(2R,5R,7S)-2-tert-Butyl-7-hydroxy-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 201655-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R,7S)-2-tert-Butyl-7-hydroxy-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: methyl (3R,6S,7aR)-3-tert-butyl-6-hydroxy-6-methyl-5,7-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 201655-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: ZYWQXWAQSSJQNW-JIMOISOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,7S)-2-tert-Butyl-7-hydroxy-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到(2R,5R,6R,7S)-2-tert-Butyl-6,7-dihydroxy-5-methoxycarbonyl-7-methyl-8-oxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Mark D.; Brewster, Andrew G.; Crapnell, Katherine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 223 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 吡啶 、 MoOPD 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (2R,5R,7S)-2-tert-Butyl-7-hydroxy-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Mark D.; Brewster, Andrew G.; Crapnell, Katherine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 223 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic access to 3,4-disubstituted pyroglutamates from tetramate derivatives from serine, allo-threonine and cysteine
  作者：Halima Bagum、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130561

  日期：2019.10

  A route allowing the conversion of substituted tetramates to 3,4-disubstituted pyroglutamates, making use of Suzuki coupling on an enol mesylate, followed by reduction, is both general and fully stereoselective.

  利用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后被还原，允许取代的四酸酯转化为3，4-二取代的焦谷氨酸酯的途径是一般的和完全立体选择性的。

表征谱图