4-(2-氨基-4-氯苯胺基)噻吩-3-甲腈 | 61325-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基-4-氯苯胺基)噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-aminoanilino)-4-cyanothiophene
• 英文别名: 3-(4-Chloro-2-aminoanilino)-thiophene-4-nitrile；4-(2-Amino-4-chloroanilino)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 61325-31-3
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃S
• 分子量: 249.724
• InChiKey: CBDBOPRMOSLMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基-4-氯苯胺基)噻吩-3-甲腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 7-Chloro-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  10-Piperazinyl-4H-theino [3,2-b] [1,5]-和-[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓类药物可能是抗精神病药。

  摘要：

  描述了10-哌嗪基-4H-噻吩并[3,2-b] [1,5]苯并二氮杂s的合成。这些化合物的活性已根据其在小鼠中产生体温过低，阻断条件回避反应（CAR）和在大鼠中产生僵直的能力进行了评估，并将结果与​​各种经典和非经典的抗精神病药进行了比较。许多化合物（6、17、21和22）显示出比氯氮平更大的效力，并且还显示出较低的僵直度。据信，与标准抗精神病药不同，这种活性特征与临床中锥体束外副作用的相对缺乏有关。相应的9-哌嗪基-4H-噻吩并[1,4]苯并二氮杂（（分别为12和35，分别以系列制备的限量类似物）没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00182a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-(2-氨基-4-氯苯胺基)噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  10-Piperazinyl-4H-theino [3,2-b] [1,5]-和-[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓类药物可能是抗精神病药。

  摘要：

  描述了10-哌嗪基-4H-噻吩并[3,2-b] [1,5]苯并二氮杂s的合成。这些化合物的活性已根据其在小鼠中产生体温过低，阻断条件回避反应（CAR）和在大鼠中产生僵直的能力进行了评估，并将结果与​​各种经典和非经典的抗精神病药进行了比较。许多化合物（6、17、21和22）显示出比氯氮平更大的效力，并且还显示出较低的僵直度。据信，与标准抗精神病药不同，这种活性特征与临床中锥体束外副作用的相对缺乏有关。相应的9-哌嗪基-4H-噻吩并[1,4]苯并二氮杂（（分别为12和35，分别以系列制备的限量类似物）没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00182a014

文献信息

• Thieno[3,2-b]-[1,5]benzodiazepines
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04115568A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  Thieno[1,5]benzodiazepines having useful CNS activity containing the novel tricyclic ring system: ##STR1## the 10-position being substituted by an amino, preferably a piperazino, group.

  具有有用的中枢神经系统活性的Thieno[1,5]苯并二氮杂环化合物，含有新颖的三环环系统：##STR1## 10位被氨基取代，最好是哌嗪基。
• Thieno-benzodiazepines
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04172831A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  Thieno[1,5]benzodiazepines having useful CNS activity containing the novel tricyclic ring system: ##STR1## the 10-position being substituted by an amino, preferably a piperazino, group.

  具有有用的中枢神经系统活性的Thieno[1,5]苯并二氮平，包含新的三环环系统：## STR1 ## 10位被氨基取代，最好是哌嗪基团。
• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04115574A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  Thieno[1,5]benzodiazepines having useful CNS activity containing the novel tricyclic ring system: ##STR1## the 10-position being substituted by an amino, preferably a piperazino, group.

  具有有用的中枢神经系统活性的噻吩[1,5]苯并二氮平衍生物，包含新的三环环系统：##STR1## 其中10位被氨基替换，优选为哌嗪基团。
• US4115568A
  申请人：——

  公开号：US4115568A

  公开（公告）日：1978-09-19
• US4115574A
  申请人：——

  公开号：US4115574A

  公开（公告）日：1978-09-19