6]氢转移形成1,5-偶极的过程发生标题一锅反应。该中间体可环化，或在空间上合适的情况下且在较低温度下通过质子转移产生可分离的N-乙烯基烯胺。
• New dienamino esters and their cyclization to α-pyridones of nicotinic acid
  作者：N. Anghelide、C. Draghici、D. Raileanu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97056-5

  日期：1974.1

  New dienamino esters (3b–k) were obtained by addition of enamino esters (1b–g) to methyl and ethyl propiolate (2a–b). Z,E-Configuration and a transoid conformation were assigned on the basis of spectral data which indicate also noncoplanarity of phenyl groups whenever present. The corresponding adducts with acetylenedicarboxylic ester (18 and 19) have a cisoid conformation and it was possible to differentiate

  通过将烯氨基酯（1b–g）加到丙酸甲酯和丙酸乙酯（2a–b）中，可以得到新的二烯氨基酯（3b–k）。基于光谱数据分配Z，E-构型和反式构象，所述光谱数据还指示在存在时苯基的非共面性。乙炔二羧酸酯的相应加合物（18和19）的分子具有顺式的构型，因此有可能在热力学和动力学控制产物之间进行区分。氘化实验表明存在1,5质子转移，而对整个NMR谱图系列的比较检查则提供了头对尾附着的证据。试图捕集中间体两性离子10导致形成15a–b对应于环丁烯中间体。该反应代表了苯核的新合成和获得甲基三苯甲基和2,4,6-联苯三羧酸的实用方法。烯胺酯加成至三键的最佳解释是通过共同的关键中间体（类型为5或10的两性离子）发生。前者因质子转移而崩溃，所得亚氨基衍生物6互变异构为3。后者环化成不可分离的环丁烯12，其通过开环产生偶极物质13，其进一步与丙酸酯反应。通过在160-190°的偶极非质子溶剂中环化二烯氨基酯3a–
• Reactions of Conjugate Phosphinyl- and Phosphonyl-Nitroso Alkenes with Enamines. Preparation of <i>N</i>-Hydroxypyrrole Derivatives
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios、José M. Ezpeleta

  DOI：10.1021/jo900489j

  日期：2009.5.1

  The synthesis of highly functionalized N-hydroxypyrrole derivatives by the formal [3+2] cycloaddition reaction of enamines and nitroso alkenes derived from phosphine oxides and phosphonates is reported. Intermediate phosphorylated nitrones, whose formation can be explained by a conjugate addition of enamines to phosphorylated nitroso alkenes and formation of the five-membered heterocycles, are isolated

  报道了通过衍生自氧化膦和膦酸酯的烯胺和亚硝基烯烃的正式[3 + 2]环加成反应合成高度官能化的N-羟基吡咯衍生物。分离了中间体磷酸化的硝酮，其形成可以通过将烯胺共轭添加到磷酸化的亚硝基烯烃中和五元杂环的形成来解释。