3-(phenylethynyl)-3-butenoic acid | 86650-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-Methylidene-5-phenylpent-4-ynoic acid
• CAS: 86650-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: HJDAHNHVEIHEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3-(phenylethynyl)-3-butenoic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共轭β,γ-不饱和羧酸的铜催化脱羧官能化

  摘要：

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03621
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (苯乙炔基)氯化锌 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.25 g的产率得到3-(phenylethynyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧

  摘要：

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol5022433

文献信息

• Abe, Yoshihito; Sato, Masayuki; Goto, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4346 - 4354
  作者：Abe, Yoshihito、Sato, Masayuki、Goto, Hiroyuki、Sugawara, Rie、Takahashi, Eri、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Abe, Yoshihito; Goto, Hiroyuki; Sato, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 3, p. 1108 - 1111
  作者：Abe, Yoshihito、Goto, Hiroyuki、Sato, Masayuki、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• ABE, YOSHIHITO;SATO, MASAYUKI;GOTO, HIROYUKI;SUGAWARA, RIE;TAKAHASHI, ERI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4346-4354
  作者：ABE, YOSHIHITO、SATO, MASAYUKI、GOTO, HIROYUKI、SUGAWARA, RIE、TAKAHASHI, ERI+

  DOI：——

  日期：——