methyl <(4-nitrophenyl) 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate | 59694-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <(4-nitrophenyl) 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
• 英文别名: methyl (p-nitrophenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；5-Acetamino-4-hydroxy-2-(4-nitro-phenoxy)-6-(1,2,3-trihydroxy-propyl)-；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(4-nitrophenoxy)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 59694-35-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 444.395
• InChiKey: LTSBWQNHBHAHAW-DGYIVEFISA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161°C
• 沸点：
  789.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(4-nitrophenyl) 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-O-(对硝基苯基)-alpha-d-正乙酰基神经氨酸
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷离子酸的合成，唾液酸酶的发色底物。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80224-0
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl <(4-nitrophenyl) 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷离子酸的合成，唾液酸酶的发色底物。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80224-0

文献信息

• Reinhard, Bernd; Faillard, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 193 - 204
  作者：Reinhard, Bernd、Faillard, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of p-nitrophenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-d-glycero-d-galacto-2-nonulopyranosidonic acid, a chromogenic substrate for sialidases
  作者：Volker Eschenfelder、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80224-0

  日期：1987.5