2-vinyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran | 61111-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-vinyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: phenyl(2-phenyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)methanone；(5-Ethenyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone；(2-ethenyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 61111-67-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KMKUOUFCSNOWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以45.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  循环催化剂作为反应物：提高有机催化串联反应原子效率的可持续策略

  摘要：

  描述了通过在下游反应中内部循环利用有机催化剂作为反应物以提高有机催化串联反应的原子效率的可持续策略。特别地，已经开发了环丙基酮与羟胺的一锅式串联Cloke-Wilson / Boulton-Katritzky反应，用于合成完全取代的异恶唑，其中羟胺既充当上游催化剂又充当下游反应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02898
• 作为产物：
  描述：

  (2-vinylcyclopropane-1,1-diyl)bis(phenylmethanone) 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到2-vinyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  有机催化的克-威尔逊重排：DABCO催化的环丙基酮扩环成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00805

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Diastereoselective (3+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes with Sulfonyl-Activated Imines
  作者：Maxime Vitale、Johanne Ling、Maxime Laugeois、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0037-1609625

  日期：2018.10

  herein a palladium(0)-catalyzed (3+2)-cycloaddition process between vinylcyclopropanes and cyclic or acyclic sulfonylimines. This reaction, which operates under low catalyst loading and practical reaction conditions, gives access to a wide variety of N-heterocyclic derivatives in good to excellent yields and high levels of diastereoselectivity.

  我们在此报告了乙烯基环丙烷和环状或无环磺酰亚胺之间的钯 (0)-催化 (3+2)-环加成过程。该反应在低催化剂负载和实际反应条件下进行，可以获得各种 N-杂环衍生物，收率良好至极好，非对映选择性高。
• Non-decarbonylative photochemical versus thermal activation of Bu₄N[Fe(CO)₃(NO)] – the Fe-catalyzed Cloke–Wilson rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes
  作者：Che-Hung Lin、Dominik Pursley、Johannes E. M. N. Klein、Johannes Teske、Jennifer A. Allen、Fabian Rami、Andreas Köhn、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c5sc02342d

  日期：——

  The base metal complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes both under thermal or photochemical conditions to give the corresponding vinyl or aryldihydrofuranes in good to excellent...

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。
• Cyclodehydration of cis–2-butene-1,4-diol with active methylene compounds catalyzed by a diphosphinidenecyclobutene-coordinated palladium complex
  作者：Hiromi Murakami、Yukio Matsui、Fumiyuki Ozawa、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.011

  日期：2006.7

  (pi-Allyl)palladium triflate coordinated with 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-bis(2,4,6-tri-t-butylphenylphosphinidene)cyclobutene (DPCB-OMe), [Pd(eta(3)-C3H5)(DPCB-OMe)]OTf, efficiently catalyzes cycl odehydration of cis-2-butene-1,4-diol with active methylene compounds such as acetylacetone and ethyl acetoacetate in toluene in the presence of pyridine. The reactions can be performed in air, giving 2-vinyl-2,3-dihydrofurans in good to high yields. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: DABCO-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jingfang Zhang、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00805

  日期：2017.6.16

  An organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of cyclopropyl ketones to 2,3-dihydrofurans is exploited utilizing the homoconjugate addition process. With 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the catalyst, the rearrangement in DMSO at 120 °C proceeded in generally high yields, exclusive regioselectivity, and a broad substrate scope. An examination of the mechanism including stereochemical analysis and intermediate

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。
• Recycling Catalyst as Reactant: A Sustainable Strategy To Improve Atom Efficiency of Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Wen Wei、Yuhai Tang、Yan Zhou、Ge Deng、Ziyu Liu、Jun Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02898

  日期：2018.10.19

  A sustainable strategy by internally recycling an organocatalyst as a reactant in a downstream reaction to improve the atom efficiency of organocatalytic tandem reactions is described. Specifically, a one-pot tandem Cloke–Wilson/Boulton–Katritzky reaction of cyclopropylketones with a hydroxylamine has been developed for the synthesis of fully substituted isoxazoles, in which the hydroxylamine serves

  描述了通过在下游反应中内部循环利用有机催化剂作为反应物以提高有机催化串联反应的原子效率的可持续策略。特别地，已经开发了环丙基酮与羟胺的一锅式串联Cloke-Wilson / Boulton-Katritzky反应，用于合成完全取代的异恶唑，其中羟胺既充当上游催化剂又充当下游反应物。