racemic cis-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylic acid | 31211-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: racemic cis-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-cis-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylic acid；cis-2-benzoylcyclohex-4-enecarboxylic acid；(+/-)-cis-2-benzoyl-cyclohexene-(4)-carboxylic acid-(1)；(+/-)-cis-2-Benzoyl-cyclohexen-(4)-carbonsaeure-(1)；(1S,6R)-6-benzoylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 31211-31-1；35033-78-4；36919-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JJALHZDTTJJYCI-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.6-131.2 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic cis-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (1R,6R)-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Chiral cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic Acid Derivatives by Utilizing (4S)-Isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10356
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 racemic cis-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Chiral cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic Acid Derivatives by Utilizing (4S)-Isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10356

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Succinic Anhydrides
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja046528b

  日期：2004.8.1

  Monoalkylation of cyclic anhydrides provides an opportunity to couple a carbon-carbon bond-forming event with the control of backbone stereochemistry. We have developed a palladium-JOSIPHOS catalyst system that desymmetrizes meso-succinic anhydrides using organozinc reagents as nucleophiles, and have found that, in many cases, this reaction proceeds at ambient temperature.

  环状酸酐的单烷基化提供了将碳-碳键形成事件与骨架立体化学控制相结合的机会。我们开发了一种钯-JOSIPHOS 催化剂体系，该体系使用有机锌试剂作为亲核试剂使内消旋琥珀酸酐去对称化，并发现在许多情况下，该反应在环境温度下进行。
• Selective Substituent Transfer from Mixed Zinc Reagents in Ni-Catalyzed Anhydride Alkylation
  作者：Jeffrey B. Johnson、Robert T. Yu、Paul Fink、Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol0616337

  日期：2006.9

  mixed zinc reagents in Ni-catalyzed anhydride alkylation results in preferential transfer of substituents (Ph > Me > Et >> iPr approximately TMSCH2) for the ligands bipy, dppe, and iPrPHOX. Utilization of such mixed species allows the use of 0.55 equiv of the diorganozinc reagent, effectively transferring both desired substituents when used in conjunction with a suitable second zinc reagent.

  在Ni催化的酸酐烷基化反应中使用混合锌试剂会导致配体bipy，dppe和iPrPHOX的取代基优先转移（Ph> Me> Et >> iPr约TMSCH2）。利用这种混合物质可以使用0.55当量的二有机锌试剂，当与合适的第二种锌试剂一起使用时，可以有效地转移两个所需的取代基。
• 10.1002/cjoc.202400265
  作者：Chen, Yang、Zhang, Jingyu、Wang, Yecheng、Du, Hongguang、Xu, Jiaxi、Yang, Zhanhui

  DOI：10.1002/cjoc.202400265

  日期：——

  catalyst efficiency (S/C = up to 5000). Mechanistic studies suggest that the iridium hydride formation might be the rate-determining step, and that the hydride transfer step be the diastereo-determining step. The large steric hindrance of the iridium hydride species and intramolecular hydrogen bonding are critically key to the diastereocontrol of the hydride transfer process. From the perspectives of configurational

  还原性内酯化策略提供了对非对映富集多环 γ-内酯的有效访问。然而，开发一种具有出色非对映控制水平的高效且多功能的方案仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们通过铱催化的氢化物转移策略，提供了一种高度非对映选择性和高效的非对映纯双环和多环 γ-内酯途径。该方法具有高水平的非对映控制、广泛的底物范围和高催化剂效率 （S/C = 高达 5000） 的特点。机理研究表明，氢化铱的形成可能是速率决定步骤，而氢化物转移步骤是非对映决定步骤。氢化铱物质的巨大空间位阻和分子内氢键是氢化物转移过程的非对映控制的关键。从构型分析和 Duniz 攻角的角度来看，非对映控制的性质得到了很好的合理化。还提出了一个基于面部选择性分析的更通用的经验规则，用于解释和预测立体化学。
• Aminoesters of Substituted Alicylic Carboxylic Acids¹
  作者：Charles H. Tilford、M. G. van Campen、Robert S. Shelton

  DOI：10.1021/ja01203a077

  日期：1947.11
• A Synthesis of 4,10-Ace-1,2-benzanthracene Utilizing Δ⁴-Tetrahydrophthalic Anhydride
  作者：Louis F. Fieser、Frederick C. Novello

  DOI：10.1021/ja01256a018

  日期：1942.4