2-Nonyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine | 1243701-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Nonyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
• CAS: 1243701-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: SLTWQXLBGYLUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nonyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine 、 乙酸酐 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以59%的产率得到C₁₉H₃₄O₃
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III) Triflate Catalyzed Allylation of Cyclic Acetals and Dithianes Followed byin situDerivatization to Generate Highly Functionalized Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.495652
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 原甲酸三乙酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.75h， 以86%的产率得到2-Nonyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  Bismuth Compounds in Organic Synthesis: Synthesis of Dioxanes, Dioxepines, and Dioxolanes Catalyzed by Bismuth(III) Triflate

  摘要：

  开发了一种利用1,2-双(三甲基硅氧)乙烷在三氟甲磺酸铋催化下合成醛酮类化合物生成1,3-二氧戊环的简便方法。还开发了三氟甲磺酸铋催化的合成一系列二氧六环和二氧庚环的方法。在这些后者的反应中，醛酮化合物与二醇反应，并使用三乙氧基甲烷作为水分清除剂。所有这些方法都避免了使用Dean-Stark分水器。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258148

文献信息

• Bismuth Compounds in Organic Synthesis: Synthesis of Dioxanes, Dioxepines, and Dioxolanes Catalyzed by Bismuth(III) Triflate
  作者：Ram Mohan、Daniel Podgorski、Scott Krabbe、Long Le、Paul Sierszulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258148

  日期：2010.8

  A simple method for the synthesis of 1,3-dioxolanes from carbonyl compounds has been developed using 1,2-bis(tri­methylsilyloxy)ethane in the presence of bismuth(III) triflate as a catalyst. The bismuth(III) triflate catalyzed synthesis of a range of dioxanes and dioxepines has also been developed. In these latter cases, the carbonyl compound is treated with a diol, and triethyl orthoformate is used as a water scavenger. All these methods avoid the use of a Dean-Stark trap.

  开发了一种利用1,2-双(三甲基硅氧)乙烷在三氟甲磺酸铋催化下合成醛酮类化合物生成1,3-二氧戊环的简便方法。还开发了三氟甲磺酸铋催化的合成一系列二氧六环和二氧庚环的方法。在这些后者的反应中，醛酮化合物与二醇反应，并使用三乙氧基甲烷作为水分清除剂。所有这些方法都避免了使用Dean-Stark分水器。
• Bismuth(III) Triflate Catalyzed Allylation of Cyclic Acetals and Dithianes Followed by<i>in situ</i>Derivatization to Generate Highly Functionalized Esters
  作者：Scott W. Krabbe、Matthew J. Spafford、Ram S. Mohan

  DOI：10.1080/00304948.2010.495652

  日期：2010.7.21