3-methoxy-5H-indeno[2,1-c]quinoline-6,7-dion | 174635-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5H-indeno[2,1-c]quinoline-6,7-dion
• 英文别名: 3-methoxy-5H-indeno[2,1-c]quinoline-6,7-dione
• CAS: 174635-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: VAYXSOQRMZCSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5H-indeno[2,1-c]quinoline-6,7-dion 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-3-methoxy-7H-indeno[2,1-c]quinoline-7-on
  参考文献：
  名称：

  新型茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性。

  摘要：

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。

  DOI：

  10.1021/jm800017u
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxoindene-2-carboxamide 在 PPA, polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-5H-indeno[2,1-c]quinoline-6,7-dion
  参考文献：
  名称：

  新型茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性。

  摘要：

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。

  DOI：

  10.1021/jm800017u

文献信息

• Condensed-indan derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05710162A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A condensed-indan derivative represented by formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein ring A represents an optionally substituted naphthalene ring, ring B represents an optionally substituted benzene ring or a benzene ring having a lower alkylenedioxy group. Y represents --N.dbd.CR-- or --CR.dbd.N--, R represents a --NR.sub.1 R.sub.2 group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group or a --OR.sub.3 group, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is a hydrogen atom; a phenyl group; an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; or a lower alkyl group which may be substituted by at least one selected from the group consisting of an optionally substituted amino group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a nitrogen-containing heterocyclic group, an amine oxide group substituted by a lower alkyl group or a hydroxyl group(s); R.sub.3 represents a lower alkyl group optionally substituted by a substituted amino group.

  由以下公式（1）表示的缩合吲哚衍生物及其药用盐：##STR1## 其中环A代表一个可选取代的萘环，环B代表一个可选取代的苯环或具有较低烷基二氧基基团的苯环。Y代表--N.dbd.CR--或--CR.dbd.N--，R代表一个--NR.sub.1 R.sub.2基团，一个可选取代的含氮杂环基团或一个--OR.sub.3基团，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，且各自为氢原子；苯基；一个可选取代的含氮杂环基团；或一个可由一个或多个选自可选取代氨基团、较低烷氧基团、苯基、含氮杂环基团、由较低烷基取代的胺氧基团或一个或多个羟基的胺氧基团取代的较低烷基基团取代的较低烷基基团。R.sub.3代表一个可由一个取代氨基团取代的较低烷基基团。
• NOVEL FUSED INDAN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0713870B1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US5710162A
  申请人：——

  公开号：US5710162A

  公开（公告）日：1998-01-20
• US5733918A
  申请人：——

  公开号：US5733918A

  公开（公告）日：1998-03-31
• US6028079A
  申请人：——

  公开号：US6028079A

  公开（公告）日：2000-02-22