(2E,4Z)-2,4-decadien-1-ol | 16195-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-2,4-decadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4Z)-decadien-1-ol；(2E,4Z)-decadienol；deca-2t,4c-dien-1-ol；2(trans),4(cis)-Decadien-1-ol；trans,cis-2,4-Decadienol；(E,Z)-2,4-Decadien-1-ol；(e,z)-2,4-Decadienol；(2E,4Z)-deca-2,4-dien-1-ol
• CAS: 16195-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NUBWFSDCZULDCI-NMMTYZSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.8666 g/cm3(Temp: 4 °C)
• LogP：
  3.120 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-2,4-decadien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(2E,4E/4Z)-2,4-Decadienal
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of (2E,4Z)-dienoic esters with alumina catalyst. Its application to total syntheses of flavor components and insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a015
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-癸烯-4-酸甲酯 在 喹啉 、 甲醇 、 Lindlar's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (2E,4Z)-2,4-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Strukturdynamik von Pentadienylmetall-Verbindungen mit endständiger Alkyl-Gruppe: zugleich «stereoselektive» und «stereodefensive» Synthese eines natürlichen Riechstoffes
  作者：Herbert Bosshardt、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19800630832

  日期：1980.12.10

  Structural Dynamics of Pentadienyl Metal-Compounds Bearing a Terminal Alkyl Substituent: Both ‘Stereoselective’ and ‘Stereodefensive’ Synthesis of a Natural Perfume.

  具有末端烷基取代基的戊二烯金属化合物的结构动力学：天然香料的“立体选择性”和“立体防御”合成。
• High-value alcohols and higher-oxidation-state compounds by catalytic Z-selective cross-metathesis
  作者：Ming Joo Koh、R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Miao Yu、Malte S. Mikus、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature14061

  日期：2015.1

  high-value compounds by cross-metathesis. The ruthenium complex is prepared from a commercially available precursor and an easily generated air-stable zinc catechothiolate. Transformations typically proceed with 5.0 mole per cent of the complex and an inexpensive reaction partner in 4–8 hours under ambient conditions; products are obtained in up to 80 per cent yield and 98:2 Z:E diastereoselectivity.

  烯烃复分解催化剂为生命科学领域的医生和研究人员提供了必不可少的分子。然而，一个持续存在的问题是缺乏直接生成无环 Z 烯丙醇的化学转化，包括含有受阻相邻取代基或反应性功能单元（如苯酚、醛或羧酸）的产品。在这里，我们提出了一种电子改性的二硫化钌催化剂，它可以通过交叉复分解有效地产生这种高价值的化合物。钌配合物由市售前体和易于生成的空气稳定儿茶酚硫醇锌制备。在环境条件下，转化通常在 4-8 小时内以 5.0 摩尔百分比的配合物和廉价的反应伙伴进行；以高达 80% 的产率和 98:2 Z:E 非对映选择性获得产品。该催化剂的使用已在天然抗肿瘤剂 Neopeltolide 的合成以及可再生原料（油酸）向抗真菌剂的一步立体选择性克级转化中得到证明。在这种转化中，新催化剂比常用的二氯钌配合物更有效地促进交叉复分解，表明其效用可能超出 Z 选择性过程。
• A Convenient Synthesis of (±)-Dimorphecolic Acid and Its Analogs
  作者：Sadao Tsuboi、Seiji Maeda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2050

  日期：1986.6

  Dimorphecolic acid, self-defensive substances in rice plant against rice blast disease, and its analogs were prepared stereoselectively by the reaction of (2E,4Z)-2,4-decadienal with Grignard reagents.

  通过(2E,4Z)-2,4-癸二烯醛与格氏试剂反应立体选择性地制备了水稻植物中抗稻瘟病的自卫物质双吗啉酸及其类似物。
• Oxidation of Alcohols with Electrolytic Manganese Dioxide. Its Application for the Synthesis of Insect Pheromones
  作者：Sadao Tsuboi、Naomi Ishii、Takashi Sakai、Isao Tari、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.63.1888

  日期：1990.7

  Oxidation of alcohols with electrolytic manganese dioxide under mild conditions afforded aldehydes and ketones in good yields. The method was applied for the syntheses of cystophorene [(3E, 5Z)-1,3,5-undecatriene] (15) and a sex pheromone of forest tent cater pillar [(5Z, 7E)-5,7-dodecadien-1-ol (18)].

  在温和条件下用电解二氧化锰氧化醇，以良好的收率得到醛和酮。该方法用于合成胱抑素[(3E, 5Z)-1,3,5-十一碳三烯] (15) 和一种森林帐篷毛柱虫性信息素[(5Z, 7E)-5,7-dodecadien-1 -ol (18)]。
• Sur la présence d'un ester du décadiénol-2(E), 4(Z) et de diterpènes dans l'huile essentielle de cyprès (Cupressus sempervirens L.)
  作者：Raffaele Tabacchi、Jean Garnero、Pierre Buil

  DOI：10.1002/hlca.19750580421

  日期：1975.4.23

  Decadien-2(E), 4(Z)-yl isovalerate, sandaracopimara-8(14), 15-diene, dehydroabietane and manoyl oxide have been isolated from the cypress essential oil. The determination of the structure and the spectral parameters of this compounds is described.

  从柏树精油中分离出癸二烯-2（E），异戊酸4（Z）-基，sandaracopimara-8（14），15-二烯，脱氢松香烷和氧化锰。描述了该化合物的结构和光谱参数的确定。