1,4-bis(prop-2-ynyloxy)but-2-ene | 121417-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(prop-2-ynyloxy)but-2-ene
• 英文别名: 1,4-Bis[(prop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-ene；1,4-bis(prop-2-ynoxy)but-2-ene
• CAS: 121417-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JSDKXFJLIMCEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(prop-2-ynyloxy)but-2-ene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-N-diphenylphosphino-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2-methyl-2-propanesulfinamide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(8aS,8bS)-1,3,6,8,8a,8b-hexahydrofuro[3,4-e][2]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应中的手性N-膦亚磺酰胺配体

  摘要：

  阳离子铑（I）配合物与所述组合Ñ膦基叔-butylsulfinamides（PNSO）配体是有效的催化分子内和分子间的[2 + 2 + 2]环加成反应。PNSO配体是一类新的手性双齿配体，其特征是结合了易于获得的硫手性和磷的配位能力。已证明开环和大环E-烯二炔与这些手性配合物的环加成在收率方面是高效的，给出了适度的对映体过量的相应环己二烯衍生物。另外，Rh（I）/ PNSO配合物在温和的反应条件和较短的反应时间下催化二炔与单炔的分子间环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.009
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁烯二醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以91.5%的产率得到1,4-bis(prop-2-ynyloxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过开环易位聚合反应合成POSS封端的聚环辛二烯远螯

  摘要：

  在这项贡献中，我们报告了通过开环复分解聚合（ROMP）方法合成一系列POSS封端的聚环辛二烯（PCOD）遥螯剂。为此，通过铜催化的Huisgen环加成反应（即点击化学反应）合成了1,4-diPOSS-but-2-ene。然后将其用作环辛二烯ROMP的链转移剂（CTA）。用Grubbs第二代催化剂进行ROMP，并通过控制CTA与环辛二烯的摩尔比获得具有可变PCOD长度的POSS封端的PCOD远螯。所有POSS终止的PCOD遥测螯合物均进行了微相分离；形态很大程度上取决于PCOD中链的长度。POSS端基可在室温下促进PCOD链的结晶，与普通PCOD的情况形成鲜明对比。与普通的PCOD相比，POSS端接的PCOD遥测车具有更高的热稳定性和表面疏水性。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，223-233

  DOI：

  10.1002/pola.28360

文献信息

• P-Stereogenic Secondary Iminophosphorane Ligands and Their Rhodium(I) Complexes: Taking Advantage of NH/PH Tautomerism
  作者：Thierry León、Magda Parera、Anna Roglans、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201201031

  日期：2012.7.9

  Have a good SIP: P‐stereogenic secondary iminophosphorane (SIP) ligands with a sulfonyl group attached to nitrogen have been prepared. In the presence of rhodium, the tautomeric equilibrium is shifted from the favored PH tautomer towards the PIII tautomer, thereby allowing coordination of the SIP ligand through the P and O atoms. The resulting Rh complexes are effective in the [2+2+2] cycloaddition

  具有良好的SIP：已制备了带有磺酰基连接到氮上的对映异构仲亚氨基次膦（SIP）配体。在铑的存在下，互变异构平衡从偏爱的PH互变异构体向P III互变异构体转移，从而使SIP配体通过P和O原子配位。所得的Rh配合物在烯二炔与末端炔的[2 + 2 + 2]环加成中有效。
• Chiral N-phosphino sulfinamide ligands in rhodium(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions
  作者：Sandra Brun、Magda Parera、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Thierry León、Thierry Achard、Jordi Solà、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.009

  日期：2010.11

  combination of cationic rhodium(I) complexes with N-phosphino tert-butylsulfinamides (PNSO) ligands is efficient for catalytic intra- and intermolecular [2+2+2] cycloaddition reactions. PNSO ligands are a new class of chiral bidentate ligands, which have the characteristic of combining the easily accessible sulfur chirality with the coordinating capacity of phosphorous. Cycloaddition of open-chained and

  阳离子铑（I）配合物与所述组合Ñ膦基叔-butylsulfinamides（PNSO）配体是有效的催化分子内和分子间的[2 + 2 + 2]环加成反应。PNSO配体是一类新的手性双齿配体，其特征是结合了易于获得的硫手性和磷的配位能力。已证明开环和大环E-烯二炔与这些手性配合物的环加成在收率方面是高效的，给出了适度的对映体过量的相应环己二烯衍生物。另外，Rh（I）/ PNSO配合物在温和的反应条件和较短的反应时间下催化二炔与单炔的分子间环加成反应。
• Synthesis of POSS-terminated polycyclooctadiene telechelics via ring-opening metathesis polymerization
  作者：Lei Li、Chongyin Zhang、Sixun Zheng

  DOI：10.1002/pola.28360

  日期：2017.1.15

  contribution, we reported the synthesis of a series of POSS‐terminated polycyclooctadiene (PCOD) telechelics via ring‐opening metathesis polymerization (ROMP) approach. Toward this end, 1,4‐diPOSS‐but‐2‐ene was synthesized via copper‐catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (i.e., click chemistry); it was then used as a chain transfer agent (CTA) for the ROMP of cyclooctadiene. The ROMP was carried out with

  在这项贡献中，我们报告了通过开环复分解聚合（ROMP）方法合成一系列POSS封端的聚环辛二烯（PCOD）遥螯剂。为此，通过铜催化的Huisgen环加成反应（即点击化学反应）合成了1,4-diPOSS-but-2-ene。然后将其用作环辛二烯ROMP的链转移剂（CTA）。用Grubbs第二代催化剂进行ROMP，并通过控制CTA与环辛二烯的摩尔比获得具有可变PCOD长度的POSS封端的PCOD远螯。所有POSS终止的PCOD遥测螯合物均进行了微相分离；形态很大程度上取决于PCOD中链的长度。POSS端基可在室温下促进PCOD链的结晶，与普通PCOD的情况形成鲜明对比。与普通的PCOD相比，POSS端接的PCOD遥测车具有更高的热稳定性和表面疏水性。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，223-233