ethyl Z-3-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynylamino)acrylate | 1325714-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl Z-3-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-phenyl-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)-amino)-acrylate；(Z)-3-phenyl-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl) amino)acrylate；ethyl (Z)-3-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1325714-26-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: WRABPTQCPFESPN-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl Z-3-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynylamino)acrylate 在 二苯基二硒醚 、 水 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到4-苯甲酰基-2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于炔烃选择性活化的电化学有机硒催化：从 N-炔丙基烯胺/酰胺轻松获得羰基吡咯/恶唑

  摘要：

  实现了烯胺或酰胺对未活化炔烃的分子内电氧化加成，以从N-炔丙基衍生物中获得羰基-吡咯或-恶唑。有机硒被用作电催化剂，它作为π-路易斯酸起着至关重要的作用，并选择性地激活炔烃以成功进行亲核加成。合成策略允许广泛的底物范围，产率高达 93%。几个机械实验，包括硒结合的中间加合物的分离，启发了电催化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01355
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 ethyl Z-3-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯炔的无金属氧化[5 + 1]环化反应，用于合成吡嗪-1-氧化物。

  摘要：

  据报道，通过一系列的NO自由基结合和分子内自由基环化反应，实现了1,5-烯类的化学选择性亚硝基化。两个C–N键和一个C–O键的形成使此[5 + 1]环加成反应成为一种以中等到良好的产率合成吡嗪1-氧化物的有效方法。无金属，短反应时间和温和条件使该策略更加实用，生态友好和方便。该协议的合成效用突出了支架的多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000756

文献信息

• 一种2,3,6-三取代吡嗪氮氧类化合物的制备 方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110372613B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种2,3,6‑三取代吡嗪氮氧类化合物的高效制备方法，属于精细化工技术领域。本发明方法以式(I)化合物作为底物，以特定亚硝酸酯为氧化剂，在氧气气氛下，反应温度为室温25℃，反应30min，合成目标产物。该合成方法简单，条件温和，收率较好，具有良好的应用前景。
• Copper-Mediated Aerobic Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes and 4-Carbonylpyrroles from <i>N</i>-Allyl/Propargyl Enamine Carboxylates
  作者：Kah Kah Toh、Yi-Feng Wang、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja206580j

  日期：2011.9.7

  Synthetic methods for 3-azabicyclo[3.1.0] hex-2-enes and 4-carbonylpyrroles have been developed that use copper-mediated/catalyzed reactions of N-allyl/propargyl enamine carboxylates under an O-2 atmosphere and involve intramolecular cyclopropanation and carbooxygenation, respectively. These methodologies take advantage of orthogonal modes of chemical reactivity of readily available N-allyl/propargyl enamine carboxylates; the complementary pathways can be accessed by slight modification of the reaction conditions.
• Metal‐Free Oxidative [5+1] Cyclization of 1,5‐Enynes for the Synthesis of Pyrazine 1‐Oxide
  作者：Xiao‐Feng Xia、Mingming Zhao、Wei He、Lianghua Zou、Xinxin San、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000756

  日期：2020.9.8

  A chemo‐selective nitrosylation of 1,5‐enynes via a sequence of NO radical incorporation and intramolecular radical cyclization was reported. The formation of two C−N bonds and one C−O bond make this [5+1] cycloaddition reaction an efficient approach to synthesize pyrazine 1‐oxides in moderate to good yields. Metal‐free, short reaction time and mild conditions render this strategy more practical, eco‐friendly

  据报道，通过一系列的NO自由基结合和分子内自由基环化反应，实现了1,5-烯类的化学选择性亚硝基化。两个C–N键和一个C–O键的形成使此[5 + 1]环加成反应成为一种以中等到良好的产率合成吡嗪1-氧化物的有效方法。无金属，短反应时间和温和条件使该策略更加实用，生态友好和方便。该协议的合成效用突出了支架的多样化。
• Electrochemical Organoselenium Catalysis for the Selective Activation of Alkynes: Easy Access to Carbonyl-pyrroles/oxazoles from <i>N</i>-Propargyl Enamines/Amides
  作者：Mrinmay Baidya、Jhilik Dutta、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01355

  日期：2023.5.26

  Intramolecular electro-oxidative addition of enamines or amides to nonactivated alkynes was attained to access carbonyl-pyrroles or -oxazoles from N-propargyl derivatives. Organoselenium was employed as the electrocatalyst, which played a crucial role as a π-Lewis acid and selectively activated the alkyne for the successful nucleophilic addition. The synthetic strategy permits a wide range of substrate

  实现了烯胺或酰胺对未活化炔烃的分子内电氧化加成，以从N-炔丙基衍生物中获得羰基-吡咯或-恶唑。有机硒被用作电催化剂，它作为π-路易斯酸起着至关重要的作用，并选择性地激活炔烃以成功进行亲核加成。合成策略允许广泛的底物范围，产率高达 93%。几个机械实验，包括硒结合的中间加合物的分离，启发了电催化途径。