2-methyl-4-ethoxycarbonyl-3,5-diphenyl-4-isoxazoline | 148345-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-ethoxycarbonyl-3,5-diphenyl-4-isoxazoline
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-4-isoxazolecarboxylate；ethyl 2-methyl-3,5-diphenyl-3H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 148345-10-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: PLPYXFSFLOKFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-ethoxycarbonyl-3,5-diphenyl-4-isoxazoline 在 碘甲烷 作用下， 以10%的产率得到ethyl 2-benzoyl-3-dimethylamino-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones

  摘要：

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.

  DOI：

  10.3987/com-92-6223
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-C-苯基硝酮 、 苯丙炔酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到2-methyl-4-ethoxycarbonyl-3,5-diphenyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones

  摘要：

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.

  DOI：

  10.3987/com-92-6223