Chinolin-3-carbonsaeureamid | 84811-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Chinolin-3-carbonsaeureamid
• 英文别名: 3-carbamoyl-1-methyl-quinolinium；3-Carbamoyl-1-methylquinolin-1-ium；1-methylquinolin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 84811-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O
• 分子量: 187.221
• InChiKey: GRSKANOLGFRRCI-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chinolin-3-carbonsaeureamid 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-1-methyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Bunting, John W.; Fitzgerald, Norman P., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1301 - 1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-甲酰胺 、 S-腺苷蛋氨酸 在 吡啶 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Chinolin-3-carbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Assay for the Characterization of Substrates and Inhibitors of Nicotinamide N-Methyltransferase

  摘要：

  烟酰胺 N-甲基转移酶（NNMT）是人体内含量最多的小分子甲基转移酶之一，主要负责烟酰胺（维生素 B3）的 N-甲基化。利用辅助因子 S-腺苷-l-蛋氨酸，NNMT 将一个甲基转移到烟酰胺的吡啶氮上，生成 N-甲基烟酰胺。有趣的是，NNMT 还能对其他多种含吡啶的小分子进行 N 甲基化，这表明该酶在解毒异种生物方面起着辅助作用。最近的一些研究还揭示了 NNMT 过度表达与多种疾病（包括多种癌症、帕金森病、糖尿病和肥胖症）之间的联系。为了促进对底物范围和抑制剂开发潜力的进一步研究，我们在此介绍一种新型 NNMT 活性测定法的开发情况。该测定利用超高效亲水相互作用色谱法快速分离反应产物，并结合四极杆飞行时间质谱检测，提高了灵敏度，实现了高通量样品分析。通过对一系列基于吡啶的底物进行 NNMT 介导的甲基化动力学分析，我们成功证明了该方法的普遍适用性。这些发现也为定量了解 NNMT 识别底物的多样性提供了新的视角。此外，我们还进一步确定了该检测方法在鉴定和表征 NNMT 小分子抑制剂方面的适用性。为此，我们研究了非特异性甲基转移酶抑制剂松香菌素和 S-腺苷-l-高半胱氨酸对 NNMT 的抑制作用，结果显示 IC50 值在较低的微摩尔范围内。这些抑制研究的结果特别值得注意，因为它们将有助于今后开发新的 NNMT 特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00733

文献信息

• Novel Drugs for Dementia
  申请人：Ternansky Robert

  公开号：US20080227806A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention is directed to compounds that are prodrugs containing a chemical delivery system (CDS) moiety and a cysteine protease inhibitor moiety. The CDS moiety targets the prodrug to the brain or central nervous system. The cysteine protease inhibitor inhibits cysteine proteases upon release from the prodrug. Cysteine protease inhibitors are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and vascular dementia. Targeting the brain or central nervous system offers significant advantages in treating these conditions and diseases. A preferred CDS prodrug is a dihydrotrigoneline CDS moiety coupled to an epoxysuccinyl peptide cysteine protease inhibitor moiety.

  本发明涉及一种含有化学递送系统（CDS）基团和半胱氨酸蛋白酶抑制剂基团的前药化合物。CDS基团将前药定位于大脑或中枢神经系统。半胱氨酸蛋白酶抑制剂在从前药中释放后抑制半胱氨酸蛋白酶。半胱氨酸蛋白酶抑制剂对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和血管性痴呆症有效。定位于大脑或中枢神经系统在治疗这些疾病和症状方面具有显著的优势。首选的CDS前药是将二氢三角线CDS基团与环氧丙酰肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂基团耦合。
• Hydride transfer and oxyanion addition equilibria of NAD+ analogs
  作者：Drazen Ostovic、In Sook Han Lee、Roger M. G. Roberts、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/jo00222a006

  日期：1985.11
• Photoreduction of keto carboxylic acid derivatives to oxyacid derivatives catalyzed by ZnTPPS[zinc tetraphenylporphyrintetrasulfonate]-quinolinium-3-carboxamide-CTAB micelle
  作者：Iwao Tabushi、Shinichi Kugimiya、Tadashi Mizutani

  DOI：10.1021/ja00344a043

  日期：1983.3
• Bunting, John W.; Fitzgerald, Norman P., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 655 - 662
  作者：Bunting, John W.、Fitzgerald, Norman P.

  DOI：——

  日期：——
• Novel kinetic profile of zinc ion catalysis in dihydroquinoline reduction of 2-pyridinecarbaldehyde in aqueous solution
  作者：Iwao Tabushi、Yasuhisa Kuroda、Tadashi Mizutani

  DOI：10.1021/ja00323a066

  日期：1984.5