3-nortricyclyl chloride | 3509-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-nortricyclyl chloride
• 英文别名: nortricyclyl chloride；3-chloro-2,6-cyclo-norbornane；3-Chlor-2,6-cyclo-norbornan；3-Chloronortricyclene；3-chlorotricyclo[2.2.1.02,6]heptane
• CAS: 3509-46-4
• 化学式: C₇H₉Cl
• 分子量: 128.601
• InChiKey: BUZGNAVALTYIOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-170 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nortricyclyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 乙酸-D3 、 硫酸 、 氘代硫酸 作用下， 生成 anti-7-chloro-2-norbornanone-endo-6-d
  参考文献：
  名称：

  Werstiuk, Nick Henry; Timmins, George; Cappelli, Frank Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1709 - 1724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-nortricyclyl chloride
  参考文献：
  名称：

  进一步研究降三环基、脱氢降冰片基和降冰片基卤化物的溶剂分解反应性1

  摘要：

  在之前的一篇论文中，我们报道了在 80% 乙醇和 20% 水（按体积计）中的溶剂分解反应性：降三环基 (I)、内-脱氢降冰片基 (II)、外-脱氢降冰片基 (III)、内-降冰片基 (IV) 和外-降冰片基 (V) 卤化物。在随后的出版物中，表明外型化合物 II 和 IV 与外型化合物 III 和 V 的反应性比对溴苯磺酸盐的反应活性比报告的相应卤化物大得多。

  DOI：

  10.1021/ja01647a041

文献信息

• Some Chlorine Derivatives of Norbornane (Bicyclo[2.2.1]heptane)
  作者：John D. Roberts、Frederick O. Johnson、Rudolph A. Carboni

  DOI：10.1021/ja01651a027

  日期：1954.11

  The endo-cis and trans-5,6-dichloronorbornenes were prepared by the respective additions of cis- and trans-dichlorocthylene to cyclopentadiene. The sterochemical assigments were confirmed by dipole moment studies. The cis-dichloride was inert to hydrolysis while the trans isomer was hydrolyzed to 3,5-dihydroxynortricyclene. Hydrogenation of the dichloride isomers gave the endo-cis- and trans-2,3-dichloronorbornanes

  内顺式和反式 5,6-二氯降冰片烯是通过将顺式和反式二氯乙烯分别加入环戊二烯来制备的。通过偶极矩研究证实了立体化学分配。顺式二氯化物对水解呈惰性，而反式异构体水解为 3,5-二羟基降三环烯。二氯化物异构体的氢化得到内-顺-和反-2,3-二氯降冰片烷。与基于卤化氢优先反式消除的预期相反，饱和的顺式二氯化物似乎比反式异构体更不容易脱卤化氢，尽管在两种情况下反应都很慢。两种异构体产生相同的脱卤化氢产物，2-氯降冰片烯，其结构通过氧化为顺式-环戊烷-1,3-二羧酸和水解为降樟脑而得到证实。降冰片烯在 - 75o 下氯化得到降三环基氯和 syn-7-exo-2-dichloronorbornane。由于化合物对脱卤化氢试剂的相对惰性，后者的结构被指定（优先于外-顺-2,3-二氯降冰片烷）。内-顺-2,3-二氯降冰片烷不容易水解，但反式-2,3-二氯降冰片烷和syn-7-exo-2-二氯降冰片烷分别水
• Solvolytic Reactivities of Nortricyclyl, Dehydronorbornyl and Norbornyl Halides. Possible Steric Requirements for Hyperconjugative Resonance¹
  作者：John D. Roberts、Winifred Bennett、Rose Armstrong

  DOI：10.1021/ja01164a001

  日期：1950.8

  the solvolytic reactivities of nortricyclyl (I), endo-dehydronorbornyl (II), exo-dehydronorbornyl (III), endonorbornyl (IV) and exo-norbornyl (V) halides. This series of structurally similar compounds provides an almost unique opportunity to observe the relationship between stereochemistry and solvolytic reactivities in alicyclic halides.

  本研究涉及对nortricyclyl (I)、endo-dehydronorbornyl (II)、exo-dehydronorbornyl (III)、endorbornyl (IV) 和exo-norbornyl (V) 卤化物的溶剂分解反应活性的测定和解释。这一系列结构相似的化合物提供了一个几乎独特的机会来观察脂环族卤化物中立体化学和溶剂分解反应性之间的关系。
• Quaternary ammonium polychlorides as efficient reagents for chlorination of unsaturated compounds
  作者：V. M. Zelikman、V. S. Tyurin、V. V. Smirnov、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/bf02495606

  日期：1998.8

  Chlorination of unsaturated compounds by benzyltributylammonium polychlorides results in higher yields of addition products compared to those obtained with molecular chlorine.
• Pseudo-Halogens. VII. Scope and Mechanism of Addition of N,N-Dichlorourethan to Monoolefinic Compounds^1,2
  作者：Thomas A. Foglia、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo01349a036

  日期：1966.11
• QUADRICYCLANE HYDRATION KINETICS IN NATURAL WATERS
  作者：Thomas B. Stauffer、Christopher P. Antworth、Eila M. Burr、William G. MacIntyre

  DOI：10.1897/1551-5028(1999)018<2237:qhkinw>2.3.co;2

  日期：——