(1R,6S)-6-benzoyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid | 857682-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-6-benzoyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,6S)-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylic acid；cis-6-Benzoyl-cyclohex-3-en-1-carbonsaeure；(1R,6S)-6-benzoylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 857682-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JJALHZDTTJJYCI-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-benzoyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl (1R,6S)-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Chiral cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic Acid Derivatives by Utilizing (4S)-Isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10356
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,6S)-6-benzoyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Chiral cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic Acid Derivatives by Utilizing (4S)-Isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10356

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Succinic Anhydrides
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja046528b

  日期：2004.8.1

  Monoalkylation of cyclic anhydrides provides an opportunity to couple a carbon-carbon bond-forming event with the control of backbone stereochemistry. We have developed a palladium-JOSIPHOS catalyst system that desymmetrizes meso-succinic anhydrides using organozinc reagents as nucleophiles, and have found that, in many cases, this reaction proceeds at ambient temperature.

  环状酸酐的单烷基化提供了将碳-碳键形成事件与骨架立体化学控制相结合的机会。我们开发了一种钯-JOSIPHOS 催化剂体系，该体系使用有机锌试剂作为亲核试剂使内消旋琥珀酸酐去对称化，并发现在许多情况下，该反应在环境温度下进行。
• Selective Substituent Transfer from Mixed Zinc Reagents in Ni-Catalyzed Anhydride Alkylation
  作者：Jeffrey B. Johnson、Robert T. Yu、Paul Fink、Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol0616337

  日期：2006.9

  mixed zinc reagents in Ni-catalyzed anhydride alkylation results in preferential transfer of substituents (Ph > Me > Et >> iPr approximately TMSCH2) for the ligands bipy, dppe, and iPrPHOX. Utilization of such mixed species allows the use of 0.55 equiv of the diorganozinc reagent, effectively transferring both desired substituents when used in conjunction with a suitable second zinc reagent.

  在Ni催化的酸酐烷基化反应中使用混合锌试剂会导致配体bipy，dppe和iPrPHOX的取代基优先转移（Ph> Me> Et >> iPr约TMSCH2）。利用这种混合物质可以使用0.55当量的二有机锌试剂，当与合适的第二种锌试剂一起使用时，可以有效地转移两个所需的取代基。
• Practical Synthesis of Chiral cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic Acid Derivatives by Utilizing (4S)-Isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  作者：Yoshimitsu Nagao、Tinh Van Dang、Motoyuki Miyamoto、Shigeki Sano、Motoo Shiro

  DOI：10.3987/com-05-10356

  日期：——