(3R,7R,7aR)-3-tert-Butyl-7-cyano-6-methyl-5-oxo-7-trimethylsilanyloxy-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester | 761415-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7R,7aR)-3-tert-Butyl-7-cyano-6-methyl-5-oxo-7-trimethylsilanyloxy-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,7R,7aR)-3-tert-butyl-7-cyano-6-methyl-5-oxo-7-trimethylsilyloxy-3,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 761415-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 368.505
• InChiKey: VUXFELZZXFPZMD-AEZZLRTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (3R,7R,7aR)-3-tert-Butyl-7-cyano-6-methyl-5-oxo-7-trimethylsilanyloxy-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到(3R,7R,7aR)-3-tert-Butyl-7-cyano-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-7-trimethylsilanyloxy-7H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受阻环酮中的立体选择性氰基硅烷化反应

  摘要：

  已经建立了一种有效、温和且廉价的方案，用于在受阻和某些情况下，多功能环酮中的氰醇立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829534
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (2R,5R)-2-tert-Butyl-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3R,7R,7aR)-3-tert-Butyl-7-cyano-6-methyl-5-oxo-7-trimethylsilanyloxy-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受阻环酮中的立体选择性氰基硅烷化反应

  摘要：

  已经建立了一种有效、温和且廉价的方案，用于在受阻和某些情况下，多功能环酮中的氰醇立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829534

文献信息

• Stereoselective Cyanosilylation Reactions in Hindered Cyclic Ketones
  作者：Mark G. Moloney、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1055/s-2004-829534

  日期：——

  An efficient, mild and inexpensive protocol for the stereoselective construction of cyanohydrins in hindered, and in some cases, multifunctional cyclic ketones has been established.

  已经建立了一种有效、温和且廉价的方案，用于在受阻和某些情况下，多功能环酮中的氰醇立体选择性构建。