5-hydroxy-5-phenyl-(E)-2-pentenal | 159086-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-phenyl-(E)-2-pentenal
• 英文别名: (E)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enal
• CAS: 159086-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZNTBHYLZIUGIPU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-phenyl-(E)-2-pentenal 在 氯化铪(IV)四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Dehydration of Hydroxyenals and -enones: HfCl4 · (THF)2 as an effective Catalyst for Di-, Tri- and Tetraene Formation

  摘要：

  在催化剂HfCl4 · (THF)2的存在下，含有羟基的三烯或二烯酮化合物能够容易地制备烯化合物，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18094
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Ethoxy-1-phenyl-3-phenylsulfanyl-pent-4-en-1-ol 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5-hydroxy-5-phenyl-(E)-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  γ-羟烷基γ-烷氧基烯丙基亚砜的羟基定向立体选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  γ-羟烷基γ-甲氧基烯丙基亚砜的[2,3]σ重排以高度立体选择性的方式发生，从而产生δ-羟基-（E）-烯醛；提出了涉及羟基氧与亚磺酰基硫之间相互作用的新机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73472-1

文献信息

• Molecular Recognition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH):  Structural and Conformational Analysis of ATPH Complexes and Application to the Selective Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Susumu Saito、Takashi Nagahara、Masahito Shiozawa、Masakazu Nakadai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0205941

  日期：2003.5.1

  Various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were coordinated with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) to give the corresponding Lewis acid-base complexes in a distinctive coordination fashion (selective coordination). ATPH recognizes carbonyl substrates and subsequently orients itself as it forms a stable complex through selective coordination with the carbonyl oxygen. Selective coordination

  各种α，β-不饱和羰基化合物与铝三(2,6-二苯酚) (ATPH) 协调，以独特的配位方式（选择性配位）提供相应的路易斯酸碱配合物。ATPH 识别羰基底物，随后通过与羰基氧的选择性配位形成稳定的复合物，从而使自身定向。在ATPH的空间和电子影响下，选择性配位还赋予每个羰基化合物构象偏好，这使得α，β-不饱和羰基化合物的乙烯基醛醇反应能够产生具有不同区域和立体选择性的相应γ-醛醇产物。
• Simple Synthesis of Conjugated All-(<i>E</i>)-Polyenic Aldehydes, Ketones, and Esters Using Chemoselective Cross-Metathesis and an Iterative Sequence of Reactions: Application to the Synthesis of Navenone B
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy、Christophe Roche

  DOI：10.1055/s-0028-1087953

  日期：——

  By using a very simple sequence of reactions such as allylation, acetylation, chemoselective cross-metathesis, and elimination, even and odd conjugated all-(E)-polyenes can be synthesized from very simple alkenes.

  通过使用非常简单的反应序列，例如烯丙基化、乙酰化、化学选择性交叉复分解和消除，可以从非常简单的烯烃合成偶数和奇数共轭全（E）-多烯。
• Exclusive γ-regio functionalization of crotonaldehyde using γ-trimethylsilyl crotonaldimine. Application to the one pot synthesis of conjugated dienals
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00165-2

  日期：1996.3

  Cesium fluoride mediated reaction of γ-trimethylsilyl N-tert-butyl crotonaldimine 9 with a wide range of aldehydes takes place in DMSO at room temperature and affords exclusive γ-regio functionalized products. Heating (rt to 100°C) the δ-silyloxy imines 11 thus obtained leads, after very mild hydrolysis of the tert-butylimine function, to the conjugated dienals 14 in good yields and with excellent

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。
• Conceptually New Directed Aldol Condensation Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)
  作者：Susumu Saito、Masahito Shiozawa、Masahiro Ito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja972765l

  日期：1998.2.1
• Highly stereoselective synthesis of C-(alkynyl)-pseudoglycals from δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：J.S. Yadav、A. Krishnam Raju、V. Sunitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.159

  日期：2006.7

  An efficient and novel methodology for the synthesis of C-(alkynyl)-pseudoglycals from delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.