(+)-(2S,3R)-3-Hydroxy-2-methylbutansaeuremethylester | 34293-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-3-Hydroxy-2-methylbutansaeuremethylester
• 英文别名: (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-methylbutanoate；(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid methyl ester；methyl (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoate；methyl 3-(R)-hydroxy-2-(S)-methylbutanoate；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 34293-67-9；39788-58-4；39788-59-5；65781-32-0；65781-33-1；65830-32-2；66767-60-0；66767-61-1；65830-31-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: FFJMPYODEQVBEX-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.058 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-3-Hydroxy-2-methylbutansaeuremethylester 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxybutyric methylcarbonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2s, 3r, 7rs)-stegobinone [2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-6-(1-methyl-2- oxobutyl)-4h-pyran-4-one] and its (2r, 3s, 7rs)-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97687-2
• 作为产物：
  描述：

  <2R,3R>-3-methyl-4-penten-2-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (+)-(2S,3R)-3-Hydroxy-2-methylbutansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  On the absolute stereochemistry of C-2 and C-3 in stegobinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86674-0

文献信息

• Field and Electroantennogram Responses of the Pine Sawfly, Diprion nipponica, to Chiral Synthetic Pheromone Candidates.
  作者：Akira TAI、Yasutomo HIGASHIURA、Masashi KAKIZAKI、Tikahiko NAITO、Kazuki TANAKA、Morifumi FUJITA、Takashi SUGIMURA、Hideho HARA、Naotaka HAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.62.607

  日期：——

  (1S, 2R, 6RS)-1,2,6-Trimethyldecyl propionate, a lower homolog of the sex pheromone of known sawflies, strongly attracted Diprion nipponica, a popular species in Japan.

  (1S, 2R, 6RS)-1,2,6-三甲基癸基丙酸酯，作为一种已知松锯角叶蜂性信息素的低级同系物，对日本常见种日本松锯蜂表现出强烈的吸引作用。
• Effective kinetic resolution in the asymmetric hydrogenation of α-(hydroxyalkyl)acrylate esters
  作者：John M. Brown、Ian Cutting

  DOI：10.1039/c39850000578

  日期：——

  The title compounds are reduced by H2 and biphosphine–rhodium catalysts with high anti-selectivity; asymmetric catalysts give up to 7 : 1 discrimination between the enantiomers of starting material.

  H 2和具有高抗选择性的双膦铑催化剂可还原标题化合物。不对称催化剂在原料对映体之间的区别最多为1：1。
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wolfgang Ladner、Klaus Steinbach、Werner Massa、Roland Schmidt、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/cber.19811140811

  日期：1981.8

  Eine diastereo- und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon-Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C-2 wurden ausgehend von (3S)-3-Hydroxy-2-methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD-Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S

  Eine非对映体和对映体合成人5硼烷合成体4链刚体优化体Stegobinons。Stegobinon-Isomere mit der der richtigen Konfiguration一架C-2炸药（3S）-3-羟基-2-甲基丁二酸酯17 dargestellt。Naturstoffs的CD CD-Spektrum des Isomeren 20B。Daraus wurde模具konfigurationつ2S，3R，7R献给DASnatürlicheStegobinon abgeleitet UND第三人以EINERöntgenstrukturanalyseDES 7- Epistegobinons（20A）erhärtet。
• <i>C</i>-Metallierte chirale Aloxide als d²- und d<b>3</b>-Reagenzien für die Synthese enantiomerenreiner Produkte (EPC-Synthese)
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19840670135

  日期：1984.2.1

  C-Metallated Chiral Alkoxides as d2–-and d3 -Regents for the Synthesis of Enantiomerically Pure Compounds (EPC-Synthesis)

  C-金属化的手性醇盐，作为d 2-和d 3-试剂用于对映体纯化合物的合成（EPC合成）
• Total Synthesis and Structural Revision of Chaetoviridins A
  作者：Mehdi Makrerougras、Romain Coffinier、Samuel Oger、Arnaud Chevalier、Cyrille Sabot、Xavier Franck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02053

  日期：2017.8.4

  The first synthesis of the proposed structures of chaetoviridins A 1–4 has been achieved in 10 steps by controlling the syn- or anti-aldol side chain. The angular lactone has been regioselectively introduced by condensation of a chiral dioxin-4-one to cazisochromene. Comparison of the NMR and circular dichroism data of the synthesized and reported natural products led to the complete reassignment and

  chaetoviridins A的提出的结构的第一合成1 - 4已经通过控制在10个步骤实现顺式或-抗-aldol侧链。角内酯是通过手性二恶英-4-酮缩合至卡异异戊烯而选择性地引入的。合成和报告的天然产物的NMR和圆二色性数据的比较导致chaetoviridins的完全重新分配和重命名。