(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-ol | 1612252-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(1-methylimidazol-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1612252-82-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: YYIFMSLVCWHXJD-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化双（频哪醇）二硼和二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成：1,3,5，... n（OH，Me）基序合成的高度立体选择性统一策略

  摘要：

  为建设一个统一的策略流行1,3,5，... Ñ（OH，Me）的基序基于连续铜催化不对称共轭硼化（ACB）和涉及α，β -不饱和的甲基化（ACA）反应2-描述了酰基-N-甲基咪唑。在ACA和ACB反应中，对于匹配对和错配对，都获得了高收率和高非对映选择性，如合成syn / anti和anti / anti（Me，OTBS，Me）和（OH，OTBS，Me）基序所示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00479
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 巴豆醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以55%的产率得到(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于DNA的不对称逆电子需求杂Diels-Alder。

  摘要：

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202000516

文献信息

• A One-Pot Oxidation/Enantioselective Oxa-Michael Cascade
  作者：Jorgen S. Willemsen、Rik P. Megens、Gerard Roelfes、Jan C. M. van Hest、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201301885

  日期：2014.5

  completion of the oxidation, the first reaction was stopped by inhibiting the enzyme with HCO2K and reducing the reactive TEMPO intermediate. Next, the Michael addition reaction was started by adding the Cu catalyst. By applying this strategy, an efficient two-step one-pot sequence, proceeding with 20% ee, was realized. The yield and ee of the second reaction were not affected by the oxidation reaction.

  漆酶/（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）介导的氧化与水的对映选择性铜催化迈克尔加成反应在一锅中结合。铜催化剂也固定在 DNA 上以诱导反应中的对映选择性。当反应同时进行时，观察到低转化率，这是由氧化的 TEMPO 中间体的不希望的反应引起的。我们通过使用逐步方法提高了转化率。因此，在氧化完成后，通过用 HCO2K 抑制酶并还原反应性 TEMPO 中间体来停止第一个反应。接下来，通过添加Cu催化剂开始迈克尔加成反应。通过应用该策略，实现了高效的两步一锅序列，以 20% ee 进行。
• DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder
  作者：Justine Mansot、Jimmy Lauberteaux、Aurélien Lebrun、Marc Mauduit、Jean‐Jacques Vasseur、Renata Marcia de Figueiredo、Stellios Arseniyadis、Jean‐Marc Campagne、Michael Smietana

  DOI：10.1002/chem.202000516

  日期：2020.3.18

  yields (up to 99 %) and excellent diastereo- (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 95 % ee) using a low catalyst loading. Most importantly, these results show that the concept of DNA-based asymmetric catalysis can be expanded to new synthetic transformations offering an efficient, sustainable, and highly selective tool for the construction of chiral building blocks.

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Bis(pinacolato)diboron and Dimethylzinc to Acyl-<i>N</i>-methylimidazole Michael Acceptors: A Highly Stereoselective Unified Strategy for 1,3,5,...<i>n</i> (OH, Me) Motif Synthesis
  作者：Jimmy Lauberteaux、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Renata Marcia de Figueiredo、Marc Mauduit、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00479

  日期：2019.3.15

  (OH, Me) motifs based on consecutive copper-catalyzed asymmetric conjugate borylation (ACB) and methylation (ACA) reactions involving α,β-unsaturated 2-acyl-N-methylimidazoles is described. Good yields and high diastereoselectivities have been obtained in ACA and ACB reactions for both matched and mismatched pairs as illustrated in the synthesis of syn/anti and anti/anti (Me, OTBS, Me) and (OH, OTBS

  为建设一个统一的策略流行1,3,5，... Ñ（OH，Me）的基序基于连续铜催化不对称共轭硼化（ACB）和涉及α，β -不饱和的甲基化（ACA）反应2-描述了酰基-N-甲基咪唑。在ACA和ACB反应中，对于匹配对和错配对，都获得了高收率和高非对映选择性，如合成syn / anti和anti / anti（Me，OTBS，Me）和（OH，OTBS，Me）基序所示。