N-ethylpiperidine-1-carboxamide | 67596-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-ethylpiperidine-1-carboxamide
• 英文别名: piperidine-1-carboxylic acid ethylamide；Piperidin-1-carbonsaeure-aethylamid；(N-ethylcarbamoyl)piperidine；1-Piperidinecarboxamide,N-ethyl-
• CAS: 67596-25-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• mdl: MFCD13179059
• 分子量: 156.228
• InChiKey: YJYVXELRDSTYFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  326.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylpiperidine-1-carboxamide 、 4-(trifluoromethyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到N-ethyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  无环仲酰胺的 Pd 催化 N-芳基化：催化剂开发、范围和计算研究

  摘要：

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。

  DOI：

  10.1021/ja9044357
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 异氰酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-ethylpiperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  无环仲酰胺的 Pd 催化 N-芳基化：催化剂开发、范围和计算研究

  摘要：

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。

  DOI：

  10.1021/ja9044357

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JNK
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2006038001A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or N-­oxide thereof: wherein A represents a pyrrole, pyrazole, imidazole or triazole ring; B represents a benzene, pyridine or pyrimidine ring; M represents the residue of an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; E represents a covalent bond or an optionally substituted straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Z represents hydrogen, -CORa, -C02Rb, -CONKc Rd, -CONRcORb, -COCO2Rb, - COCONRcRd, -COCH2NRcRd, -COCH2NRcCONKcRd, COCH2NRcCO2Rb, -NRcCORa, - NRcCO2Rb, -NRcCONRcRd, -S02Re, -SO2NRcRd or -SO2NRcC02Rb; or Z represents an optionally substituted phenyl, heteroaryl or C3-7 heterocycloalkyl group; R1 and R2 independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1-6 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, C1-6 alkylsulphonyl, amino, C1-6 alkylamino, di(C1-6)alkylamino, aminocarbonyl or C2-6 alkoxycarbonyl; R3 represents hydrogen, C1-6 alkyl, -CH2CONRcRd or -SO2Re; R4 represents hydrogen, C1-6 alkoxy, oxo, -CO2Rb or -CONKcRd. The compounds of the present invention are potent inhibitors of JNK.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：其中A代表吡咯、吡唑、咪唑或三唑环；B代表苯、吡啶或嘧啶环；M代表氮杂环丙烷、吡咯丙烷或哌啶环的残基；E代表共价键或含有1至4个碳原子的可选取代的直链或支链烷基链；Z代表氢、-CORa、-C02Rb、-CONKcRd、-CONRcORb、-COCO2Rb、-COCONRcRd、-COCH2NRcRd、-COCH2NRcCONKcRd、COCH2NRcCO2Rb、-NRcCORa、-NRcCO2Rb、-NRcCONRcRd、-S02Re、-SO2NRcRd或-SO2NRcC02Rb；或Z代表可选取代的苯基、杂环芳基或C3-7杂环烷基基团；R1和R2独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、羟基、C1-6烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、氨基甲酰基或C2-6烷氧羰基；R3代表氢、C1-6烷基、-CH2CONRcRd或-SO2Re；R4代表氢、C1-6烷氧基、氧代、-CO2Rb或-CONKcRd。本发明的化合物是JNK的有效抑制剂。
• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。
• [EN] AMINO - PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TBKL AND/OR IKK EPSILON<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TBKL ET OU D'IKK EPSILON
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2011046970A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to certain amino-pyrimidine compounds which inhibit TBK1 and/or IKK epsilon and which may therefore find application in treating inflammation, cancer, septic shock and/or Primary open Angle Glaucoma (POAG).

  这项发明涉及抑制TBK1和/或IKK epsilon的某些氨基嘧啶化合物，因此可能在治疗炎症、癌症、感染性休克和/或原发性开角青光眼（POAG）中找到应用。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONES DÉMÉTHYLASES
  申请人：EPITHERAPEUTICS APS

  公开号：WO2015153498A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds of the form in which Q is selected from -COOH -CH=NR12, -W, -CH2NHR13, -CH=0 and -CH(OR17)2 capable of modulating the activity of histone demethylases (HDMEs), which are useful for prevention and/or treatment of diseases in which genomic dysregulation is involved in the pathogenesis, such as e.g. cancer and formulations and methods of use of such compounds.

  Q被选择为-COOH、-CH=NR12、-W、-CH2NHR13、-CH=0和-CH(OR17)2形式的化合物，能够调节组蛋白去甲基化酶(HDMEs)的活性，这些化合物对于预防和/或治疗基因组失调参与病因学的疾病，如癌症等，以及这些化合物的配方和使用方法是有用的。
• PYRIDONE COMPOUNDS AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：MITSUI CHEMICALS AGRO, INC.

  公开号：US20200196600A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  A pyridone compound represented by Formula (1): wherein R1, R2, X, Y and Z are defined. The pyridone compound can control plant diseases.

  一种由化学式（1）表示的吡啶酮化合物：其中R1、R2、X、Y和Z被定义。该吡啶酮化合物可以控制植物疾病。