2-bromo-6-(p-tolylamino)pyridine | 849466-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(p-tolylamino)pyridine
• 英文别名: 6-bromo-N-(p-tolyl)pyridin-2-amine；6-bromo-N-(4-methylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 849466-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: ANKFRZOHEPMBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(p-tolylamino)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Template-directed synthesis of macrocyclic aminopyridines: azacalix[n](2,6)pyridines (n=3, 4)

  摘要：

  Template-induced synthetic routes for azacalix[n](2,6)pyridines (n = 3, 4) have been elaborated. The proton and nickel ion served as the efficient template for the cyclization reactions, and the presence of the templates preferentially afforded the cyclic trimers and tetramers in moderate to good yields, respectively. The compatibility of the cyclic tetramer with nickel ion was also confirmed by X-ray crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.126
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 乙烷,三氯氟- 以58%的产率得到2-bromo-6-(p-tolylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由不同数目的重复单元构成的N-(对甲苯基)氮杂杯[n](2,6)吡啶的制备

  摘要：

  N-(p-tolyl)-取代的氮杂杯[n](2,6)吡啶通过Cu-和Pd-催化的芳基胺化反应的合成路线已经详细阐述，并构建了不同数量的大环（n = 3-8，和 10) N-(对甲苯基)氨基吡啶重复单元已被分离。以良好的产率获得环状三聚体1。一些大环化合物的分子结构和 1 的 Cu(I) 配合物通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837201

文献信息

• Preparation of<i>N</i>-(<i>p</i>-Tolyl)azacalix[<i>n</i>](2,6)pyridines Constructed of Various Numbers of the Recurring Unit
  作者：Takaki Kanbara、Takakazu Yamamoto、Yutaka Suzuki、Takanori Yanagi

  DOI：10.1055/s-2004-837201

  日期：——

  Synthetic routes for N-(p-tolyl)-substituted azacalix[n](2,6)pyridines via Cu- and Pd-catalyzed aryl amination reactions have been elaborated, and the macrocycles constructed of various numbers (n = 3-8, and 10) of a N-(p-tolyl)aminopyridine recurring unit have been isolated. A cyclic trimer 1 was obtained in good yield. Molecular structures of some macrocycles and a Cu(I) complex of 1 were determined

  N-(p-tolyl)-取代的氮杂杯[n](2,6)吡啶通过Cu-和Pd-催化的芳基胺化反应的合成路线已经详细阐述，并构建了不同数量的大环（n = 3-8，和 10) N-(对甲苯基)氨基吡啶重复单元已被分离。以良好的产率获得环状三聚体1。一些大环化合物的分子结构和 1 的 Cu(I) 配合物通过 X 射线晶体学确定。
• Template-directed synthesis of macrocyclic aminopyridines: azacalix[n](2,6)pyridines (n=3, 4)
  作者：Natsuko Uchida、Ruoxi Zhi、Junpei Kuwabara、Takaki Kanbara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.126

  日期：2014.5

  Template-induced synthetic routes for azacalix[n](2,6)pyridines (n = 3, 4) have been elaborated. The proton and nickel ion served as the efficient template for the cyclization reactions, and the presence of the templates preferentially afforded the cyclic trimers and tetramers in moderate to good yields, respectively. The compatibility of the cyclic tetramer with nickel ion was also confirmed by X-ray crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.