2-ethyl-3-methyl-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-amine | 6590-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-amine
• 英文别名: 2-ethyl-3-methyl-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine；(2-ethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-phenyl-amine；(2-ethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[4]quinolyl)-phenyl-amine；(2-Aethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[4]chinolyl)-phenyl-amin；4-Anilino-3-methyl-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin；Bispropylidenanilin
• CAS: 6590-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: OZEMBMIHOJYMLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  418.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基氨基)丁酸 在 DPZ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-ethyl-3-methyl-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-amine
  参考文献：
  名称：

  顺序光氧化还原催化级联好氧脱羧Povarov和N-芳基α-氨基酸的氧化脱氢反应

  摘要：

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800135

文献信息

• 一种可见光催化氨基酸脱羧合成1,2,3,4-四 氢喹啉类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108017580B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种可见光催化氨基酸脱羧合成1,2,3,4‑四氢喹啉类化合物的方法，其特征在于，在空气气氛下，将式Ⅰ所示的N‑苯基氨基酸类化合物、有机光催化剂DPZ和4Å分子筛溶于有机溶剂中，在可见光照射下于20―30℃搅拌反应至少5h，分离纯化，即得到式Ⅱ所示的四氢喹啉类化合物；式Ⅰ和式Ⅱ中，R代表氢、卤素、烷基、苯基和烷氧基中的任意一种，R1代表氢、甲基、正丙基和苯基中的任意一种,alkyl代表甲基、乙基、正丁基或苄基，aryl代表取代苯基或4‑叔丁基苯基。该方法底物简单，反应条件温和，催化剂用量少，收率高且无金属参与。
• Mesoporous Aluminosilicates in the Synthesis of N-Heterocyclic Compounds
  作者：N. G. Grigor’eva、M. R. Agliullin、S. A. Kostyleva、S. V. Bubennov、V. R. Bikbaeva、A. R. Gataulin、N. A. Filippova、B. I. Kutepov、Nama Narender

  DOI：10.1134/s0023158419020022

  日期：2019.11

  AbstractThe catalytic properties of samples of amorphous mesoporous aluminosilicate ASM with different Si/Al molar ratios (40, 80, 160) were studied in the synthesis of practically important pyridines (by the interaction of С2–С5 alcohols with formaldehyde and ammonia, cyclocondensation of acetaldehyde and propionic aldehyde with ammonia), dialkylquinolines and alkyltetrahydroquinolines (by reaction

  摘要具有不同的Si / Al摩尔比（40，80，160）的无定形硅铝酸盐介孔ASM的样品的催化性能在实际上重要的吡啶类合成进行了研究（由С的相互作用2个-С 5醇与甲醛和氨，环化缩合乙醛和丙醛与氨的混合物），二烷基喹啉和烷基四氢喹啉（通过苯胺与C 3，C 4醛的反应）和烷基二氢喹啉（通过苯胺与酮，丙酮和苯乙酮的相互作用）。发现在所研究的样品中具有最高酸度的Si / Al ＝ 40的摩尔比的中孔铝硅酸盐ASM样品在这些反应中表现出最高的活性和选择性。
• Aluminosilicates with Different Porous Structures in the Synthesis of 2-Ethyl-3-Methylquinoline
  作者：N. G. Grigor’eva、S. A. Kostyleva、A. R. Gataulin、A. N. Khazipova、Nama Narender、B. I. Kutepov

  DOI：10.1134/s0965544119070065

  日期：2019.7

  AbstractThe catalytic properties of microporous zeolites of different structural types (FAU, BEA, MOR, and MFI), a micro–meso–macroporous zeolite (H-Ymmm), and an ASM mesoporous aluminosilicate in the reaction of aniline with propionic aldehyde have been studied. It has been found that the reaction proceeds with a high conversion of aniline (90–99% over zeolites and 71% over an ASM aluminosilicate) to form

  摘要研究了不同结构类型的微孔沸石（FAU，BEA，MOR和MFI），微中微孔沸石（H-Ymmm）和ASM中孔铝硅酸盐在苯胺与丙醛反应中的催化性能。 。已经发现，该反应以苯胺的高转化率进行（沸石的转化率为90-99％，ASM硅铝酸盐的转化率为71％），形成了两种主要产物，即2-乙基-3-甲基喹啉（2）和2-乙基-3-甲基-N-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-胺（3）。合成喹啉2的最具选择性的催化剂是HY（高达64％）和H-Ymmm（59％）沸石以及ASM铝硅酸盐（50％）。已经表明，喹啉2的增加 通过提高催化剂的酸度，将反应温度提高至160°C，将催化剂浓度提高至20 wt％，将苯胺：醛的摩尔比提高至1：2来提高选择性。
• Possibilities of Microporous and Hierarchical MFI Zeolites in the Synthesis of Nitrogen Heterocyclic Compounds
  作者：N. G. Grigorieva、O. S. Travkina、S. V. Bubennov、N. A. Filippova、A. S. Artem’eva、A. V. Bayburtli、R. Z. Kuvatova、B. I. Kutepov

  DOI：10.1134/s0023158422060052

  日期：2022.12

  Abstract The catalytic properties of a microporous H-ZSM-5 zeolite and a granular hierarchical H-ZSM-5h zeolite in the synthesis of basic pyridines and quinolines have been studied. A specific feature of zeolite H-ZSM-5h is the absence of a binder in the granules and the presence of micro-, meso-, and macropores in the pore structure. The H-ZSM-5h sample comprises, in addition to crystals of the original

  摘要 研究了微孔 H-ZSM-5 沸石和粒状分级 H-ZSM-5 h沸石在合成碱性吡啶和喹啉中的催化性能。沸石 H-ZSM-5 h的一个具体特征是颗粒中不含粘合剂，孔结构中存在微孔、中孔和大孔。H-ZSM-5 h样品除了包含原始沸石晶体外，还包含尺寸为 15–100 nm 的晶体。在所有研究的反应中，H-ZSM-5 h样品表现出比微孔 H-ZSM-5 沸石更高的活性、选择性和稳定性。
• Synthesis of Quinolines from Aniline and N-Propanol over Hierarchical Granular Yh Zeolites Modified with Metal Oxides
  作者：N. G. Grigor’eva、A. S. Artem’eva、S. V. Bubennov、A. N. Khazipova、B. I. Kutepov

  DOI：10.1134/s0965544123020147

  日期：2023.2

  NiO/Na–Yh, Co3O4/Na–Yh, and CuO/Na–Yh) in the synthesis of quinolines from aniline and n-propanol. The highest aniline conversion and highest total quinoline selectivity (49 and 63%, respectively) were achieved in the presence of the ZnO/Na–Yh sample. The samples promoted with Ni, Co, and Cu oxides reached a twofold lower aniline conversion (20–26%) with quinoline selectivity of 42–51%.

  摘要 该研究调查了用金属氧化物（指定为 ZnO/Na–Y h、NiO/Na–Y h、Co 3 O 4 / Na–Y h和 CuO/Na– Y h ) 从苯胺和正丙醇合成喹啉。在 ZnO/Na-Y h样品存在的情况下，实现了最高的苯胺转化率和最高的总喹啉选择性（分别为 49% 和 63%）。用 Ni、Co 和 Cu 氧化物促进的样品达到低两倍的苯胺转化率 (20-26%)，喹啉选择性为 42-51%。