(+/-)-3-acetoxymethylcyclopentanone | 173776-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-acetoxymethylcyclopentanone
• 英文别名: (3-oxocyclopentyl)methyl acetate
• CAS: 173776-27-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ZIFHESYGBFPMKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-acetoxymethylcyclopentanone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 cis-(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  活化环丙烷的新亲核开环和（+/-）-carbovir的正式合成。

  摘要：

  具有双活化环丙烷环的双环[3.1.0]己烷1与乙酸和乙酸钾在DMSO中的反应顺利进行，从而以高收率得到加合物2。有效的抗HIV药物（+/-）-carbovir（9）的正式总合成是通过烯丙醇7分8步将2转化为已知的前体8进行的，包括区域选择性引入双键（4至5 ）和使用Mitsunobu反应（7至8）连接核碱基。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.2091
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentylmethyl acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(+/-)-3-acetoxymethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用DIB / TBHP协议的未活化亚甲基CH的意外氧化

  摘要：

  原位生成的高价碘物质双（叔丁基过氧）碘苯用作过氧自由基源，可在非常温和的条件下将未反应的，较远且分离的烷基（环状或脂肪族）酯和酰胺氧化为相应的酮化合物情况。

  DOI：

  10.1021/ol2016466

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FIVE-MEMBERED RING-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2703381B1

  公开（公告）日：2015-10-21
• An Unexpected Oxidation of Unactivated Methylene C–H Using DIB/TBHP Protocol
  作者：Yi Zhao、Wai-Leung Yim、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol2016466

  日期：2011.8.19

  An in situ generated hypervalent iodine species, bis(tert-butylperoxy)iodobenzene, was used as a peroxy radical source for the oxidation of unreactive, remote, and isolated alkyl (cyclic or aliphatic) esters and amides to the corresponding keto compounds under very mild conditions.

  原位生成的高价碘物质双（叔丁基过氧）碘苯用作过氧自由基源，可在非常温和的条件下将未反应的，较远且分离的烷基（环状或脂肪族）酯和酰胺氧化为相应的酮化合物情况。
• A New Nucleophilic Ring Opening of an Activated Cyclopropane and a Formal Synthesis of (±)-Carbovir
  作者：Shinji Tanimori、Masakazu Tsubota、Mingqi He、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1271/bbb.59.2091

  日期：1995.1

  The reaction of bicyclo[3.1.0]hexane 1, possessing a doubly activated cyclopropane ring, with acetic acid and potassium acetate in DMSO proceeded smoothly to give the adduct 2 in good yield. A formal total synthesis of the potent anti-HIV agent (+/-)-carbovir (9) was done by converting 2 into a known precursor 8 in 8 steps via allyl alcohol 7 including the regioselective introduction of a double bond

  具有双活化环丙烷环的双环[3.1.0]己烷1与乙酸和乙酸钾在DMSO中的反应顺利进行，从而以高收率得到加合物2。有效的抗HIV药物（+/-）-carbovir（9）的正式总合成是通过烯丙醇7分8步将2转化为已知的前体8进行的，包括区域选择性引入双键（4至5 ）和使用Mitsunobu反应（7至8）连接核碱基。