ethyl (2Z)-2-benzylidene-5-methoxypent-3-ynoate | 1190072-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-benzylidene-5-methoxypent-3-ynoate
• CAS: 1190072-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ZIMXIOFHQGQEFU-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxypropyne 、 苯丙炔酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) iodide 作用下， 以 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl (2Z)-2-benzylidene-5-methoxypent-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  ( Z )-2-乙氧基羰基取代的 1,3-烯炔从 ( E )-α-甲锡烷基-α,β-不饱和酯和炔基溴化物的简便立体选择性合成

  摘要：

  钯催化的炔基酯在室温下在苯中加氢甲硅烷基化，以良好的收率产生区域和立体选择性 (E)-α-甲锡烷基-α,β-不饱和酯。(E)-α-Stannyl-α,β-不饱和乙酯是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 Cul 助催化剂存在下，它们与炔基溴发生 Stille 偶联反应，以立体选择性地提供 (Z)-2-乙氧羰基取代的 1,3-烯炔收率良好。

  DOI：

  10.3184/030823409x401772

文献信息

• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-2-ethoxycarbonyl-substituted 1,3-enynes from (<i>E</i>)-α-stannyl-α,β-unsaturated esters and alkynyl bromides
  作者：Ruchun Dai、Zhiwen Xi、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x401772

  日期：2009.3

  Palladium-catalysed hydrostannylation of alkynyl esters in benzene at room temperature gives regio- and stereoselectively (E)-α-stannyl-α,β-unsaturated esters in good yields. (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated ethyl esters are difunctional group reagents which undergo Stille coupling reactions with alkynyl bromides in the presence of Pd(PPh3)4 and Cul co-catalyst to afford stereoselectively (Z)-2-ethoxycarbonyl-substituted

  钯催化的炔基酯在室温下在苯中加氢甲硅烷基化，以良好的收率产生区域和立体选择性 (E)-α-甲锡烷基-α,β-不饱和酯。(E)-α-Stannyl-α,β-不饱和乙酯是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 Cul 助催化剂存在下，它们与炔基溴发生 Stille 偶联反应，以立体选择性地提供 (Z)-2-乙氧羰基取代的 1,3-烯炔收率良好。