(4E,6E)-2,2-dimethyl-4,6-octadien-3-one | 109000-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6E)-2,2-dimethyl-4,6-octadien-3-one
• 英文别名: (E,E)-2,2-dimethylocta-4,6-dien-3-one；2,2-dimethyl-octa-4t,6t-dien-3-one；2,2-Dimethyl-octa-4t,6t-dien-3-on；(4E,6E)-2,2-dimethylocta-4,6-dien-3-one
• CAS: 109000-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RPKNZSIKTLYYKD-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-2,2-dimethyl-4,6-octadien-3-one 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 cyclopenta-1,3-diene;dicyclohexyl-[(1R)-1-(2-diphenylphosphanylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)ethyl]phosphane;ethanol;iron(2+) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 异丙醇 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (2R,3R,4S,5S)-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-5-phenyl-4-pivaloyl-3-[(R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的1,6-硼酸酯可切换合成Z-均烯丙基硼酸酯和E-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  描述了（E，E）-α，β，γ，δ-不饱和酮的对映选择性Cu催化的1,6-硼酸酯，它使对映体硼酸酯具有高对映体纯度和出乎意料的高Z选择性。通过改变溶剂，可以改变结果，得到E-烯丙基硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201801804
• 作为产物：
  描述：

  1-pentynyl lithium 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4E,6E)-2,2-dimethyl-4,6-octadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的炔酮异构化简单合成二烯酮

  摘要：

  Les alcynones sont 制备了一部分 N-甲基 O-甲基异羟肟酸和 d'alcynes lithies。L'异构化 de ces alcynones en dinones s'effectue avec uneexcelle chimioselectivite

  DOI：

  10.1021/ja00215a051

文献信息

• Highly stereoselective preparation of conjugated dienones and dienoates via a new knœvnagel approach.
  作者：Jean Herscovici、Lotfi Boumaïza、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74331-0

  日期：1991.4

  2E,4E α,β:γ,δ dienones and dienoates were prepared in good to excellent yields by the condensation of unsaturated aldehydes with ketone and ester lithium enolates in the presence of trimethylchlorosilane. Application of this process to cis olefinic aldehydes provides a new route to 2E,4Z-dienones.

  在三甲基氯硅烷存在下，通过不饱和醛与酮和酯化烯醇锂缩合反应，可以很好地制备2E，4Eα，β：γ，δ二烯酮和二烯酸酯。该方法对顺式烯烃醛的应用为2E，4Z-二壬烯的开发提供了一条新途径。
• A Synthesis of Oximes from Olefins by Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Reduction-Nitrosation
  作者：Kazuhiro Sugamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1933

  日期：1998.11
• Colonge; Grenet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1304,1307
  作者：Colonge、Grenet

  DOI：——

  日期：——
• The use of 3-phenylselenobutanal as a crotonaldehyde equivalent in synthesis
  作者：Stephen Hanessian、Paul J Hodges、Soumya P Sahoo、Patrick J Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84687-0

  日期：1986.1
• Highly Selective 1,6-Addition of Aryl Boronic Acids to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200601719

  日期：2006.8.4