2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-ene | 129377-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-ene
• 英文别名: 2,2,3,3,10,10,11,11-Octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-ene；tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 129377-90-8
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 316.632
• InChiKey: CCKLXIOYANFXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛
  参考文献：
  名称：

  一种温和而有效的方法，用于对映体富集的α-羟乙基α，β-不饱和δ-内酰胺。

  摘要：

  描述了一种对映体富集的α-取代的α，β-不饱和δ-内酰胺的直接方法。尽管已经报导了相当多的α，β-不饱和δ-内酰胺的制备方法，但是，对映体富集的α，δ-二取代的α，β-不饱和δ-内酰胺的例子相对较少。δ-立体中心是通过将烯丙基溴化镁加到N-叔丁基亚磺酰基亚胺形成的。α，β-不饱和δ-内酰胺通过闭环复分解得到。尽管Baylis-Hillman化学方法在该环状化合物上失败了，但是在闭环易位之前成功引入了羟乙基。使用Baylis-Hillman反应在α，β-不饱和内酰胺的α-位引入取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.022
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 C₇₀H₉₂MoN₂O₂Si 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly Z-selective olefins metathesis

  摘要：

  本发明涉及催化剂和过程，用于通过同型烯烃交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。

  公开号：

  US09079173B2

文献信息

• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。
• Formal Synthesis of Belactosin A and Hormaomycin via a Diastereoselective Intramolecular Cyclopropanation of an α-Nitro Diazoester
  作者：Sébastien F. Vanier、Guillaume Larouche、Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol9026528

  日期：2010.2.19

  An efficient and convenient methodology for the synthesis of the 3-(trans-2-aminocyclopropyl) alanine and 3-(trans-2-nitrocyclopropyl) alanine moieties found in the core of belactosin A and hormaomycin, respectively, is reported. By using an enantioenriched substituted α-nitro diazoester in a diastereoselective intramolecular cyclopropanation reaction, the trans-nitrocyclopropyl alanine moiety can

  据报道，合成一种有效和方便的方法分别合成了在贝拉斯托辛A和荷马霉素的核心中发现的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸和3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸部分。通过在非对映选择性分子内环丙烷化反应中使用对映体富集的取代的α-硝基重氮酸酯，可以从起始的α-硝基环丙基内酯单元起五步有效地获得反式-硝基环丙基丙氨酸部分，从而实现了两种天然的环丙烷核的合成产品。
• Radical Reduction of Epoxides Using a Titanocene(III)/Water System: Synthesis of β-Deuterated Alcohols and Their Use as Internal Standards in Food Analysis
  作者：Tania Jiménez、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Miguel Paradas、David Arráez-Román、Antonio Segura-Carretero、Alberto Fernández-Gutiérrez、J. Enrique Oltra、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201000487

  日期：2010.8

  comprehensive study into the Cp 2 TiCl-mediated reductive epoxide ring opening using either water as a hydrogen source or deuterium oxide as a deuterium source. The remarkable chemical profile of this reaction allows access to alcohols with anti-Markovnikov regiochemistry from different epoxides. The use of D 2 O as a deuterium source leads to an efficient synthesis of β-deuterated alcohols, including a deuterated

  我们描述了使用水作为氢源或使用氧化氘作为氘源的 Cp 2 TiCl 介导的还原性环氧化物开环的综合研究。该反应的显着化学特征允许从不同的环氧化物中获得具有抗马尔科夫尼科夫区域化学的醇。使用 D 2 O 作为氘源可有效合成 β-氘化醇，包括酪醇的氘化样品，酪醇是一种包含在橄榄叶中的生物活性化合物，已成功用作食品分析中的内标.
• Total Synthesis of Solandelactones A and B
  作者：Nils C. Eichenauer、Anja C. M. Nordschild、Martina Bischop、Dominik Schumacher、Marcel K. W. Mackwitz、Roxanne Tschersich、Thorsten Wilhelm、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.201500700

  日期：2015.9

  The total synthesis of solandelactones A and B is presented. The eastern cyclopropyl moiety was prepared following an exceptionally short chemoenzymatic approach whereas enantioselective synthesis of the western side-chain relied on the application of diastereomerically pure allyl boronates. The natural products solandelactones A and B were isolated in good overall yields following convergence of each

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。
• Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Sulfonamides Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qilei Zhu、David E. Graff、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.7b11144

  日期：2018.1.17

  Here we report a catalytic method for the intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated alkenes using primary and secondary sulfonamides. These reactions occur at room temperature under visible light irradiation and are jointly catalyzed by an iridium(III) photocatalyst, a dialkyl phosphate base, and a thiol hydrogen atom donor. Reaction outcomes are consistent with the intermediacy

  在这里，我们报告了一种使用初级和次级磺酰胺对未活化烯烃进行分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化的催化方法。这些反应在室温下在可见光照射下发生，并由铱 (III) 光催化剂、磷酸二烷基酯碱和硫醇氢原子供体共同催化。反应结果与通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移激活产生的 N 中心磺酰胺自由基的中间体一致。概述了反应的合成范围（> 60 个例子）和机械特征的研究。