3-(phenylethynyl)-3-butenoic acid | 86650-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-Methylidene-5-phenylpent-4-ynoic acid
• CAS: 86650-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: HJDAHNHVEIHEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3-(phenylethynyl)-3-butenoic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共轭β,γ-不饱和羧酸的铜催化脱羧官能化

  摘要：

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03621
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (苯乙炔基)氯化锌 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.25 g的产率得到3-(phenylethynyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧

  摘要：

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol5022433

文献信息

• Abe, Yoshihito; Sato, Masayuki; Goto, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4346 - 4354
  作者：Abe, Yoshihito、Sato, Masayuki、Goto, Hiroyuki、Sugawara, Rie、Takahashi, Eri、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Abe, Yoshihito; Goto, Hiroyuki; Sato, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 3, p. 1108 - 1111
  作者：Abe, Yoshihito、Goto, Hiroyuki、Sato, Masayuki、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• ABE, YOSHIHITO;SATO, MASAYUKI;GOTO, HIROYUKI;SUGAWARA, RIE;TAKAHASHI, ERI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4346-4354
  作者：ABE, YOSHIHITO、SATO, MASAYUKI、GOTO, HIROYUKI、SUGAWARA, RIE、TAKAHASHI, ERI+

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Functionalization of Conjugated β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Wei Zhang、Chengming Wang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c03621

  日期：2020.11.20

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions of conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids have been achieved for allylic amination, alkylation, sulfonylation, and phosphinoylation. This approach was effective for a broad scope of amino, alkyl, sulfonyl, and phosphinoyl radical precursors as well as various conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids. These reactions also feature high regioselectivity

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。