12-(benzyloxy)dodecan-1-ol | 134834-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-(benzyloxy)dodecan-1-ol
• 英文别名: 12-benzyloxy-1-dodecanol；12-benzyloxydodecanol；1-Dodecanol, 12-(phenylmethoxy)-；12-phenylmethoxydodecan-1-ol
• CAS: 134834-32-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: CFNFCUBWBXYQPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(benzyloxy)dodecan-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1S,2R)-2-<(12-Benzyloxy-dodecyl)-N-butyl-amino>-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Recyclable Aminoalcohol Salts in Catalytic Asymmetric Inductions. The Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2541
• 作为产物：
  描述：

  12-(四氢吡喃-2'-氧基)十二烷-1-醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 12-(benzyloxy)dodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基醚与三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯–2,4,6-可力丁的组合反应：中间，有效的脱保护的推测，以及在作为链的高效环封闭复分解中的应用

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醚与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TESOTf）–2,4,6-可力丁的反应通过胶体盐中间体进行，以高收率得到了醇和4-三乙基甲硅烷氧基丁醛。中间体的结构由1确定1 H NMR和FAB-MS研究并通过用EtOH捕获。该反应用于THP醚的温和，高效和高度化学选择性的脱保护方法。该反应的特征是反应条件是弱碱性的。然后，可以在不影响酸不稳定的保护基的情况下进行反应。此外，将烯醇-THP醚的中间体与其他烯醇截留，得到无环的混合缩醛，然后以四氢吡喃基单元为系绳，进行有效的闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600572

文献信息

• Enzyme-Mediated Preparation of Optically Active 1,2-Diols Bearing a Long Chain: Enantioselective Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Megumi Shimojo、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00904-2

  日期：2000.11

  A new entry for the efficient preparation of optically active 1,2-diols having a long aliphatic chain via an enzymatic reaction is disclosed. PPL catalyzes the hydrolysis of a racemic five-membered cyclic carbonate, 4-(7-benzyloxy)heptyl-1,3-dioxolan-2-one (2a), with high enantioselectivity to produce the optically active (R)-2a and (S)-9-benzyloxynonane-1,2-diol (3a) in excellent yields. The reaction

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。
• [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040702A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and liposomes and methods of thereof.

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。
• Design, Synthesis, and Immunological Evaluation of Benzyloxyalkyl-Substituted 1,2,3-Triazolyl α-GalCer Analogues
  作者：Yogesh Kumar Verma、Bonam Srinivasa Reddy、Mithun S. Pawar、Debabrata Bhunia、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00340

  日期：2016.2.11

  benzyloxyalkyl-substituted 1,2,3-triazolyl α-GalCer analogues are reported. The novel α-GalCer analogues activate invariant natural killer T (iNKT) cells via CD1d mediated presentation, which was confirmed by in vitro tests performed on iNKT hybridomas incubated with CD1d proteins. When tested on isolated murine splenocytes, the T1204B and T1206B compounds stimulated higher levels of both IFN-γ and IL-4 cytokine

  已知用1,2,3-三唑连接基取代α-GalCer结构中的酰胺部分会引起偏向Th2免疫的反应，并且在其酰基或植物鞘氨醇结构末端含有糖环的糖脂会表现出增强的Th1免疫反应。在当前的研究中，报道了苄氧基烷基取代的1,2,3-三唑基α-GalCer类似物的聚焦文库的合成和免疫学筛选。新颖的α-神经酰胺类似物激活不变的自然杀伤T（我NKT）通过介导的CD1d介绍，这证实了细胞体外试验上执行我与CD1d蛋白孵育的NKT杂交瘤。在离体鼠脾细胞上进行测试时，与α-GalCer相比，T1204B和T1206B化合物在体外刺激了更高水平的IFN-γ和IL-4细胞因子表达。
• Specific Maltose Derivatives Modulate the Swarming Motility of Nonswarming Mutant and Inhibit Bacterial Adhesion and Biofilm Formation by<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Gauri S. Shetye、Nischal Singh、Changqing Jia、Chan D. K. Nguyen、Guirong Wang、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1002/cbic.201402093

  日期：2014.7.7

  An end to films: By testing a series of synthetic maltose derivatives, we discovered compounds that modulate swarming motility inhibit bacterial adhesion and biofilm formation and promote biofilm dispersion of Pseudomonas aeruginosa. This provides a new avenue for controlling this pathogen.

  电影的终结：通过测试一系列合成的麦芽糖衍生物，我们发现了可调节群体运动的化合物可抑制细菌粘附和生物膜形成，并促进铜绿假单胞菌的生物膜分散。这提供了控制该病原体的新途径。
• Concise Synthesis of Hydroxy β-Methyl Fatty Acid Ethyl Esters
  作者：Yuki Sakai、Yukiko Asakura、Mitsuhiro Morita、Takashi Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.c17-00637

  日期：——

  Hydroxy β-methyl fatty acid ethyl esters bearing different carbon chain lengths and varying hydroxyl group positions were successfully synthesized from symmetric diols. These fatty acid derivatives are useful intermediates of chemical probes for metabolic analyses of fatty acid.

  由对称二醇成功合成了具有不同碳链长度和不同羟基位置的羟基β-甲基脂肪酸乙酯。这些脂肪酸衍生物是用于脂肪酸代谢分析的化学探针的有用中间体。