12-(四氢吡喃-2'-氧基)十二烷-1-醇 | 111456-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-(四氢吡喃-2'-氧基)十二烷-1-醇
• 英文名称: 12-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dodecan-1-ol
• 英文别名: 12-tetrahydropyranyloxydodecanol；12-(oxan-2-yloxy)dodecan-1-ol；12-(Tetrahydropyran-2-yloxy)dodecanol；1,12-Dodecanediol monotetrahydropyranyl ether
• CAS: 111456-75-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: OLJVPJMKYGPPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(四氢吡喃-2'-氧基)十二烷-1-醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 12-hydroxydodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基醚与三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯–2,4,6-可力丁的组合反应：中间，有效的脱保护的推测，以及在作为链的高效环封闭复分解中的应用

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醚与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TESOTf）–2,4,6-可力丁的反应通过胶体盐中间体进行，以高收率得到了醇和4-三乙基甲硅烷氧基丁醛。中间体的结构由1确定1 H NMR和FAB-MS研究并通过用EtOH捕获。该反应用于THP醚的温和，高效和高度化学选择性的脱保护方法。该反应的特征是反应条件是弱碱性的。然后，可以在不影响酸不稳定的保护基的情况下进行反应。此外，将烯醇-THP醚的中间体与其他烯醇截留，得到无环的混合缩醛，然后以四氢吡喃基单元为系绳，进行有效的闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600572
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-hydroxydodecanoate 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 12-(四氢吡喃-2'-氧基)十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  实用且可规模化的超长链脂肪酸合成，避免柱纯化

  摘要：

  植物和动物来源的脂肪酸是化学工业的重要可再生原料。在过去的二十年里，它们的应用增加了数倍。虽然合成脂肪酸的方法有很多种，但化学合成路线在通用性和合成目标方面更具优势。尽管脂肪酸合成领域已经取得了显著成果，但仍处于初步优化阶段。在本文中，我们希望报告一种更实用且可扩展的合成碳原子数为 20 至 45 的脂肪酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134069

文献信息

• 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05604229A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  2-Amino-1,3-propanediol compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R is an optionally substituted straight- or branched carbon chain, an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or the like, and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and each is a hydrogen, an alkyl, an aralkyl, an acyl or an alkoxycarbonyl, pharmaceutically acceptable salts thereof and immunosuppressants comprising these compounds as active ingredients. The 2-amino-1,3-propanediol compounds of the present invention show immunosuppressive action and are useful for suppressing rejection in organ or bone marrow tranplantation, prevention and treatment of autoimmune diseases or as reagents for use in medicinal and pharmaceutical fields.

  2-氨基-1,3-丙二醇化合物的化学式（I）##STR1##其中R是一个可选择取代的直链或支链碳链，一个可选择取代的芳基，一个可选择取代的环烷基或类似物，而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个都是氢、烷基、芳基烷基、酰基或烷氧羰基，其药学上可接受的盐以及包含这些化合物作为活性成分的免疫抑制剂。本发明的2-氨基-1,3-丙二醇化合物显示免疫抑制作用，并可用于抑制器官或骨髓移植的排斥、预防和治疗自身免疫疾病，或作为药用和制药领域的试剂。
• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds XXXIX. A synthesis of .ALPHA.-methylene-.GAMMA.-lactones fused to medium and large rings by intramolecular cyclization of formylated allyl halides.
  作者：Kiyoshi NISHITANI、Masashi ISOZAKI、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.28

  日期：——

  Carbocyclic rings fused to an α-methylene-γ-lactone unit were synthesized from ω-formylated β-ethoxycarbonylallyl halides (4a-g) through intramolecular cyclization by the use of a low-valent chromium reagent, prepared from CrCl3 and LiAlH4, in N, N-dimethylformamide. α-Methylene-γ-lactones fused to medium (eight-membered) or large (twelve-and fourteen-membered) ring system (5a, c and d) were synthesized by this method in good to fairly good yields. However, the formylated allyl halide (4b), expected to afford a ten-membered carbocyclic ring system, gave dilactones fused to a twenty-membered ring unit even under a high dilution reaction condition.

  与α-亚甲基-γ-内酯单元融合的碳环是通过将ω-甲酰化的β-乙氧基碳酰丙烯卤化物（4a-g）在N,N-二甲基甲酰胺中与低价铬试剂（由CrCl3和LiAlH4制备）通过分子内环化反应合成的。通过这种方法，融合中环（八元环）或大环（十二元和十四元环）系统的α-亚甲基-γ-内酯（5a、c和d）以良好到相当好的产率合成。然而，预计能形成十元碳环系统的甲酰化丙烯卤化物（4b），即使在高稀释反应条件下也只给出了与二十元环单元融合的二内酯。
• Synthesis and anti-tumor activity of marine alkaloids
  作者：Shiyang Zhou、Gangliang Huang、Guangying Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128009

  日期：2021.6

  Marine alkaloids were divided into five categories from the perspective of anti-tumor activity. The optimization process, chemical synthesis, anti-tumor activity evaluation and structure–activity relationship of various compounds were discussed.

