(-)-(S)-2,5-dihydro-2-phenylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2,5-dihydro-2-phenylfuran
• 英文别名: (S)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran；2-phenyl-2,5-dihydrofuran；(2S)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: WQMKMOVWAJSEFA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2,5-dihydro-2-phenylfuran 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol 、 (2R,3S,4S)-2-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols

  摘要：

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/ja300453u
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(S)-2,5-dihydro-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  各种Pd催化的不对称烯丙基取代基的易组装亚磷酸酯-硫醚配体的计算指导设计

  摘要：

  采用茚作为通用起始原料的模块化方法使得能够在三个反应步骤中直接制备用于Pd催化的不对称烯丙基取代的P-硫醚配体。对P-硫醚配体的起始文库的分析基于合理的设计和理论计算，导致发现了一种优化的蒽硫酚衍生物，该衍生物在选择的反应中具有出色的行为。该配体改进了迄今为止报道的大多数方法，具有广泛的底物和亲核试剂范围。使用大量的C，N和O亲核试剂（总共40种化合物），对于一系列线性和环状烯丙基底物均具有出色的对映选择性。为了清楚地确定对映选择性的起源，已经通过NMR进一步研究了负责催化活性的物质。通过闭环复分解或Pauson-Khand反应衍生化了所得产物，以进一步证明制备对映纯复杂结构的方法的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04192

文献信息

• An emerging reactor technology for chemical synthesis: Surface acoustic wave-assisted closed-vessel Suzuki coupling reactions
  作者：Ketav Kulkarni、James Friend、Leslie Yeo、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.02.020

  日期：2014.7

  (CVSAW), ligand-free Suzuki couplings in aqueous media. The reactions were carried out on a mmolar scale with low to ultra-low catalyst loadings. The reactions were driven by heating resulting from the penetration of acoustic energy derived from RF Raleigh waves generated by a piezoelectric chip via a renewable fluid coupling layer. The yields were uniformly high and the reactions could be executed without

  在本文中，我们演示了在水介质中使用节能表面声波（SAW）设备来驱动封闭容器SAW辅助（CVSAW），无配体的Suzuki偶联。反应以低至超低催化剂负载量的毫摩尔规模进行。反应是通过加热产生的，该加热是由压电芯片通过可再生流体耦合层渗透射频罗利波产生的声能而产生的。产率均匀地高，并且可以在不添加配体的情况下和在水中进行反应。在能量密度方面，该新技术被确定为与微波大致相同的效率，并且优于超声。
• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

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• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enabling Gold-Catalyzed Asymmetric Isomerization of Alkyne to Allene and Asymmetric Synthesis of 2,5-Dihydrofuran
  作者：Xinpeng Cheng、Zhixun Wang、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b12833

  日期：2019.3.6

  The asymmetric isomerization of alkyne to allene is the most efficient and the completely atom-economic approach to this class of versatile axial chiral structure. However, the state-of-the-art is limited to tert-butyl alk-3-ynoate substrates that possess requisite acidic propargylic C-H bonds. Reported here is a strategy based on gold catalysis that is enabled by a designed chiral bifunctional bi

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• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。
• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Chunlin Wu、Jianrong Zhou

  DOI：10.1021/ja412277z

  日期：2014.1.15

  The asymmetric intermolecular Heck reaction has been limited to aryl and vinyl triflates. Herein, we extend the reaction to aryl and vinyl bromides. Various cyclic olefins coupled with high enantioselectivity. Only bisphosphine oxides on a spiro backbone formed highly stereoselective Pd catalysts. The use of alcoholic solvents and alkylammonium salts were essential to promote halide dissociation from

  不对称分子间 Heck 反应仅限于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯。在这里，我们将反应扩展到芳基和乙烯基溴化物。具有高对映选择性的各种环烯烃。只有螺骨架上的双膦氧化物形成高度立体选择性的 Pd 催化剂。醇溶剂和烷基铵盐的使用对于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离是必不可少的。