2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinone | 238423-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinone
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one；3-p-tolyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazolidin-4-one；3-(4-Methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 238423-62-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: SYXAGJRTGPJSCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinone 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-phenyl-6-p-tolyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  从 4-噻唑烷酮合成新的吡唑噻唑衍生物。

  摘要：

  通过苯肼与新的 5-亚芳基衍生物 2a- 的环缩合反应合成新的 2,3,5,6-芳基取代的四氢-2H-吡唑并[3,4-d]-噻唑 4a-j 作为潜在的生物活性化合物报告了 2,3-二取代-1,3-噻唑烷-4-酮 1a-e 的 j。

  DOI：

  10.3390/12092151
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 、 乙烷,三氯氟- 、 巯基乙酸 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  T3P®-DMSO介导的一锅级联方案，用于从醇类合成4-噻唑烷酮

  摘要：

  据报道，丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO介导的醇氧化为羰基化合物，随后将其与芳基/杂芳基胺和巯基乙酸环化，得到4-噻唑烷酮。首次直接从醇类合成4-噻唑烷酮。温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性，简便的后处理和良好的收率是该方案的显着特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.020

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of 2,3-thiazolidin-4-one derivatives on human breast cancer cell lines
  作者：Marina Sala、Adele Chimento、Carmela Saturnino、Isabel M. Gomez-Monterrey、Simona Musella、Alessia Bertamino、Ciro Milite、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Rosa Sirianni、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Pietro Campiglia、Vincenzo Pezzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.051

  日期：2013.9

  It is well known that resveratrol (RSV) displayed cancer-preventing and anticancer properties but its clinical application is limited because of a low bioavailability and a rapid clearance from the circulation. Aim of this work was to synthesize pharmacologically active resveratrol analogs with an enhanced structural rigidity and bioavailability. In particular, we have synthesized a library of 2,3-thiazolidin-4-one derivatives in which a thiazolidinone nucleus connects two aromatic rings. Some of these compounds showed strong inhibitory effects on breast cancer cell growth. Our results indicate that some of thiazolidin-based resveratrol derivatives may become a new potent alternative tool for the treatment of human breast cancer. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• T3P®-DMSO mediated one pot cascade protocol for the synthesis of 4-thiazolidinones from alcohols
  作者：Kothanahally S. Sharath Kumar、Toreshettahally R. Swaroop、Kachigere B. Harsha、Kereyagalahally H. Narasimhamurthy、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.020

  日期：2012.10

  Propylphosphonic anhydride (T3P®)-DMSO mediated oxidation of alcohols to carbonyl compounds and their subsequent cyclization with aryl/hetero aryl amines and thioglycolic acid to afford 4-thiazolidinones has been reported. Synthesis of 4-thiazolidinones directly from alcohols has been carried out for the first time. Mild reaction conditions, wide functional group tolerance, ease of work-up, and good

  据报道，丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO介导的醇氧化为羰基化合物，随后将其与芳基/杂芳基胺和巯基乙酸环化，得到4-噻唑烷酮。首次直接从醇类合成4-噻唑烷酮。温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性，简便的后处理和良好的收率是该方案的显着特征。
• Synthesis of New Pyrazolothiazole Derivatives from 4-Thiazolidinones
  作者：Zuhal Turgut、Cigdem Yolacan、Feray Aydogan、Emine Bagdatli、Nuket Ocal

  DOI：10.3390/12092151

  日期：——

  The synthesis of new 2,3,5,6-aryl substituted tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-d]- thiazoles 4a-j as potential biologically active compounds by the cyclocondensation of phenyl hydrazine with new 5-arylidene derivatives 2a-j of 2,3-disubstituted-1,3- thiazolidin-4-ones 1a-e is reported.

  通过苯肼与新的 5-亚芳基衍生物 2a- 的环缩合反应合成新的 2,3,5,6-芳基取代的四氢-2H-吡唑并[3,4-d]-噻唑 4a-j 作为潜在的生物活性化合物报告了 2,3-二取代-1,3-噻唑烷-4-酮 1a-e 的 j。