(E)-8-nitro-2-styrylquinoline | 1002576-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-8-nitro-2-styrylquinoline
• 英文别名: 8-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 1002576-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: GYHBQUUUECIPGN-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-nitro-2-styrylquinoline 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-phenethyl-[8]quinolylamine
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-8-硝基喹啉 、 苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到(E)-8-nitro-2-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过直接脱氨基和CH键的活化，伯胺具有苄基CH键的无金属氧化烯化†

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ob01025f

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Color‐Tunable Light‐up Bioorthogonal Probes for In Vivo Two‐Photon Fluorescence Imaging
  作者：Yandong Dou、Yajun Wang、Yukun Duan、Bin Liu、Qinglian Hu、Wei Shen、Hongyan Sun、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201905183

  日期：2020.4.6

  Light-up bioorthogonal probes have attracted increasing attention recently due to their capability of direct imaging of di-verse biomolecules in living cells without washing steps. The development of bioorthogonal probes with excellent fluorescent properties suitable for in-vivo imaging, such as long excitation/emission wavelength, high fluorescence turn-on ratio, and deep penetration has been rarely

  发光的生物正交探针由于其无需冲洗即可直接成像活细胞中多种生物分子的能力，最近引起了越来越多的关注。很少有报道开发出适用于体内成像的具有出色荧光特性的生物正交探针，例如长激发/发射波长，高荧光开启率和深穿透性。在本文中，我们基于弱的8-氨基喹啉（AQ）荧光支架设计并合成了一系列基于叠氮化物的发光生物正交探针，具有可调的颜色。与炔烃发生点击反应后，叠氮基喹啉衍生物能够诱导大幅度的荧光增强（最高达1352倍）。此外，在进一步向AQ支架中引入不同的苯乙烯基后，可以对探针进行改造，使其具有出色的双光子特性（在780 nm处的δ= 542 GM）。随后的详细生物成像实验表明，这些探针用途广泛，已成功用于活细胞/斑马鱼成像，无需清洗步骤。进一步的体内双光子成像实验表明，这些新开发的发光双正交探针优于传统的荧光团，例如高信噪比和深层组织穿透。这项研究中报道的设计策略代表了一种有用的方法，可以实现用于体内研
• Lanthanum Pentafluorobenzoate-Catalyzed Aerobic Oxidative Olefination of Benzylamines with 2-Methylquinoline through Deamination and C–H Bond Functionalization
  作者：Shengying Wu、Limin Wang、Dan Mao、Xiaoyan Zhu、Gang Hong

  DOI：10.1055/s-0035-1562477

  日期：——

  An efficient direct aerobic oxidative olefination of the methyl groups of 2-methylquinolines with benzylamines in the presence of a rare-earth-metal Lewis acid catalyst to give 2-styrylquinolines was successfully developed. Preliminary mechanistic studies revealed that the oxidative olefination reaction proceeds through a Lewis acid-catalyzed 2-methylquinoline–aldehyde condensation and an amine–aldehyde

  在稀土金属路易斯酸催化剂的存在下，2-甲基喹啉的甲基与苄胺的有效直接有氧氧化烯化得到2-苯乙烯基喹啉的成功开发。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过路易斯酸催化的 2-甲基喹啉-醛缩合和胺-醛缩合进行。
• Metal-free oxidative olefination of primary amines with benzylic C–H bonds through direct deamination and C–H bond activation
  作者：Liang Gong、Li-Juan Xing、Tong Xu、Xue-Ping Zhu、Wen Zhou、Ning Kang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01025f

  日期：——

  An oxidative olefination reaction between aliphatic primary amines and benzylic sp3 C–H bonds has been achieved using N-bromosuccinimide as catalyst and tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The olefination proceeds under mild metal-free conditions through direct deamination and benzylic C–H bond activation, and provides easy access to biologically active 2-styrylquinolines with (E)-configuration.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。