(E)-3-allyloxy-1,3-diphenyl-2-propene | 623579-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-allyloxy-1,3-diphenyl-2-propene
• 英文别名: (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl allyl ether；(E)-3-allyloxy-1,3-diphenylprop-1-ene；(E)-1-(allyloxy)-1,3-diphenylprop-2-ene；[(E)-3-phenyl-1-prop-2-enoxyprop-2-enyl]benzene
• CAS: 623579-09-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VTWVZCFOXBTQMB-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-allyloxy-1,3-diphenyl-2-propene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1,3-diphenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二烯丙基醚的碱介导的级联重排

  摘要：

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。

  DOI：

  10.1021/jo502403n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 、 烯丙醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.18h， 以95%的产率得到(E)-3-allyloxy-1,3-diphenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化CH活化形成高效，无金属且便捷的二芳基烯丙基醚/硫醚

  摘要：

  Abstractmagnified imageA metal free highly efficient and concise oxidative‐coupling ether formation between 1,3‐diarylallylic sp3 C‐H and aliphatic alcohols promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) is reported. This system is also applied to form CS bonds from 1,3‐diarylpropylene and thiols/thiophenols. The corresponding diarylallyl ethers/thioethers are obtained in good yields.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800810

文献信息

• Protecting group-free use of alcohols as carbon electrophiles in atom efficient aluminium triflate-catalysed dehydrative nucleophilic displacement reactions
  作者：Adam Cullen、Alfred J. Muller、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/c7ra08784e

  日期：——

  Benzylic and allylic alcohols are rendered electrophilic without chemical modification by the use of aluminium triflate as catalyst. The reaction succeeds with alcohol, thiol, carbon and nitrogen nucleophiles. When phenols are employed as nucleophiles, C-alkylation ensues. An advanced application of the method is demonstrated in the synthesis of 2H-chromenes and their N and S analogues.

  通过使用三氟甲磺酸铝作为催化剂，无需化学改性即可将苯甲酸和烯丙醇亲电子化。该反应通过醇，硫醇，碳和氮亲核试剂成功进行。当苯酚用作亲核试剂时，随后发生C-烷基化。该方法的先进应用在2 H-色烯及其N和S类似物的合成中得到了证明。
• Etherification of (E)-1,3-Diaryl- and (E)-1,3-Diheteroaryl- Prop-2-en-1-ols with Primary and Secondary Alcohols over Platinum on Carbon
  作者：Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823407x24775

  日期：2007.9

  In the presence of platinum on carbon (Pt/C), (E)-1,3-diaryl- and (E)-1,3-diheteroaryl- prop-2-en-1-ols react with primary and secondary alcohols to give (E)-1,3-diaryl- and (E)-1,3-diheteroaryl- prop-2-enyl ethers.

  在碳上铂（Pt/C）的存在下，(E)-1,3-二芳基-和 (E)-1,3-二杂芳基-丙-2-烯-1-醇与伯醇和仲醇反应生成 (E)-1,3-二芳基-和 (E)-1,3-二杂芳基-丙-2-烯基醚。
• Catalyzed Olefin Isomerization Leading to Highly Stereoselective Claisen Rearrangements of Aliphatic Allyl Vinyl Ethers
  作者：Scott G. Nelson、Christopher J. Bungard、Kan Wang

  DOI：10.1021/ja037655v

  日期：2003.10.1

  stereoselective Claisen rearrangements. Catalyzed alkene isomerization affords allyl vinyl ethers from easily prepared di(allyl) ethers; direct thermolysis of these reaction mixtures leads to highly diastereoselective [3,3] sigmatropic rearrangements affording syn-2,3-dialkyl-4-pentenal derivatives. An easily executed strategy for realizing asymmetric variants of the isomerization-Claisen rearrangement (ICR) reactions

  在双（烯丙基）醚中铱（I）催化的烯烃异构化被整合到影响高度立体选择性克莱森重排的普遍适用的策略中。催化烯烃异构化从容易制备的二（烯丙基）醚提供烯丙基乙烯基醚；这些反应混合物的直接热解导致高度非对映选择性的 [3,3] σ 重排，提供了 Syn-2,3-二烷基-4-戊烯醛衍生物。还描述了一种用于实现异构化-克莱森重排 (ICR) 反应的不对称变体的易于执行的策略。
• Thermoplastic allyloxymethylstyrene-based resin
  申请人：Fuji Electric Device Technology Co., LTD.

  公开号：US20040106756A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A thermoplastic allyloxymethylstyrene-based resin comprising structural units of the following formulas (I) and (II): 1 as repeating units, wherein R represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, and m and n each denote an integer of 0 or 1 or higher, provided that m and n are not 0 at the same time.

  一种热塑性烯丙氧基甲基苯乙烯基树脂，由下列式子(I)和(II)的结构单元组成： 1 作为重复单元，其中 R 代表氢原子或烃基，m 和 n 分别表示 0 或 1 或更高的整数，但 m 和 n 不能同时为 0。
• Magnetic recording medium substrate using thermoplastic allyloxymethylstyrene resin, magnetic recording medium using the substrate, and method of manufacturing the magnetic recording medium
  申请人：——

  公开号：US20040151948A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An injection molded thermoplastic magnetic recording substrate a medium formed therewith, and a method thereof is composed of a thermoplastic or allyloxymethylstyrene type resin.

  一种注塑热塑性磁记录基板、一种用其形成的介质及其方法是由一种热塑性或烯丙基氧甲基苯乙烯类树脂组成的。