(2R,5R)-2-tert-Butyl-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 201655-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-tert-Butyl-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: methyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-6-methyl-5,7-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 201655-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: NPLHCGRFPLFETM-UXJNMKMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-Butyl-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以66%的产率得到methyl (2R,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,5-dioxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物发现的新型手性骨架：抗菌四酸

  摘要：

  衍生自丝氨酸的四酸的环核的修饰产生了具有抗菌活性的手性杂环文库，并且与各种理化参数的相关性表明，手性四酸可能为基于片段的药物发现提供潜在的有价值的非芳香族骨架。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01133.x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-tert-Butyl-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  用于药物发现的新型手性骨架：抗菌四酸

  摘要：

  衍生自丝氨酸的四酸的环核的修饰产生了具有抗菌活性的手性杂环文库，并且与各种理化参数的相关性表明，手性四酸可能为基于片段的药物发现提供潜在的有价值的非芳香族骨架。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01133.x

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of hydroxylated lactams
  作者：Andrews、Brewster、Moloney

  DOI：10.1039/b108056n

  日期：2002.12.17

  Highly diastereoselective reductions and organometallic additions in bicyclic lactams have been observed, which appear to result either from a stereoelectronic interaction of the pyramidalised nitrogen lone pair or from steric interactions in the bicyclic system. These products can be readily deprotected to give hydroxylated lactams.

  已观察到在双环内酰胺中高度对映选择性还原和有机金属加成，这似乎是由于金字塔形氮孤对电子的立体电子相互作用或双环系统中的立体相互作用所致。这些产物可以容易地脱保护，得到羟基化内酰胺。
• Synthetic access to 3,4-disubstituted pyroglutamates from tetramate derivatives from serine, allo-threonine and cysteine
  作者：Halima Bagum、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130561

  日期：2019.10

  A route allowing the conversion of substituted tetramates to 3,4-disubstituted pyroglutamates, making use of Suzuki coupling on an enol mesylate, followed by reduction, is both general and fully stereoselective.

  利用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后被还原，允许取代的四酸酯转化为3，4-二取代的焦谷氨酸酯的途径是一般的和完全立体选择性的。
• Microwave-Enhanced α-Functionalisation of Tetramates
  作者：Mark Moloney、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1055/s-2008-1078253

  日期：2008.8

  Bicyclic tetramic acids may be efficiently allylated or arylated either directly or via the corresponding triflate, using a microwave-enhanced protocol; under these conditions, the yield and diastereoselectivity are very high.

  双环四元酸可以直接或通过相应的三酸酯，利用微波增强方案进行有效的烯丙基化或芳基化；在这些条件下，产率和非对映选择性都非常高。
• Stereoselective Cyanosilylation Reactions in Hindered Cyclic Ketones
  作者：Mark G. Moloney、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1055/s-2004-829534

  日期：——

  An efficient, mild and inexpensive protocol for the stereoselective construction of cyanohydrins in hindered, and in some cases, multifunctional cyclic ketones has been established.

  已经建立了一种有效、温和且廉价的方案，用于在受阻和某些情况下，多功能环酮中的氰醇立体选择性构建。
• Andrews, Mark D.; Brewster, Andrew G.; Crapnell, Katherine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 223 - 235
  作者：Andrews, Mark D.、Brewster, Andrew G.、Crapnell, Katherine M.、Ibbett, Ashley J.、Jones, Tim、Moloney, Mark G.、Prout, Keith、Watkin, David

  DOI：——

  日期：——

表征谱图