1,1,1-trifluorooctane | 53392-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1-trifluorooctane
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-octane
• CAS: 53392-86-2
• 化学式: C₈H₁₅F₃
• 分子量: 168.202
• InChiKey: FHMDVJKRMUAZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.49°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9669 (rough estimate)
• 保留指数：
  720;725

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluorooctane 在 E_. coli-alkane hydroxylase whole-cell system 作用下， 反应 3.0h， 以27%的产率得到8,8,8-trifluorooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio-selective hydroxylation of gem-difluorinated octanes by alkane hydroxylase (AlkB)

  摘要：

  gem-Difluoromethylene substituted molecules constitute a distinct class of fluorinated compounds. In this study, special chemistry has been developed for their preparation based on the highly selective terminal hydroxylation of these gem-difluorinated octanes by AlkB (alkane hydroxylase) from Pseudomonas putida Gpo1 to form gem-difluorinated octan-1-ols. The hydroxylation reaction is performed by whole-cell catalysis. Identification of the distal- and proximal-hydroxylation products was made by H-1, C-13, and F-19 NMR; GC and GC/MSD; and/or by comparison with authentic standards in GC. To the best of our knowledge, we have obtained the first synthesis of 2,2-, 3,3- and 4,4-difluorooctan-1-ols, from simple and inexpensive starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.101
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,1,1-trifluorooctane
  参考文献：
  名称：

  调整C的区域选择性和立体选择性？细胞色素P450 BM-3与氟取代基在正辛烷中的H活化：C之间相互作用的证据。F键和芳香π系统

  摘要：

  我们采用水溶性细胞色素P450 BM-3来研究氟化正辛烷的氧化活性和区域特异性。P450 BM-3中引入了三个突变，即A74G，F87V和L188Q，以使系统进行正辛烷氧化。此外，在残基328位的丙氨酸与苯丙氨酸引入芳族残基到疏水口袋替换，以检查是否范德瓦一个C之间耳斯相互作用底物中的F取代基和苯丙氨酸的可极化π系统可用于控制底物在酶活性位点内的定位，并控制羟基化的区域选择性和立体选择性。有趣的是，不仅可以明智地控制氟取代基在底物中的区域选择性，而且输入铁-血红素基团的电子与产物的形成紧密结合，基本上没有任何流产的副反应。观察电子输入和产物形成之间的耦合效率的显着提高了范围在所述酶的氟化辛烷的即使没有A328F突变，因为C的相互作用的推测活性位兜内具有卟啉大环π系统的F取代基。显然，紧固含有血红素口袋的蛋白质结构域调谐访问酶构象的分布以及激活卟啉铁为基底羟化，以允许由高价铁介导的反应的相关蛋白动力学IV

  DOI：

  10.1002/chem.201003631

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING 1,1-DICHLORO-2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE
  申请人：SEKI Ryuji

  公开号：US20110319678A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  To provide a process to produce 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene (CFO-1214ya) simply and economically without requiring purification of 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane (HCFC-225ca) from the raw material component obtained as a mixture of isomers, i.e. dichloropentafluoropropane (HCFC-225) including HCFC-225ca and at the same time to produce simply and economically 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) from 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropane (HCFC-244eb). A raw material composition comprising HCFC-244eb and HCFC-225 including HCFC-225ca is contacted with an alkali aqueous solution in the presence of a phase-transfer catalyst to produce CFO-1214ya from HCFC-225ca and at the same time to produce HFO-1234yf from HCFC-244eb.

  提供一种简单经济的方法来生产1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯（CFO-1214ya），无需从作为异构体混合物获得的原料组分中纯化1,1-二氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷（HCFC-225ca），即二氯五氟丙烷（HCFC-225）包括HCFC-225ca，并同时简单经济地生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）从1-氯-2,3,3,3-四氟丙烷（HCFC-244eb）。 将包括HCFC-244eb和HCFC-225的原料组合物与相转移催化剂存在的碱性水溶液接触，从HCFC-225ca产生CFO-1214ya，同时从HCFC-244eb产生HFO-1234yf。
• Radical Addition of 2,2,2-Trifluoroethyl Iodide to Terminal Alkenes
  作者：R. Cloux、Sz. E. Kováts

