methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate | 66767-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• 英文别名: (2S, 3S)-methyl 3-hydroxy-2-methylbutanoate；(2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2-methylbutanoate；(2S,3S)-methyl-3-hydroxy-2-methylbutanoate；methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-butyrate；methyl threo-3-hydroxy-2-methylbutanoate；methyl (2S,3S)-nilate
• CAS: 66767-60-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: FFJMPYODEQVBEX-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R,7R,10S)-4-iodo-7-isopropyl-2,3,5,10-tetramethyl-1-oxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  用酮进行的Prins反应：Portentol骨架合成的合理化和应用

  摘要：

  我们报告与酮作为羰基伙伴的TMSI促进Prins环化反应，以制备多取代的手性螺四氢吡喃。在外消旋2-甲基环己酮的存在下，发生动态动力学拆分，得到一种立体异构体。观察到的对映体特异性已通过DFT计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/ol202829u
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 在 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Weidmann, Ulrich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3966 - 3979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,4,5-Substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20070167433A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Use of compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X and Z, n and m have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  在一般式（I）及其药用可接受盐中使用具有详细定义的R1、R2、R3、R4、W、X和Z、n和m的化合物，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质粒蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Field and Electroantennogram Responses of the Pine Sawfly, Diprion nipponica, to Chiral Synthetic Pheromone Candidates.
  作者：Akira TAI、Yasutomo HIGASHIURA、Masashi KAKIZAKI、Tikahiko NAITO、Kazuki TANAKA、Morifumi FUJITA、Takashi SUGIMURA、Hideho HARA、Naotaka HAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.62.607

  日期：——

  (1S, 2R, 6RS)-1,2,6-Trimethyldecyl propionate, a lower homolog of the sex pheromone of known sawflies, strongly attracted Diprion nipponica, a popular species in Japan.

  (1S, 2R, 6RS)-1,2,6-三甲基癸基丙酸酯，作为一种已知松锯角叶蜂性信息素的低级同系物，对日本常见种日本松锯蜂表现出强烈的吸引作用。
• Effective kinetic resolution in the asymmetric hydrogenation of α-(hydroxyalkyl)acrylate esters
  作者：John M. Brown、Ian Cutting

  DOI：10.1039/c39850000578

  日期：——

  The title compounds are reduced by H2 and biphosphine–rhodium catalysts with high anti-selectivity; asymmetric catalysts give up to 7 : 1 discrimination between the enantiomers of starting material.

  H 2和具有高抗选择性的双膦铑催化剂可还原标题化合物。不对称催化剂在原料对映体之间的区别最多为1：1。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。