gentamicin A | 13291-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gentamicin A
• 英文别名: gentamycin A；gentamicin；Gentamicin-A；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4S,5S)-3,5-dihydroxy-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 13291-74-2；55925-13-8
• 化学式: C₁₈H₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 468.505
• InChiKey: LKKVGKXCMYHKSL-QVNYEEQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gentamicin A 、 S-腺苷蛋氨酸 在 sodium dithionite 、 methylcobalamin 、 ΔgenD1 mutant of methyltransferase GenD1 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[4,6-二氨基-3-[3-氨基-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2-羟基环己基]氧基-5-甲基-4-甲基氨基四氢吡喃-3,5-二醇 、 脱氧腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  描述庆大霉素 X2 的生物合成，庆大霉素 C 抗生素复合物的共同前体

  摘要：

  庆大霉素 C 复合物是一种氨基糖苷类抗生素的混合物，在世界范围内用于治疗严重的革兰氏阴性细菌感染。尽管其具有临床重要性，但其生物合成途径的酶学仍不清楚。我们在此报告了从最初形成的假三糖庆大霉素 A2 到庆大霉素 X2 的四个酶催化步骤的见解，庆大霉素 X2 是 C 复合物所有组分的最后一个常见中间体。我们已经使用了单个基因的靶向突变和体外通路部分的重组来证明 A2 的 C-3" 处的仲醇功能首先转化为胺，这是由氧化还原酶 GenD2 和转氨酶 GenS2 的串联操作催化的。 . 然后胺被 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 N-甲基转移酶 GenN 特异性甲基化，形成庆大霉素 A。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.12.012
• 作为产物：
  描述：

  gentamicin A2 、 S-腺苷蛋氨酸 在 ΔgenD2 mutant of GenD2 dehydrogenase 、 ΔgenN mutant of GenN N-methyltransferase 、 ΔgenS2 mutant of GenS2 aminotransferase 、 L-谷氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 gentamicin A
  参考文献：
  名称：

  描述庆大霉素 X2 的生物合成，庆大霉素 C 抗生素复合物的共同前体

  摘要：

  庆大霉素 C 复合物是一种氨基糖苷类抗生素的混合物，在世界范围内用于治疗严重的革兰氏阴性细菌感染。尽管其具有临床重要性，但其生物合成途径的酶学仍不清楚。我们在此报告了从最初形成的假三糖庆大霉素 A2 到庆大霉素 X2 的四个酶催化步骤的见解，庆大霉素 X2 是 C 复合物所有组分的最后一个常见中间体。我们已经使用了单个基因的靶向突变和体外通路部分的重组来证明 A2 的 C-3" 处的仲醇功能首先转化为胺，这是由氧化还原酶 GenD2 和转氨酶 GenS2 的串联操作催化的。 . 然后胺被 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 N-甲基转移酶 GenN 特异性甲基化，形成庆大霉素 A。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.12.012

文献信息

• Delineating the Biosynthesis of Gentamicin X2, the Common Precursor of the Gentamicin C Antibiotic Complex
  作者：Chuan Huang、Fanglu Huang、Eileen Moison、Junhong Guo、Xinyun Jian、Xiaobo Duan、Zixin Deng、Peter F. Leadlay、Yuhui Sun

  DOI：10.1016/j.chembiol.2014.12.012

  日期：2015.2

  Gentamicin C complex is a mixture of aminoglycoside antibiotics used worldwide to treat severe Gram-negative bacterial infections. Despite its clinical importance, the enzymology of its biosynthetic pathway has remained obscure. We report here insights into the four enzyme-catalyzed steps that lead from the first-formed pseudotrisaccharide gentamicin A2 to gentamicin X2, the last common intermediate

  庆大霉素 C 复合物是一种氨基糖苷类抗生素的混合物，在世界范围内用于治疗严重的革兰氏阴性细菌感染。尽管其具有临床重要性，但其生物合成途径的酶学仍不清楚。我们在此报告了从最初形成的假三糖庆大霉素 A2 到庆大霉素 X2 的四个酶催化步骤的见解，庆大霉素 X2 是 C 复合物所有组分的最后一个常见中间体。我们已经使用了单个基因的靶向突变和体外通路部分的重组来证明 A2 的 C-3" 处的仲醇功能首先转化为胺，这是由氧化还原酶 GenD2 和转氨酶 GenS2 的串联操作催化的。 . 然后胺被 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 N-甲基转移酶 GenN 特异性甲基化，形成庆大霉素 A。