N-(p-Tolyl)trichloromethane sulfenamide | 16188-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Tolyl)trichloromethane sulfenamide
• 英文别名: N-<(Trichlormethyl)thio>-p-toluidine；N-(4-methylphenyl)-1,1,1-trichloromethanesulfenamide；trichloro-methanesulfenic acid p-toluidide；Trichlor-methansulfensaeure-p-toluidid；N-p-Tolyl-S-trichlormethyl-thiohydroxylamin；4-Methyl-N-[(trichloromethyl)sulfanyl]aniline；4-methyl-N-(trichloromethylsulfanyl)aniline
• CAS: 16188-40-2
• 化学式: C₈H₈Cl₃NS
• 分子量: 256.583
• InChiKey: KGWLMAHPOXISCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Tolyl)trichloromethane sulfenamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trichloro-methanesulfinic acid p-tolylamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of N-sulfinylamines via β-elimination of chloroform from trichloromethanesulfinamides

  摘要：

  The synthesis of various N-monosubstituted trichloromethanesulfinamides by two alternative and novel procedures is described. All these compounds have been found to undergo base-induced elimination of chloroform with formation of the corresponding N-sulfinylamines. Reaction proceeds smoothly under mild conditions. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02351-9
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(三氯甲基硫基)咪唑烷-2,4-二酮 、 乙烷,三氯氟- 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到N-(p-Tolyl)trichloromethane sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Sosnovsky, George; Krogh, James A., Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 121 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种高纯度抑菌灵及其衍生物的合成方法
  申请人：爱斯特（成都）生物制药股份有限公司

  公开号：CN110981776A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种高纯度抑菌灵及其衍生物的合成方法，包括以下具体步骤：将伯胺或仲胺加入溶剂中，再加入全氯甲硫醇，并于室温反应14～18小时，反应液经水洗、分液、干燥、浓缩溶剂后分离制得中间体1；将中间体1和溶剂、氟化物混合，加热至100～140℃反应6～18小时，反应液经过滤、水洗、干燥、浓缩溶剂、精馏后分离制得中间体2；将中间体2和溶剂混合，在0～10℃下通入氯化氢气体反应2～16小时，反应液经水洗、分液、干燥、浓缩溶剂后制得中间体3；将中间体4和溶剂混合，在0～10℃下加入碱，反应0.5～1小时后加入中间体3，并于室温反应1～2小时，反应液经水洗、分液、干燥、浓缩溶剂后得到目标化合物。本发明成本低、产品收率较高且可以得到高纯度产品。
• Generation and selected reactions of chlorinated thiocarbonyl <i>S</i>-imides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Jürgen Voss、Dirk Buddensiek、Alexander Senning

  DOI：10.1080/17415993.2017.1325892

  日期：2017.9.3

  1-trichloromethanesulfenamides yield the corresponding sulfur N,N′-diaryldiimides via a multi-step reaction, whereas the less crowded 2-methylphenyl and 4-methylphenyl derivatives undergo a regioselective ‘head-to-head’ dimerization leading to 5,5,6,6-tetrachloro-1,4,2,3-dithiadiazinanes in high yields. An identical reaction course is observed in the case of the 4-methoxy- and 4-bromoaniline derivatives. A diradical

  摘要 N-Aryl-1,1,1-trichloromethanesulfenamides ArNH-SCCl3 在乙醇溶液中用氢氧化钾处理后很容易发生脱氯化氢。由此形成的中间体硫代羰基S-酰亚胺根据N-芳基的类型而表现不同。空间拥挤的 N-(2,6-二甲基苯基)-和-N-(2,4,6-三甲基苯基)-1,1,1-三氯甲亚磺酰胺通过多步反应生成相应的硫 N,N'-二芳基二亚胺，而不太拥挤的 2-甲基苯基和 4-甲基苯基衍生物经过区域选择性的“头对头”二聚化，导致高产率的 5,5,6,6-四氯-1,4,2,3-二噻二嗪。在4-甲氧基-和4-溴苯胺衍生物的情况下观察到相同的反应过程。假设有一种双自由基机制来解释“头对头”二聚化途径。
• 176. The constitution and reactions of thiocarbonyl tetrachloride. Part I. Reaction with arylamines
  作者：Joseph M. Connolly、G. Malcolm Dyson

  DOI：10.1039/jr9340000822

  日期：——
• 150. The constitution and reactions of thiocarbonyl tetrachloride. Part II. Reaction with primary arylamines, phenols, and reducing agents
  作者：Joseph M. Connolly、G. Malcolm Dyson

  DOI：10.1039/jr9350000679

  日期：——
• Potts, Kevin T,; Baum, Jonathan S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1637 - 1640
  作者：Potts, Kevin T,、Baum, Jonathan S.

  DOI：——

  日期：——