3-(1-adamantyl)-1-phenyl-1-propen-3-one | 119159-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)-1-phenyl-1-propen-3-one
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-phenyl-2-propenone；1-(1-adamantyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 119159-11-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: HVLVTNMBNVQLQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-1-phenyl-1-propen-3-one 在 iron(II) triflate 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.08h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂以水催化α，β-不饱和酮的不对称卤代羟基化反应

  摘要：

  α的不对称催化halohydroxylation，用水β不饱和酮作为亲核试剂已经通过应用手性实现Ñ，N'二氧化物/铁（OTF）2配合物作为催化剂。溴，氯和碘羟基化反应均适用于该催化体系。通常以高收率获得各种α-卤代-β-羟基酮，且其dr和ee值通常较高。此外，认为迈克尔/α-卤化过程更可能，并提出了可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000080
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(1-adamantyl)-1-phenyl-1-propen-3-one
  参考文献：
  名称：

  四氢吲哚嗪的多样化转化以构建手性 3-芳基吲哚嗪和双碳功能化 1,5-二酮

  摘要：

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07066

文献信息

• Cyclic and acyclic propenones for treating CNS disorders
  申请人：Kalvinsh Ivars

  公开号：US20060074083A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The invention relates to novel cyclic and non-cyclic propenone derivatives as well as their pharmaceutically acceptable slats. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are useful as medicaments.

  该发明涉及新颖的环状和非环状丙烯酮衍生物以及它们的药用可接受盐。该发明还涉及一种制备这类化合物的方法。该发明的化合物可用作药物。
• Electrocatalytic Synthesis of Substituted Pyrazoles <i>via</i> Hypervalent Iodine Mediated Intramolecular C−N Coupling
  作者：Stanislav A. Paveliev、Oleg O. Segida、Oleg V. Bityukov、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202200696

  日期：2022.11.22

  C(sp2)−H/N−H coupling of α,β-unsaturated hydrazones resulting in substituted pyrazoles has been discovered. The process is catalyzed by hypervalent iodine species generated in situ through anodic oxidation of aryl iodide in fluorinated alcohol media. The formation of hypervalent iodine compound and its key role in the construction of a new C−N bond was confirmed with CV and NMR experiments. A wide range

  已发现α、β-不饱和腙的电化学分子内交叉脱氢 C( sp 2 )-H/N-H 偶联，生成取代的吡唑。该过程由芳基碘在氟化醇介质中的阳极氧化原位产生的高价碘物质催化。CV 和 NMR 实验证实了高价碘化合物的形成及其在新 C-N 键构建中的关键作用。以 46% 至 88% 的产率获得了广泛的取代吡唑。
• Carbon−Carbon Bond Formation Using Substrate Selective Catalytic Polymers Prepared by Molecular Imprinting:  An Artificial Class II Aldolase
  作者：Jun Matsui、Ian A. Nicholls、Isao Karube、Klaus Mosbach

  DOI：10.1021/jo9516805

  日期：1996.1.1

  A class II aldolase-mimicking synthetic polymer was prepared by the molecular imprinting of a complex between dibenzoylmethane (1) and cobalt(II) ion in a 4-vinylpyridine-styrene-divinylbenzene copolymer. This polymer was capable of selectively catalyzing the reaction of acetophenone (2) and benzaldehyde (3) to produce chalcone (4). The polymer, which demonstrated substrate selectivity and turnover, increased reaction rate eight-fold, relative to the solution reaction. The polymer was able to withstand vigourous reaction conditions, DMF and 100 degrees C for several weeks, while retaining most (80-95%) of its initial activity. This is the first reported example of catalytic carbon-carbon bond formation using the molecular imprinting technique.
• ——
  作者：A. A. Pimenov、N. V. Makarova、I. K. Moiseev、M. N. Zemtsova

  DOI：10.1023/a:1013903413750

  日期：——
• Interaction of  , -Unsaturated Ketones of the Adamantane Series with N,N'-Binucleophiles
  作者：A. A. Pimenov、N. V. Makarova、I. K. Moiseev、M. N. Zemtsova

  DOI：10.1023/b:cohc.0000037312.60476.60

  日期：2004.5