6-bromo-8-fluoro-2-methylquinoline | 958650-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-8-fluoro-2-methylquinoline
• CAS: 958650-94-7
• 化学式: C₁₀H₇BrFN
• 分子量: 240.075
• InChiKey: CCDCMJSFJPFQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-fluoro-2-methylquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 selenium(IV) oxide 、 Stryker's reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-{6-bromo-2-[3-(methyloxy)-3-oxopropyl]-8-quinolinyl}-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/135081

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 4-溴-2-氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以71.3%的产率得到6-bromo-8-fluoro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE
  [FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2022012622A1

文献信息

• Quinoline-derived two-photon sensitive quadrupolar probes
  作者：Petra Dunkel、Christine Tran、Thibault Gallavardin、Hamid Dhimane、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1039/c4ob01551g

  日期：——

  The first quadrupolar 8-dimethylaminoquinoline-derived 6-(8-DMAQ-OAc)2 (1c) and 5-(8-DMAQ-OAc)2 (2c) photosensitive probes underwent photolysis under UV (365 nm) and NIR (730 nm two-photon (TP)) irradiation conditions, showing Qu = 9.3% and 6.6% quantum yields and δu = 0.07 GM and 0.40 GM uncaging cross-sections, respectively.

  第一个四极8-二甲基氨基喹啉衍生的6-（8-DMAQ-OAc）2（1c）和5-（8-DMAQ-OAc）2（2c）光敏探针在UV（365 nm）和NIR（730 nm）下进行光解双光子（TP））的照射条件，示出了Q û = 9.3％和6.6％的量子产率和δ ü = 0.07 GM和0.40 GM分别解笼锁的横截面。
• The discovery of quinoline based single-ligand human H 1 and H 3 receptor antagonists
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Rachael A. Ancliff、Paul M. Gore、Ashley P. Hancock、Simon T. Hodgson、Duncan S. Holmes、Steven P. Keeling、Brian E. Looker、Nigel A. Parr、James E. Rowedder、Robert J. Slack

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.022

  日期：2016.12

  quinoline-based human H1 and H3 bivalent histamine receptor antagonists, suitable for intranasal administration for the potential treatment of allergic rhinitis associated nasal congestion, were identified. Compound 18b had slightly lower H1 potency (pA2 8.8 vs 9.7 for the clinical goldstandard azelastine), and H3 potency (pKi 9.1vs 6.8 for azelastine), better selectivity over α1A, α1B and hERG, similar

  鉴定了一系列新颖的基于喹啉的有效人H1和H3二价组胺受体拮抗剂，适用于鼻内给药，可用于治疗变应性鼻炎相关的鼻充血。化合物18b的H1效力（临床金标准氮卓斯汀的pA2 8.8与9.7）和H3效力（氮卓斯汀的pKi 9.1vs 6.8）略低，选择性比α1A，α1B和hERG好，作用时间相似，因此18b的背甲好到我们之前的候选人，但具有更理想的配置。
• Two-Photon “Caging” Groups: Effect of Position Isomery on the Photorelease Properties of Aminoquinoline-Derived Photolabile Protecting Groups
  作者：Christine Tran、Thibault Gallavardin、Morgane Petit、Riadh Slimi、Hamid Dhimane、Mireille Blanchard-Desce、Francine C. Acher、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1021/ol5035035

  日期：2015.2.6

  High two-photon photolysis cross sections and water solubility of probes are important to avoid toxicity in biomedical applications of photolysis. Systematic variation of the position of a carboxyl electron-withdrawing group (EWG) on photolysis of 8-dimethylaminoquinoline protecting groups identified the C5-substituted isomer as a privileged dipole. The 5-benzoyl-8-DMAQ substitution yields a caging

  高的双光子光解截面和探针的水溶性对于避免光解在生物医学应用中的毒性很重要。在对8-二甲基氨基喹啉保护基进行光解时，羧基吸电子基团（EWG）位置的系统变化将C5取代的异构体确定为优先偶极子。的5-苯甲酰基-8- DMAQ替代产生一个封闭基团具有增强的双光子解笼锁的横截面（δ û = 2.0 GM）和良好的水溶解度（ç ≤50毫米，pH值7.4）中。
• GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Lin Songnian

  公开号：US20110172256A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Glucagon receptor antagonist compounds are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  抑制胰高血糖素受体的化合物被披露。这些化合物对于治疗2型糖尿病及相关疾病非常有用。此外，还包括药物组成和治疗方法。
• AMINOPYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Studley John

  公开号：US20120095014A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of Aurora protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising those compounds and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various disease, conditions, and disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the invention.

  本发明涉及用作Aurora蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包含这些化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗各种疾病、病况和障碍的方法。该发明还提供了制备本发明化合物的方法。