7-Chloro-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one | 59681-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-Chloro-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one
• 英文别名: 7-chloro-4H-thieno<3,4-b><1,5>benzodiazepin-10(9H)-one；7-Chloro-9,10-dihydro-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one；7-chloro-4,9-dihydro-benzo[b]thieno[3,4-e][1,4]diazepin-10-one；7-Chloro-5,10-dihydrothieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-4-one
• CAS: 59681-52-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂OS
• 分子量: 250.708
• InChiKey: PHNFXXZEKWQHDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 7-chloro-10-(4'-methyl-1'-piperazinyl)-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  10-(Alkylamino)-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepines. A novel class of potential neuroleptic agents

  摘要：

  An investigation of the structural requirements for CNS activity of the title compounds was undertaken. A synthesis of the precursor dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-ones was achieved and three routes for their conversion to the title compounds were developed. The compounds were tested for neuroleptic activity by means of the blockade or d-amphetamine lethality in aggregated mice and/or effects on locomotor activity in rats. Antidepressant activity was examined using inhibition of tetrabenazine-induced depression in mice. Most of the compounds were found to be potent neuroleptic agents with several exhibiting additional antidepressant activity.

  DOI：

  10.1021/jm00192a020
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 7-Chloro-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  10-Piperazinyl-4H-theino [3,2-b] [1,5]-和-[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓类药物可能是抗精神病药。

  摘要：

  描述了10-哌嗪基-4H-噻吩并[3,2-b] [1,5]苯并二氮杂s的合成。这些化合物的活性已根据其在小鼠中产生体温过低，阻断条件回避反应（CAR）和在大鼠中产生僵直的能力进行了评估，并将结果与​​各种经典和非经典的抗精神病药进行了比较。许多化合物（6、17、21和22）显示出比氯氮平更大的效力，并且还显示出较低的僵直度。据信，与标准抗精神病药不同，这种活性特征与临床中锥体束外副作用的相对缺乏有关。相应的9-哌嗪基-4H-噻吩并[1,4]苯并二氮杂（（分别为12和35，分别以系列制备的限量类似物）没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00182a014

文献信息

• Substituted benzodiazepines and method of use
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04087421A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  10-Substituted amino-4,9-dihydro-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepines having neuroleptic, anti-depressant and analgesic activity.

  具有神经阻滞、抗抑郁和镇痛活性的10-取代氨基-4,9-二氢-4H-噻吩[3,4-b][1,5]苯二氮杂环己烷。
• Thieno[3,2-b]-[1,5]benzodiazepines
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04115568A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  Thieno[1,5]benzodiazepines having useful CNS activity containing the novel tricyclic ring system: ##STR1## the 10-position being substituted by an amino, preferably a piperazino, group.

  具有有用的中枢神经系统活性的Thieno[1,5]苯并二氮杂环化合物，含有新颖的三环环系统：##STR1## 10位被氨基取代，最好是哌嗪基。
• PRESS J. B.; HOFMANN C. M.; EUDY N. H.; FANSHAWE W. J.; DAY I. P.; GREENB+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 725-731
  作者：PRESS J. B.、 HOFMANN C. M.、 EUDY N. H.、 FANSHAWE W. J.、 DAY I. P.、 GREENB+

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRABARTI J. K.; FAIRHURST J.; GUTTERIDGE J. A.; HORSMAN L.; PULLAR I. +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 884-889
  作者：CHAKRABARTI J. K.、 FAIRHURST J.、 GUTTERIDGE J. A.、 HORSMAN L.、 PULLAR I. +

  DOI：——

  日期：——
• US3951981A
  申请人：——

  公开号：US3951981A

  公开（公告）日：1976-04-20