α-Azidozimtsaeuremethylester | 94413-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Azidozimtsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-azido-3-phenylacrylate；Methyl 2-azido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 94413-73-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: HZPRAUOGOBIGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Azidozimtsaeuremethylester 在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F（20）TPP）Cl]催化分子内CN键的形成，以芳基叠氮化物为氮源进行生物碱合成。

  摘要：

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01825b
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-Azidozimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基丙烯酸酯与芳香肟的1,3-偶极环加成反应合成3,4,5-三取代异恶唑

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340470

文献信息

• Gold(I)-catalyzed rearrangement of alkynylaziridine indoles for the synthesis of spiro-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Yan-Fang Yang、Lian-Hua Li、Yu-Tao He、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.084

  日期：2014.1

  Functionalized spiro-tetrahydro-β-carbolines were formed by an efficient gold(I)-catalyzed rearrangement reaction of alkynylaziridine indoles. The reaction involved a Friedel–Crafts type intramolecular reaction of alkynylaziridine indoles, following by hydroamination of aminoallene intermediate.

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。
• New regioselective synthesis of polyfunctionalized 3-ferrocenyl-1 H -pyrroles under microwave irradiation
  作者：Helio G. Bonacorso、Francieli M. Libero、Gean M. Dal Forno、Everton P. Pittaluga、Davi F. Back、Manfredo Hörner、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.088

  日期：2016.10

  A facile and regioselective synthesis of a series of new methyl 3-ferrocenyl-1H-pyrrole-2-carboxylates obtained from methyl ferrocenyl azido acrylate and symmetrical or non-symmetrical 1,3-dicarbonyl compounds under microwave-assisted conditions is reported. 3-Ferrocenyl substituted pyrroles, which are normally difficult to obtain via the known reported methods, can now be regioselectively prepared

  据报道，在微波辅助条件下，由二茂铁基叠氮基丙烯酸甲酯和对称或非对称的1，3-二羰基化合物制得的一系列新的3-三茂铁基-1 H-吡咯-2-羧酸甲酯易于合成和区域选择性合成。通常难以通过已知报道的方法获得的3-二茂铁基取代的吡咯现在可以通过该方案在区域上选择性地制备。与已知的用于多取代吡咯合成的酸性，碱性或金属催化方法相比，本发明的合成路线温和，快速，简单，并且可在较短的反应时间（30分钟）内并令人满意地令人满意地提供新的官能化四取代吡咯。收率（32–75％）。
• Anionic [4+3] heteroannulation of 2-azidoacrylates: a modular synthesis of 2-benzazepin-1-ones
  作者：Bidyut Kumar Dinda、Amit Kumar Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2cc30279a

  日期：——

  2-Azidoacrylates undergo [4+3] annulation with phthalides under anionic conditions at low temperatures to furnish 5-hydroxy-2-benzazepinones, the formation of which represents a new concept for the construction of azepines as well as a new reactivity of 2-azidoacrylates.

  2-叠氮丙烯酸酯在低温的阴离子条件下与邻苯二甲酸酯发生[4+3]环化反应，生成5-羟基-2-苯并氮杂四环酮，其形成代表了叠氮氮杂环的构建新概念以及2-叠氮丙烯酸酯的新反应性。
• A telescoped protocol for the synthesis of new pyrrolo [3,4-d]pyridazinones by cascade reactions
  作者：Helio G. Bonacorso、Francieli M. Libero、Gean M. Dal Forno、Everton P. Pittaluga、Liliane M.F. Porte、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.035

  日期：2015.9

  hydrazines to the ketone group present in the pyrroles previously formed, followed by intramolecular cyclization with the bordering ester, which furnishes the respective pyrrolo[3,4-d]pyridazinones, substituted at the pyrrole and/or pyridazinone rings. All transformations occur in a two-step one-pot methodology, and a series of ten new compounds were obtained at yields of 42–87%.

  提出了一种新的一锅法，用于合成多取代的吡咯并[3,4- d ]哒嗪酮。该方案包括在相同的介质中进行的级联反应：（i）通过叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物的反应，通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应形成的热原位吡咯2 H-叠氮基中间体; （ii）将肼亲核加成到先前形成的吡咯中存在的酮基上，然后用毗邻的酯进行分子内环化，从而提供各自的吡咯并[3,4- d]吡嗪酮，在吡咯和/或哒嗪酮环上取代。所有转化均采用两步法一锅法进行，获得了一系列十个新化合物，收率为42–87％。
• 1,2,3-三取代中氮茚衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108530442A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明涉及中氮茚衍生物，具体公开了一种本发明提供了一种1,2,3‑三取代中氮茚衍生物及其制备方法，所述中氮茚衍生物的化学结构式如式Ⅰ所示，本发明提供的1,2,3‑三取代中氮茚衍生物，1,3位均有苯酰基，2位有酯基，即该1,2,3‑三取代中氮茚衍生物的取代基含有羰基、苯环和酯基，由于苯酰基、酯基的化学性质，便于对产物结构进行进一步的修饰、加工，为构建更为复杂的中氮茚衍生物提供了更多的可能性。不仅如此，该1,2,3‑三取代中氮茚衍生物的制备方法不需要加入金属催化剂、不需要惰性气体保护，反应原料易得，反应收率高，反应条件温和的优点。