(E)-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-aldehydo-L-erythro-hex-2-enose | 101223-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-aldehydo-L-erythro-hex-2-enose
• 英文别名: (4S,5S)-4-acetoxy-5-hydroxy-2E-hexenal；(2E,4R,5S)-4-acetoxy-5-hydroxyhex-2-enal；2-Hexenal, 4-(acetyloxy)-5-hydroxy-, (2E,4R,5S)-；[(E,2S,3R)-2-hydroxy-6-oxohex-4-en-3-yl] acetate
• CAS: 101223-02-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: SHLAUVVFSGLENR-HVCAEDSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-aldehydo-L-erythro-hex-2-enose 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-乙酰氧基-5-(甲磺酰氧基)己醛
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 高氯酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-aldehydo-L-erythro-hex-2-enose
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k

文献信息

• Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.
  作者：Kozo HORI、Keiichi NOMURA、Hideki KAZUNO、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1778

  日期：——

  L-Rhamnal has been transformed into the tetrahydrofuran subunits (14 and 21) of tetronasin (ICI-139603) (1) and tetronomycin (2), in which the three chiral centers at the 2- and 5-positions and the methoxy-bearing carbon are of mirror image.

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。
• Synthesis of (12<i>R</i>,13<i>S</i>)-pyriculariol and (12<i>R</i>,13<i>S</i>)-dihydropyriculariol revealed that the rice blast fungus, <i>Pyricularia oryzae</i>, produces these phytotoxins as racemates
  作者：Yuta Nagashima、Ayaka Sasaki、Ryoya Hiraoka、Yuko Onoda、Koji Tanaka、Zi-Yi Wang、Atsuki Kuwana、Yuki Sato、Yuji Suzuki、Minoru Izumi、Shigefumi Kuwahara、Manabu Nukina、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1093/bbb/zbaa002

  日期：2021.1.7

  Synthesis of assumed natural (12R,13S)-enantiomers of pyriculariol (1) and dihydropyriculariol (2), phytotoxins isolated from rice blast disease fungus, Pyricularia oryzae, was achieved using Wittig reaction or microwave-assisted Stille coupling reaction as the key step. The synthesis revealed that the natural 1 and 2 are racemates. Foliar application test on a rice leaf indicated that both the salicylaldehyde core and side chain were necessary for phytotoxic activity. The fungus is found to produce optically active phytotoxins when incubated with rotary shaker, but racemic ones when cultured using an aerated jar fermenter.

  使用Wittig反应或微波辅助的Stille偶联反应作为关键步骤，合成了米瘟病菌Pyricularia oryzae分离的植物毒素pyriculariol（1）和dihydropyriculariol（2）的假定天然（12R，13S）对映体。合成表明，天然1和2是外消旋体。在水稻叶上进行叶面喷施试验表明，水杨醛核心和侧链均对植物毒性活性必不可少。当使用旋转摇床进行孵育时，真菌会产生光学活性的植物毒素，但是使用通气罐发酵器培养时则产生外消旋体。

• Iterative Benzyne−Furan Cycloaddition Reactions:  Studies toward the Total Synthesis of <i>e</i><i>nt-</i>Sch 47554 and <i>e</i><i>nt-</i>Sch 47555
  作者：Gillian E. Morton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol061007+

  日期：2006.6.1

  8-dimethoxy-1-naphthol, prepared from the lithiation and benzyne formation from 1,4-difluoro-2,5-dimethoxybenzene and Diels-Alder cycloaddition with furan, was sequentially C-glycosidated under Suzuki conditions and O-glycosidated using di-O-acetyl-L-rhamnal to provide the corresponding beta-naphthyl C,O-disaccharide. Further lithiation, benzyne formation, and cycloaddition with furan gave an oxa-bridged 1,

  [反应：见正文]由1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯与Diels-Alder环加成呋喃的锂化和苯炔形成而制备的7-氟-5,8-二甲氧基-1-萘酚依次为C在Suzuki条件下被糖基化，并使用二-O-乙酰基-L-鼠李糖基被O-糖基化以提供相应的β-萘基C，O-二糖。进一步锂化，形成苯并形成并与呋喃进行环加成反应，生成氧杂桥联的1,4-二氢蒽基C，O-二糖，这是与Sch 47555的总合成有关的模型化合物。
• First synthesis and absolute configuration of (−)-pyriculariol, a phytotoxin isolated from rice blast fungus, Magnaporthe grisea. Use of microwave irradiation to control Stille coupling reaction products
  作者：Ayaka Sasaki、Koji Tanaka、Yuuki Sato、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.109

  日期：2009.8

  First total synthesis of (−)-pyriculariol, a phytotoxin isolated from rice blast fungus, Magnaporthe grisea, was achieved to determine the absolute configuration of the natural product to be 5′R,6′S. The key step was Stille coupling reaction using microwave irradiation from −78 °C to control the reaction.

  第一的全合成（ - ） - pyriculariol，从稻瘟病菌，分离的植物毒素稻瘟病菌，达到确定的天然产物的绝对构型为5' - [R，6'小号。关键步骤是使用-78°C的微波辐射进行的斯蒂勒偶联反应，以控制反应。
• Grynkiewicz; Fokt; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 335 - 347
  作者：Grynkiewicz、Fokt、Skibicki、Przewloka、Szeja、Priebe

  DOI：——

  日期：——