bicyclo<5.3.0>decan-9-one | 16671-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<5.3.0>decan-9-one
• 英文别名: (+/-)-trans-octahydro-azulen-2-one；(+/-)-trans-Octahydro-azulen-2-on；(+/-)-2-Oxo-trans-decahydro-azulen；(3aR,8aR)-3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 16671-38-8；103274-00-6；114390-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JUCWGQDAFCFNEP-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  237.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<5.3.0>decan-9-one 生成 bicyclo<5.3.0>decan-9-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  对于倍半萜的知识。（第68部分）关于双环-[0，3，5]-癸烷

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290324
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-Cycloheptan-1,2-dicarbonsaeure 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 bicyclo<5.3.0>decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢氮杂烯的绝对构型。

  摘要：

  我们提出了一种烷烃，反式过氢腈（1）的绝对构型（AC）测定，该化合物显示出非常自然的反式稠合[5,7]环系。我们概述了产生对映体1的第一个合成方法，以及旋光色散（ORD）和振动圆二色性（VCD）技术的应用。光谱结果与B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）上的ORD和B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）上的VCD光谱非常吻合。 AC为（R，R）-（+）-1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01184

文献信息

• 366. trans-cycloHeptane-1 : 2-dicarboxylic acid and its conversion into trans-bicyclo[5 : 3 : 0]decan-9-one
  作者：D. C. Ayres、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9580001779

  日期：——
• A direct transformation of cyclohexanones into bicyclo[5 : 3 : 0]dec-7-en-9-ones
  作者：A. M. Islam、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9550003151

  日期：——
• Singh; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 3, p. 215 - 218
  作者：Singh、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene. (68. Mitteilung) Über das Bicyclo-[0, 3, 5]-decan
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、K. Jirasek

  DOI：10.1002/hlca.19460290324

  日期：——
• Absolute Configuration of <i>trans</i>-Perhydroazulene
  作者：Fumito Saito、Dennis Gerbig、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01184

  日期：2020.5.15

  We present the absolute configuration (AC) determination of an alkane, trans-perhydroazulene (1), that displays the naturally very common trans fused [5,7] ring system. We outline the first synthesis yielding enantiopure 1 and the application of optical rotatory dispersion (ORD) and vibrational circular dichroism (VCD) techniques. The spectroscopic results are in excellent agreement with the computed

  我们提出了一种烷烃，反式过氢腈（1）的绝对构型（AC）测定，该化合物显示出非常自然的反式稠合[5,7]环系。我们概述了产生对映体1的第一个合成方法，以及旋光色散（ORD）和振动圆二色性（VCD）技术的应用。光谱结果与B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）上的ORD和B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）上的VCD光谱非常吻合。 AC为（R，R）-（+）-1。