  DOI：10.1055/s-1992-26124

  日期：——

  2,2,2-Trifluoroethyl iodide adds to terminal alkenes under free radical conditions in good yields if the radical initiator is added in successive portions to the reaction mixture. Reduction of the resulting secondary iodides with sodium borohydride gives the corresponding trifluoroethyI-substituted products in overall yields of 40-60%. The reaction seems to be restricted to vinyl double bonds

  在自由基条件下，2,2,2-三氟乙基碘与末端烯烃加成，如果将自由基引发剂分批加入反应混合物，可以获得良好的产率。通过使用硼氢化钠还原生成的二级碘化物，总体产率在40-60%的范围内得到了相应的三氟乙基取代产物。该反应似乎仅限于乙烯双键上。
• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020185999A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本发明提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌中的关键蛋白质——脂蛋白信号肽酶II（LspA）发挥作用。还提供了使用本发明所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Liquid crystal compounds and compositions
  申请人：SANYO CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0517498A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  Liquid crystal naphtalene compounds, represented by the following formula (1) are disclosed.         R-Z-A-NAP-Z′-R′   (1) In the formula (1), R is an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms; R′ is an alkyl group containing 1 to 21 carbon atoms; NAP represents 2,6-naphthylene group; A, Z and Z′ are as follows: 1) A is Pyr> and (a) Z is - or # and Z′ is O, or (b) Z is - and Z′ is COO; 2) if A is Pym>, (a) Z is - and Z′ is O, or (b) Z is O and Z′ is -, O or #; 3) A is FPhF and (a) Z is - or O and Z′ is -, O or COO, (b) Z is OCO and Z′ is - or O, or (c) Z is # and Z′ is O; 4) A is PhF and (a) Z is - or # and Z′ is O, (b) Z is O and Z′ is -, or (c) Z is - and Z′ is COO; 5) A is FPh and (a) Z is O and Z′ is-, (b) Z is -, O, # or OCO and Z′ is O, or (c) Z is O and Z′ is COO; 6) A is

  液晶萘化合物的化学式如下所示：R-Z-A-NAP-Z′-R′。在这个化学式中，R是含有1到18个碳原子的烷基基团；R′是含有1到21个碳原子的烷基基团；NAP代表2,6-萘基团；A、Z和Z′的具体定义如下： 1）如果A是Pyr，(a) Z是-或#，Z′是O；或者(b) Z是-，Z′是COO； 2）如果A是Pym，(a) Z是-，Z′是O；或者(b) Z是O，Z′是-、O或#； 3）如果A是FPhF，(a) Z是-或O，Z′是-、O或COO；(b) Z是OCO，Z′是-或O；或者(c) Z是#，Z′是O； 4）如果A是PhF，(a) Z是-或#，Z′是O；(b) Z是O，Z′是-；或者(c) Z是-，Z′是COO； 5）如果A是FPh，(a) Z是O，Z′是-；(b) Z是-、O、#或OCO，Z′是O；或者(c) Z是O，Z′是COO； 6）如果A是
• The Activation of Carbon−Chlorine Bonds in Per- and Polyfluoroalkyl Chlorides:  DMSO-Induced Hydroperfluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Dithionite
  作者：Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9900937

  日期：1999.6.1

  omega-dichloroperfluoroalkanes, the similarly stepwise reactions with an alkene is not clean, both bis-adducts and the corresponding omega-hydrides, RCH(2)CH(2)(CF(2))(n)()H as byproducts are also formed. In the absence of alkenes or alkynes, per- and polyfluoroalkyl chlorides can be converted to their sulfinate salts and sulfonyl chlorides.

  在DMSO中，全氟烷基氯，R（F）Cl与烯烃或炔烃的加成反应可以在75-（1.5）Na（2）S（2）O（4）和NaHCO（3）的存在下平稳进行80摄氏度，持续4-10小时，得到相应的加合物（RCH（2）CH（2）R（F）或RCH = CHR（F））。乙基氯氟-（1f），氯二氟-（1g）乙酸酯，甚至非氟化化合物，例如二氯乙基（1h），乙酸氯（1i）和氯仿（1j）也可以进行类似的反应。用> 3当量的烯烃和Na（2）处理ω-碘（或氯）全氟烷基氯化物[X（CF（2））（n）（）Cl，n = 2、4，X = I或Cl] S（2）O（4）直接给出对称的双取代烷烃（RCH（2）CH（2））（2）（CF（2））（n）（）。对称和非对称双取代的加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）（）CH（2）CH（2）R' ω-碘全氟烷基氯也可以逐步得到，即通过单加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）