6-Bromohexyl-β-D-glucopyranoside | 297740-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Bromohexyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-bromohexyl β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(6-bromohexoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 297740-75-1
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₆
• 分子量: 343.215
• InChiKey: MQYBNQGOLZZYOP-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromohexyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(6-azidohexoxy)-3,4,5-tris(3-hydroxypropoxy)oxan-2-yl]methoxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  配备有功能化系链的以碳水化合物为中心的寡糖模拟物的合成。

  摘要：

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo000432s
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Bromohexyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  配备有功能化系链的以碳水化合物为中心的寡糖模拟物的合成。

  摘要：

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo000432s

文献信息

• Systematic synthesis and characterization of a series of different bromoalkylglycosides by Fischer glycosylation
  作者：Lara Williams、Natalie Schunck、Kathrin H. Götz、Markus Ringwald、Magnus S. Schmidt

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107841

  日期：2019.12

  In order to investigate the possibilities of Fischer glycosylation towards the synthesis of bromoalkylglycosides we performed a variety of different reactions resulting in a small library of 16 different glycosides. Using standardized reaction conditions we could gain a broad range of results from small to higher yields. Finally we randomly selected three reactions and performed them with higher amounts

  为了研究费歇尔糖基化对溴代烷基糖苷合成的可能性，我们进行了各种不同的反应，形成了一个由16种不同糖苷组成的小分子文库。使用标准的反应条件，我们可以获得从小到高的大量收率。最后，我们随机选择了三个反应，并用更高含量的溴代醇进行了反应，从而显着提高了收率，显示了这些基础研究工作的优化潜力。
• Mutagenic activity of quaternary ammonium salt derivatives of carbohydrates
  作者：Barbara Dmochowska、Karol Sikora、Anna Woziwodzka、Jacek Piosik、Beata Podgórska

  DOI：10.3762/bjoc.12.138

  日期：——

  This paper presents a study on a series of quaternary ammonium salt (QAS) derivatives of glucopyranosides with an elongated hydrophobic hydrocarbon chain. The new N-[6-(beta-D-glucopyranosyloxy)hexyl]ammonium bromides and their O-acetyl derivatives were analyzed via (1)H and (13)C NMR spectroscopy. The mutagenic activity of the newly synthesized QAS was investigated using two different techniques:

  本文提出了一系列具有延长的疏水烃链的吡喃葡萄糖苷的季铵盐（QAS）衍生物的研究。通过（1）H和（13）C NMR光谱分析了新的N- [6-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）己基]溴化铵及其O-乙酰基衍生物。使用两种不同的技术研究了新合成的QAS的诱变活性：哈维弧菌发光测定法和Ames试验。获得的结果支持了先前的质疑QAS安全性的发现，并表明QAS（特别是吡啶鎓衍生物）可能是诱变的。
• Glycosylated nordihydroguaiaretic acids as anti-cancer agents
  作者：Jih Ru Hwu、Chuan-I Hsu、Ming-Hua Hsu、Yu-Chuan Liang、Ru Chih C. Huang、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.137

  日期：2011.1

  Three perglycosylated nordihydroguaiaretic acids (NDGA) were synthesized through the Huiseng 1,3-dipolar cycloaddition reaction. These sugar-NDGA conjugates containing triazole-linkages possessed good solubility in water. NDGA-(triazol-galactose)(4) (12b) and NDGA-(triazol-glucose)(4) (12c) were found to act as inhibitors against human hepatocellular carcinoma Hep3B cells in culture. (c) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Glyco-conjugation in 3-β-anhydroicaritine
  作者：Zhao Zhao、Hanqi Cui、Xianheng Wang、Jianyong Zhang、Changkuo Zhao

  DOI：10.1080/14786419.2023.2208718

  日期：——
• Synthesis of Carbohydrate-Centered Oligosaccharide Mimetics Equipped with a Functionalized Tether
  作者：Michael Dubber、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1021/jo000432s

  日期：2000.8.1

  attention as mimetics of multivalent glycoconjugates. For their proposed glycobiological applications, it is advantageous to incorporate a functionalized tether into the clusters, which allows coupling to solid supports and other molecules such as reporter groups or even bioactive molecules. We herein report the use of carbohydrates as oligofunctional scaffolds for the synthesis of tethered cluster mannosides

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。