2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-propene | 35329-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-propene
• 英文别名: dimethylketene dimethyl dithioacetal；2-Methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)prop-1-ene
• CAS: 35329-14-7
• 化学式: C₆H₁₂S₂
• 分子量: 148.293
• InChiKey: SYKXHWJTQJBWAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-72 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 、 2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-propene 以70%的产率得到2-(2-Methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-allyl)-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  The electron-deficient olefin 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile: hydride abstractions from allyl and isobutenyl ethers and thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00005a001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylpropanedithioate 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-propene
  参考文献：
  名称：

  Wesdorp,J.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 184 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organosulphur compounds—XVIII
  作者：M. Mikołajczyk、S. Grzejszczak、A. Zatorski、B. Mlotkowska、H. Gross、B. Costisella

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87003-3

  日期：1978.1

  A new and general synthesis of ketene S,S-thioacetals (1) and ketene O.S-thioacetals (6) which involves the Horner-Wittig reaction of carbonyl compounds with the metallated S,S- and O,S-thioacetals of formyl-phosphonates (4 and 5) is described. The Horner-Wittig reaction of 4 with aromatic aldehydes can be carried out under two-phase conditions. The generation of the carbanions from 4 and 5 as well

  烯酮S，S-硫缩醛（1）和烯酮OS-硫缩醛（6）的新的合成方法，涉及羰基化合物与甲酰基膦酸酯的金属化S，S-和O，S-硫缩醛的Horner-Wittig反应（4和5）被描述。4与芳族醛的霍纳-维蒂希反应可以在两相条件下进行。通过低温31 P NMR光谱研究了4和5中碳负离子的生成以及它们与羰基化合物的反应过程。已发现，甲酰基膦酸酯的S，S-硫缩醛（4）与甲膦酸酯的O，S-硫缩醛（5）相比非常容易金属化。）仅在用叔丁基锂处理时才能形成锂衍生物。从31 P NMR光谱中未获得证据支持形成甲酰基膦酸酯的0-0-缩醛的锂衍生物（12）。
• The use of phosphonodithioformates for the synthesis of ketene dithioacetals
  作者：Andrew Bulpin、Serge Masson、Aboubacary Sene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99259-1

  日期：1989.1

  Phosphonodithioformates 1 undergo thiophilic addition with both organolithium and Grignard reagents to give metallated dithioacetals of formyl-phosphonates 2, available for protonation, alkylation or use in Wittig-Horner reactions. Oxidation of 1 by meta-chloroperbenzoic acid leads to the corresponding sulphine 4 equally suitable for thiophilic addition.

  磷二硫代甲酸酯1与有机锂和格利雅试剂均进行巯基加成，生成甲酰基膦酸酯2的金属化二硫缩醛，可用于质子化，烷基化或用于Wittig-Horner反应。间氯过苯甲酸氧化1会生成同样适合硫代加成反应的相应的硫4。
• Efficient transformations of trithio- and triseleno-orthoesters into ketene dithio- and diseleno-acetals
  作者：K. M. Nsunda、L. Hevesi

  DOI：10.1039/c39850001000

  日期：——

  Sequential treatment of trithio- and triseleno-orthoesters with a Lewis acid followed by a base leads to ketene dithio- and diseleno-acetals in good yield; SnCl4 or TiCl4 and Pri2EtN or Et3N are the most efficient reagents.

  依次用路易斯酸和碱依次处理三硫代和三硒代原酸酯，可得到高收率的乙烯酮二硫代和二硒代缩醛。的SnCl 4或的TiCl 4和Pr我2将EtN或Et 3 N为最有效的试剂。
• Ambident Reactivities of Carbenium Salts Possessing a Thiocarbonyl Group at the<i>β</i>-Position
  作者：Juzo Nakayama、Taku Kitahara、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1246/cl.1999.187

  日期：1999.2

  A stable, crystalline carbenium iodide, which possesses a thiocarbonyl group at the β-position, shows ambident reactivities, thereby reacting with a hard nucleophile OH− at the carbenium carbon atom and with a soft nucleophile RLi at the thiocarbonyl sulfur atom. Thermal dissociation of the MeLi adduct to a carbene and a ketene dithioacetal is also presented.

  一种稳定的晶体碘化碳鎓在 β 位上具有一个硫代羰基，显示出不同时的反应活性，从而与碳鎓碳原子上的硬亲核体 OH- 和硫代羰基硫原子上的软亲核体 RLi 发生反应。此外，还介绍了 MeLi 加合物热解生成碳烯和烯酮二硫代乙缩醛的情况。
• Berrada, Said; Metzner, Patrick; Rakotonirina, Rose, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 881 - 890
  作者：Berrada, Said、Metzner, Patrick、Rakotonirina, Rose

  DOI：——

  日期：——