  海洋生物碱从抗肿瘤活性的角度分为五类。讨论了各种化合物的优化过程、化学合成、抗肿瘤活性评价和构效关系。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 3-Alkylpyridine Marine Alkaloid Analogs with Promising Anticancer Activity
  作者：Alessandra Gonçalves、Aline de Lima、Maria da Silva Barbosa、Luiz de Camargos、Júlia de Oliveira、Camila de Souza Barbosa、José Villar、André Costa、Isabella Silva、Luciana Silva、Fernando de Pilla Varotti、Fabio dos Santos、Gustavo Viana

  DOI：10.3390/md12084361

  日期：——

  organisms have proven to be a promising source of new compounds with action against tumoral cell lines. Here, we describe the synthesis and anticancer activity of eight new 3-alkylpyridine alkaloid (3-APA) analogs in four steps and with good yields. The key step for the synthesis of these compounds is a Williamson etherification under phase-transfer conditions. We investigated the influence of the length

  癌症仍然是世界范围内最重要的健康问题之一，迫切需要确定新的药物和治疗方法来解决这种疾病。近年来，海洋生物已被证明是具有抗肿瘤细胞系作用的新化合物的有希望的来源。在这里，我们描述了八种新的 3-烷基吡啶生物碱 (3-APA) 类似物的合成和抗癌活性，分四个步骤并具有良好的产率。合成这些化合物的关键步骤是在相转移条件下进行威廉姆森醚化。我们研究了连接到吡啶环 3 位的烷基链的长度对这些化合物的细胞毒性的影响。生物测定表明，具有 10 个碳原子（4c 和 5c）烷基链的化合物对两种肿瘤细胞系的活性最强：RKO-AS-45-1 和海拉。微核和 TUNEL 检测表明，这两种化合物都具有致突变性并诱导细胞凋亡。此外，化合物 5c 改变了 RKO-AS-45-1 细胞中的细胞肌动蛋白细胞骨架。结果表明化合物4c和5c可能是新的原型抗癌剂。
• Synthetic 3-alkylpyridine alkaloid analogues as a new scaffold against leukemic cell lines: cytotoxic evaluation and mode of action
  作者：Fernanda Cristina Gontijo Evangelista、Aline de Freitas Lopes、Silmara Nunes Andrade、Camila de Souza Barbosa、Julia Dias da Silva、Alessandra Mirtes Marques Neves、Cristina de Mello Gomide Loures、Larissa Froede Brito、Lirlândia Pires de Sousa、Karina Braga Gomes Borges、Gustavo Henrique Ribeiro Viana、Fernando de Pilla Varotti、Adriano de Paula Sabino

  DOI：10.1007/s00044-019-02395-5

  日期：2019.9

  with potential cytotoxic action is justified. The present work evaluated the cytotoxic activity of 16 new synthetic analogs of 3-alkylpyridine alkaloids. The cytotoxic profiles were determined by MTT in vitro assay against THP-1 (acute monocytic leukemia), K562 (chronic myeloid leukemia) and PBMC (peripheral blood mononuclear) human cells. To investigate the mechanism of action, cell cycle analysis and

  白血病是一种恶性疾病，起源于骨髓，是血细胞产生的局部区域。化学疗法是提高患者生存率的替代方法之一。在这种情况下，寻找具有潜在细胞毒性作用的新化合物是合理的。本工作评估了16种新的3-烷基吡啶生物碱合成类似物的细胞毒活性。通过MTT体外测定针对THP-1（急性单核细胞白血病），K562（慢性髓细胞性白血病）和PBMC（外周血单核）人细胞确定细胞毒性谱。为了研究其作用机理，细胞周期分析以及TP53，p21，Bax，Bcl2，NOX-1，NOX-2的变化，通过qPCR进行NOX-4和p47-phox基因表达，并测量活性氧（2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐和二氢乙啶）。化合物4c，5b，5c和6d对THP-1具有最高的活性和选择性，而化合物7c和11对K562具有更高的活性。所有这些都在测试菌株中诱导了细胞凋亡。关于作用机理的研究，观察到被激活的途径是p53非依赖性途径。这项工作中提供的数据表明